2-diazo-3-[3-ethyl-2-oxo-1-(2-vinyl-benzoyl)-piperidin-3-yl]-3-oxo-propionic acid ethyl ester | 786704-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-diazo-3-[3-ethyl-2-oxo-1-(2-vinyl-benzoyl)-piperidin-3-yl]-3-oxo-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-diazo-3-[3-ethyl-2-oxo-1-(2-vinylbenzoyl)piperidin-3-yl]-3-oxopropionic acid ethyl ester；Ethyl 2-diazo-3-[1-(2-ethenylbenzoyl)-3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 786704-02-7
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₅
• 分子量: 397.431
• InChiKey: RAEUGJSJYGGTGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-3-[3-ethyl-2-oxo-1-(2-vinyl-benzoyl)-piperidin-3-yl]-3-oxo-propionic acid ethyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到9-aza-13-(ethoxycarbonyl)-16-oxa-8,14-dioxopentacyclo-[13.2.1.0^2,7.0^9,17.0^13,14]-octadeca-2(3),4,5-triene-15-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基取代的吲哚和相关杂芳族体系的环加成化学

  摘要：

  几个N的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDAF）考察了在吲哚环上带有束缚的π键的-苯基磺酰亚氨基取代的呋喃基氨基甲酸酯，作为制备iboga生物碱catharanthine的一种方法。仅在拴系的π键包含两个碳甲氧基的情况下，才发生[4 + 2]-环加成。另一方面，由Rh（II）催化的重氮酰亚胺反应生成的推挽偶极子在烯基和杂芳族π键上成功进行了分子内的1,3-偶极环加成反应，从而以高收率和高收率提供了新颖的五环化合物。立体声控制的时尚。发现环加成的设施关键地取决于过渡态的构象因素。铑（II）催化剂中的配体取代显着改变了[3 + 2]-环加成与分子内CH插入之间的产物比率。反应性的变化反映了各种铑类胡萝卜素中间体之间的亲电性差异。使用全氟丁酸Rh（II）生成的更具亲电性的卡宾可以增强分子内CH的插入。

  DOI：

  10.1021/jo047834a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-苯甲酸乙基酯 在 氢氧化钾 、 草酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-diazo-3-[3-ethyl-2-oxo-1-(2-vinyl-benzoyl)-piperidin-3-yl]-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [3 + 2]-Cycloaddition Reaction of Push−Pull Dipoles Across Heteroaromatic π-Systems

  摘要：

  Push-pull dipoles generated from the Rh(II)-catalyzed reaction of diazo imides containing tethered heteroaromatic rings undergo successful [3 + 2]-cycloaddition across the 2,3-pi-bond to provide novel pentacyclic compounds in good to excellent yields in a stereocontrolled fashion. The facility of the cycloaddition is critically dependent on conformational factors in the transition state.

  DOI：

  10.1021/ol048915w