4-chloro-5-methoxy-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3(2H)-pyridazinone | 173206-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-5-methoxy-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 4-chloro-5-methoxy-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pyridazin-3(2H)-one；4-Chloro-5-methoxy-2-(2-tetrahydropyranyl)pyridazin-3(2H)-one；4-chloro-5-methoxy-2-(oxan-2-yl)pyridazin-3-one
• CAS: 173206-12-7
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 244.678
• InChiKey: GLUSLLVUVQEDNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  377.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-methoxy-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3(2H)-pyridazinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 43.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到5-methoxy-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  3-氯-5-甲氧基哒嗪的大规模合成

  摘要：

  开发了一种大规模合成3-氯-5-甲氧基哒嗪（18摩尔）的方法，该方法依赖于保护4,5-二氯-3（2 H）-哒嗪酮作为四氢吡喃基衍生物2的哒嗪酮氮。用甲醇选择性地保护被保护的哒嗪酮的5-氯位置，得到3，然后4-氯的催化氢化，得到4。用酸去除保护基，然后用三氯氧磷处理，得到目标化合物6，屈服。该途径优于先前描述的该化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320510
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 4-chloro-5-methoxy-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  缺乏脂肪胺的黑色素浓缩激素受体1拮抗剂：新型1-（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-6-基）吡啶-2（1 H）-一衍生物的合成与结构-活性关系

  摘要：

  为了发现具有改善的安全性的黑色素浓缩激素受体1（MCHR1）拮抗剂，我们假设，如果化合物支架的双环基序与Asp123和/或Tyr272相互作用，则迄今为止报道的大多数拮抗剂中使用的脂肪胺都可以被去除。 MCHR1。我们从化合物设计中排除了p K a <8的临界值的脂族胺，并在面向CNS的化学空间（受四个描述符（TPSA，ClogP，MW和HBD计数）限制）中探索了不含脂族胺的MCHR1拮抗剂。 。对具有高固有结合亲和力的MCHR1新型双环基序的筛选确定了咪唑并[1,2- a ]吡啶环（以化合物6a和6b表示），然后对中央脂肪族酰胺键进行环化，导致发现了一种有效的，口服可生物利用的MCHR1拮抗剂4-[（（4-氯苄基）氧基] -1-（2-环丙基-3-甲基咪唑并[1,2- a] ] pyridin-6-yl）pyridin-2（1 H）-one 10a。它在饮食诱导的肥胖大鼠中表现出低的hER

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01704

文献信息

• PYRIDAZINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20090264434A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  本文提供的是化合物的公式(I)：以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物，对于治疗代谢性疾病和紊乱（例如2型糖尿病）是有用的。
• Hydrazinecarboxylic acids
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05616789A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  Disclosed are certain 3-phenylpyridazines, compositions thereof which are herbicidal and methods of using such compositions for controlling undesired plants. Intermediates useful in preparing the 3-phenylpyridazines are disclosed.

  本发明涉及某些3-苯基吡嗪，它们的组合物具有除草作用，并且使用这些组合物控制不需要的植物的方法。本发明还揭示了制备3-苯基吡嗪的有用中间体。
• 3-phenylpyridazines, herbicidal compositions and uses thereof
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05623072A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  Disclosed are certain 3-phenylpyridazines, compositions thereof which are herbicidal and methods of using such compositions for controlling undesired plants. Intermediates useful in preparing the 3-phenylpyridazines are disclosed.

  本发明公开了某些3-苯基吡嗪，其组成物具有除草作用，以及使用这种组成物控制不需要的植物的方法。本发明还公开了用于制备3-苯基吡嗪的中间体。
• 3-pyrazolyloxypyridazines, herbicidal compositions and uses thereof
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05536701A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  Disclosed are certain 3-pyrazolyloxypyridazines, compositions thereof which are herbicidal and methods of using such composition for controlling undesired plants. Also disclosed are mixtures of such pyridazines and acetanilide herbicides, to which mixture a safener may be added, if desired. Intermediate compounds useful in preparing the pyrazolyloxypyridazines are also disclosed.

  本发明涉及某些3-吡唑氧基吡啶嗪，其组合物具有除草作用，并且使用此类组合物控制不需要的植物的方法。本发明还揭示了这种吡啶嗪和乙酰苯胺除草剂的混合物，如果需要，可以添加一种安全剂。还揭示了用于制备吡唑氧基吡啶嗪的中间体化合物。
• 3-phenoxypyridazines, herbicidal compositions and uses thereof
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05559080A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  Disclosed are certain 3-phenoxypyridazines, compositions thereof which are herbicidal and methods of using such compositions for controlling undesired plants. Intermediate compounds useful in preparing the phenoxypyridazines are also disclosed.

  本发明涉及某些3-苯氧基吡啶嗪，其组合物具有除草作用，并公开了使用这种组合物控制不良植物的方法。还披露了用于制备苯氧基吡啶嗪的中间化合物。