4-(2,4,6-三甲基苯基)苯基异羟肟酸 | 106359-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2,4,6-三甲基苯基)苯基异羟肟酸
• 英文名称: 4-(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl hydroxamic acid
• 英文别名: 4-(2,4,6-trimethylphenyl)benzenecarbohydroxamic acid；2'',4'',6''-Trimethyl-biphenyl-4-carboxylic acid hydroxyamide；N-hydroxy-4-(2,4,6-trimethylphenyl)benzamide
• CAS: 106359-59-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: UDRJUHFHIVXDHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 lithium hydroxide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-(2,4,6-三甲基苯基)苯基异羟肟酸
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶的异羟肟酸抑制剂。

  摘要：

  可以将异羟肟酸官能团掺入多种简单分子中，以产生有效的5-脂氧合酶抑制剂。作为一个例子，提出了一系列ω-苯基烷基和ω-萘基异羟肟酸的结构-活性关系。所描述的特征包括疏水性，芳基取代和异羟肟酸酯基团的修饰对酶抑制效能的影响。为了帮助选择更有效的异羟肟酸抑制剂，设计了一个关于酶抑制剂结合性质的简单假设。在该假设中，当与酶结合时，化合物的结构与花生四烯酸的拟议几何形状匹配。预测最匹配而不扩展到不利区域的化合物是最好的抑制剂。描述了根据该方法选择的三个系列的异羟肟酸酯。在这些系列中，有一些迄今为止报道的最有效的5-脂氧合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00386a022

文献信息

• Lipoxygenase inhibiting compounds
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0199151B1

  公开（公告）日：1990-11-07
• US4623661A
  申请人：——

  公开号：US4623661A

  公开（公告）日：1986-11-18
• Hydroxamic acid inhibitors of 5-lipoxygenase
  作者：James B. Summers、Hormoz Mazdiyasni、James H. Holms、James D. Ratajczyk、Richard D. Dyer、George W. Carter

  DOI：10.1021/jm00386a022

  日期：1987.3

  selection of more potent hydroxamic acid inhibitors, a simple hypothesis about the nature of enzyme-inhibitor binding was devised. In this hypothesis, the structures of compounds were matched to a proposed geometry of arachidonic acid when bound to the enzyme. Compounds that match best without extending into disfavored regions were predicted to be the best inhibitors. Three series of hydroxamates selected

  可以将异羟肟酸官能团掺入多种简单分子中，以产生有效的5-脂氧合酶抑制剂。作为一个例子，提出了一系列ω-苯基烷基和ω-萘基异羟肟酸的结构-活性关系。所描述的特征包括疏水性，芳基取代和异羟肟酸酯基团的修饰对酶抑制效能的影响。为了帮助选择更有效的异羟肟酸抑制剂，设计了一个关于酶抑制剂结合性质的简单假设。在该假设中，当与酶结合时，化合物的结构与花生四烯酸的拟议几何形状匹配。预测最匹配而不扩展到不利区域的化合物是最好的抑制剂。描述了根据该方法选择的三个系列的异羟肟酸酯。在这些系列中，有一些迄今为止报道的最有效的5-脂氧合酶抑制剂。