mesityl(o-tolyl)phosphane oxide | 1449303-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mesityl(o-tolyl)phosphane oxide
• CAS: 1449303-64-3
• 化学式: C₁₆H₁₉OP
• 分子量: 258.3
• InChiKey: JQRXAGKYHFSSGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 mesityl(o-tolyl)phosphane oxide 在 C₄₅H₅₅O₄P 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以52 %的产率得到(R)-mesityl(2-(pyridin-2-yl)ethyl)(o-tolyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基氮杂芳烃的催化不对称氢化膦酰化以获得 P-手性 2-氮杂芳基-乙基膦氧化物

  摘要：

  开发了手性 Brønsted 酸催化的 2-乙烯基氮杂芳烃的不对称氢化次膦酰化反应。该方法提供了对 P-手性 2-氮杂芳基-乙基氧化膦的模块化和高效访问，同时还实现了二级氧化膦的精确动力学拆分。鉴于手性膦作为手性配体的经过验证的前景，这项工作大大丰富了不对称金属催化的工具包。

  DOI：

  10.1002/anie.202216605
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 mesityl(o-tolyl)phosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基氮杂芳烃的催化不对称氢化膦酰化以获得 P-手性 2-氮杂芳基-乙基膦氧化物

  摘要：

  开发了手性 Brønsted 酸催化的 2-乙烯基氮杂芳烃的不对称氢化次膦酰化反应。该方法提供了对 P-手性 2-氮杂芳基-乙基氧化膦的模块化和高效访问，同时还实现了二级氧化膦的精确动力学拆分。鉴于手性膦作为手性配体的经过验证的前景，这项工作大大丰富了不对称金属催化的工具包。

  DOI：

  10.1002/anie.202216605

文献信息

• The Reactivity of Arylphosphorus Acid Amides Under Birch Reduction Conditions
  作者：Marek Stankevič、Adam Włodarczyk、Damian Nieckarz

  DOI：10.1002/ejoc.201300344

  日期：2013.7

  arylphosphorus acid amides have been tested in reactions with alkali metal solutions in liquid ammonia. The outcomes of such reactions depend on the structures of the starting materials. Generally, two processes – Birch reduction or cleavage of the P–aryl bond – can be operative. Diarylphosphinic amides tend to undergo double Birch reduction to afford bis(cyclohexadienyl)phosphinic amides.

  已经在液氨中与碱金属溶液的反应中测试了几类芳基磷酰胺。这种反应的结果取决于起始材料的结构。通常，两个过程——桦木还原或对芳基键的断裂——可以起作用。二芳基次膦酰胺倾向于进行双桦木还原反应以得到双（环己二烯基）次膦酰胺。
• Access to <i>P</i>-chiral <i>sec</i>- and <i>tert</i>-phosphine oxides enabled by Le-Phos-catalyzed asymmetric kinetic resolution
  作者：Haile Qiu、Qiang Dai、Jiafeng He、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/d0sc04041j

  日期：——

  reaction with Morita–Baylis–Hillman carbonates. This method provides facile access to enantioenriched secondary and tertiary P-chiral phosphine oxides with broad substrate scope, both of which could serve as P-stereogenic synthons, and can be rapidly incorporated into a given scaffold bearing a P-stereocenter. The highly desirable late stage modifications demonstrate the practicability of our method and

  P-立体异构结构单元的合成非常困难。在本文中，我们报告了通过Le-Phos催化与Morita–Baylis–Hillman碳酸盐的不对称烯丙基化反应，可以有效地动力学分解次膦氧化物。该方法提供了易于获得的，具有广泛底物范围的对映体富集的对映体和对映体的P-手性膦氧化物，两者均可以用作P-立体异构合成子，并且可以快速地掺入具有P-立体中心的给定支架中。高度期望的后期修饰证明了我们方法的实用性，并且可能对获得最佳的P-手性催化剂和配体起关键作用。