1a,6-dihydro-1H-cyclopropa[a]indene-6a-carboxaldehyde | 1027415-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1a,6-dihydro-1H-cyclopropa[a]indene-6a-carboxaldehyde
• 英文别名: 1a,6-dihydro-1H-cyclopropa[a]indene-6a-carbaldehyde
• CAS: 1027415-39-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: NXKYNCIATGKMAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a,6-dihydro-1H-cyclopropa[a]indene-6a-carboxaldehyde 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium tert-butylate 、 phosphorus (III) oxychloride 、 TEA 、 氨 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(1a,6b-dihydro-1H-cyclopropa[a]indene-6a-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  构象约束α2拮抗剂的制备：双环[3.1.0]己烷方法

  摘要：

  本研究的目的是发现比已知化合物更具选择性的 α2 受体拮抗剂亚型。我们专注于具有苯并稠合双环[3.2.0]庚烷骨架的刚性分子。所使用的合成路线依赖于苯乙烯基乙烯酮前体的分子内 [2+2] 环加成。环加成非常有效，并产生了数克数量的环加合物 2。对 2 中酮基去除的研究表明四元环的打开很容易。在热消除 TCI-13-endo（TCI = 硫代羰基咪唑）和 TCI-13-exo 后，根据前体的 OH 功能的立体化学获得不同的产物。提出了不同的机制来解释观察到的不同结果。彻底研究了甲基环丁烯或亚甲基环丁烷异构体的双键还原，以优化 C-1 位置的立体控制。内部 π 键的氢化产生具有高非对映选择性的内型 1-甲基环丁烷衍生物，而外型 1-甲基异构体最好通过酸 37 的色谱分离来分离。最后，原型咪唑烷 1，未取代并带有甲基C-1 组，合成用于生物学评估。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500143
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲酸 在 dirhodium tetraacetate N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三氧化硫吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1a,6-dihydro-1H-cyclopropa[a]indene-6a-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  构象约束α2拮抗剂的制备：双环[3.1.0]己烷方法

  摘要：

  本研究的目的是发现比已知化合物更具选择性的 α2 受体拮抗剂亚型。我们专注于具有苯并稠合双环[3.2.0]庚烷骨架的刚性分子。所使用的合成路线依赖于苯乙烯基乙烯酮前体的分子内 [2+2] 环加成。环加成非常有效，并产生了数克数量的环加合物 2。对 2 中酮基去除的研究表明四元环的打开很容易。在热消除 TCI-13-endo（TCI = 硫代羰基咪唑）和 TCI-13-exo 后，根据前体的 OH 功能的立体化学获得不同的产物。提出了不同的机制来解释观察到的不同结果。彻底研究了甲基环丁烯或亚甲基环丁烷异构体的双键还原，以优化 C-1 位置的立体控制。内部 π 键的氢化产生具有高非对映选择性的内型 1-甲基环丁烷衍生物，而外型 1-甲基异构体最好通过酸 37 的色谱分离来分离。最后，原型咪唑烷 1，未取代并带有甲基C-1 组，合成用于生物学评估。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500143

文献信息

• Silicone compounds comprising a ketone or aldehyde benefit agent moiety
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US10590148B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Silicone compounds, delivery compositions, compositions, packaged products and displays comprising such silicone compounds, and processes for making and using such benefit agent delivery compositions, compositions, packaged products and displays. Such compositions have improved deposition and retention properties that may impart improved benefit characteristics to a composition and/or situs.

  有机硅化合物，包含此类有机硅化合物的递送组合物、成分、包装产品和展示品，以及制造和使用此类益处剂递送组合物、成分、包装产品和展示品的工艺。此类组合物具有更好的沉积和保持特性，可为组合物和/或坐位带来更好的益处特性。
• Silicone compounds comprising a benefit agent moiety
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US11192904B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  Silicone compounds, delivery compositions, compositions, packaged products and displays comprising such silicone compounds, and processes for making and using such benefit agent delivery compositions, compositions, packaged products and displays. Such compositions have improved deposition and retention properties that may impart improved benefit characteristics to a composition and/or situs.

  硅化合物、缓释组合物、组合物、包含此种硅化合物的包装产品和显示装置，以及用于制备和使用此种缓释组合物、组合物、包装产品和显示装置的方法。此种组合物具有改善的沉积和保留性能，可赋予组合物和/或应用部位改进后的性能特性。
• SILICONE COMPOUNDS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20160137674A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Silicone compounds, delivery compositions, compositions, packaged products and displays comprising such silicone compounds, and processes for making and using such benefit agent delivery compositions, compositions, packaged products and displays. Such compositions have improved deposition and retention properties that may impart improved benefit characteristics to a composition and/or situs.
• TREATMENT COMPOSITIONS WITH PRO-FRAGRANCE SILICONE POLYMERS THAT COMPRISE HETEROCYCLIC MOIETIES
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20220177813A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  Treatment compositions that include pro-fragrance silicone polymers, where the pro-fragrance silicone polymers include one or more heterocyclic moieties, where the heterocyclic moieties include a residue of an aldehyde-containing perfume raw material, a ketone-containing perfume raw material, or a mixture thereof. Related premix compositions. Methods of making and using such pro-fragrance silicone polymers, related premix compositions, and treatment compositions. Related pro-fragrance silicone polymers and precursor silicone polymers.
• Preparation of Conformationally Constrained α2 Antagonists:The Bicyclo[3.1.0]hexane Approach
  作者：Bernard Bonnaud、Philippe Funes、Nathalie Jubault、Bernard Vacher

  DOI：10.1002/ejoc.200500143

  日期：2005.8

  The aim of this research was to discover α2-receptor antagonist subtypes that are more selective than known compounds. We focused on rigid molecules possessing a benzo-fused bicyclo[3.2.0]heptane skeleton. The synthetic route used relied upon the intramolecular [2+2] cycloaddition of styrylketene precursors. The cycloaddition was remarkably efficient and delivered multigram quantities of the cycloadduct

  本研究的目的是发现比已知化合物更具选择性的 α2 受体拮抗剂亚型。我们专注于具有苯并稠合双环[3.2.0]庚烷骨架的刚性分子。所使用的合成路线依赖于苯乙烯基乙烯酮前体的分子内 [2+2] 环加成。环加成非常有效，并产生了数克数量的环加合物 2。对 2 中酮基去除的研究表明四元环的打开很容易。在热消除 TCI-13-endo（TCI = 硫代羰基咪唑）和 TCI-13-exo 后，根据前体的 OH 功能的立体化学获得不同的产物。提出了不同的机制来解释观察到的不同结果。彻底研究了甲基环丁烯或亚甲基环丁烷异构体的双键还原，以优化 C-1 位置的立体控制。内部 π 键的氢化产生具有高非对映选择性的内型 1-甲基环丁烷衍生物，而外型 1-甲基异构体最好通过酸 37 的色谱分离来分离。最后，原型咪唑烷 1，未取代并带有甲基C-1 组，合成用于生物学评估。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH