methyl (2E,4E)-6,6-dimethylnona-2,4,8-trienoate | 248250-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E)-6,6-dimethylnona-2,4,8-trienoate
• CAS: 248250-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: ZTXOWCRCLBNOOF-NBANWCDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-6,6-dimethylnona-2,4,8-trienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(2E,4E)-6,6-dimethyl-2,4,8-nonatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards Mniopetals (II). A Short Synthesis of Mniopetal E

  摘要：

  报道了Mniopetal E的十三步短程全合成。关键步骤包括一种新型且具有高度立体选择性的锂酚硒引发Baylis-Hillman反应与Feringa的丁烯酸内酯，一种内选择性的分子内Diels-Alder反应（IMDA）以及Parikh-Doering氧化的新变种。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9711
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯醛 、 methyl 4-(dimethylphosphono)crotonate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到methyl (2E,4E)-6,6-dimethylnona-2,4,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards Mniopetals (II). A Short Synthesis of Mniopetal E

  摘要：

  报道了Mniopetal E的十三步短程全合成。关键步骤包括一种新型且具有高度立体选择性的锂酚硒引发Baylis-Hillman反应与Feringa的丁烯酸内酯，一种内选择性的分子内Diels-Alder反应（IMDA）以及Parikh-Doering氧化的新变种。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9711

文献信息

• Synthetic Studies towards Mniopetals (I). A Short Synthesis of a Key Intermediate for the Total Synthesis of Mniopetals
  作者：Johann Jauch

  DOI：10.1055/s-1999-2796

  日期：1999.8
• A Short Total Synthesis of Kuehneromycin A
  作者：Johann Jauch

  DOI：10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2764::aid-anie2764>3.0.co;2-s

  日期：2000.8.4
• A Short Synthesis of Mniopetal F
  作者：Johann Jauch

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<473::aid-ejoc473>3.0.co;2-j

  日期：2001.2
• Synthetic Studies towards Mniopetals (II). A Short Synthesis of Mniopetal E
  作者：Johann Jauch

  DOI：10.1055/s-2001-9711

  日期：——

  A short total synthesis of Mniopetal E in thirteen steps is reported. Key steps are a new and highly diastereoselective lithium phenylselenide induced Baylis-Hillman reaction with Feringa's butenolide, an endo-selective intramolecular Diels-Alder reaction (IMDA) and a new variant of the Parikh-Doering oxidation.

  报道了Mniopetal E的十三步短程全合成。关键步骤包括一种新型且具有高度立体选择性的锂酚硒引发Baylis-Hillman反应与Feringa的丁烯酸内酯，一种内选择性的分子内Diels-Alder反应（IMDA）以及Parikh-Doering氧化的新变种。