methyl (S)-1-((S)-3-amino-4-ethoxy-4-oxobutyl)azetidine-2-carboxylate hydrochloride | 78553-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-1-((S)-3-amino-4-ethoxy-4-oxobutyl)azetidine-2-carboxylate hydrochloride
• CAS: 78553-61-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄*ClH
• 分子量: 280.752
• InChiKey: XMWBUEITENJDOI-OZZZDHQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-1-((S)-3-amino-4-ethoxy-4-oxobutyl)azetidine-2-carboxylate hydrochloride 在 氢氧化钾 作用下， 以78%的产率得到2(S),3'(S)-N-(3-amino-3-carboxypropyl)-azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fushiya, Shinji; Nakatsuyama, Shuichi; Sato, Yoshikazu, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 819 - 822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-pentenoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 methyl (S)-1-((S)-3-amino-4-ethoxy-4-oxobutyl)azetidine-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Fushiya, Shinji; Nakatsuyama, Shuichi; Sato, Yoshikazu, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 819 - 822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF AVENIC ACID A AND 2′-DEOXYMUGINEIC ACID, AMINO ACIDS POSSESSING AN IRON CHELATING ACTIVITY
  作者：Shinji Fushiya、Yoshikazu Sato、Shuichi Nakatsuyama、Norio Kanuma、Shigeo Nozoe

  DOI：10.1246/cl.1981.909

  日期：1981.7.5

  Avenic acid A (1), an amino acid derivative possessing an iron chelating activity and excreted from the root of Avena sativa L. was synthesized in optically active form by successive reductive coupling of protected L-aspartic β-semialdehyde and L-malic semialdehyde with L-homoserine lactone. 2′-Deoxymugineic acid (2), a related substance was also synthesized by the same method by which the stereostructure

  Avenic acid A (1) 是一种氨基酸衍生物，具有铁螯合活性，从 Avena sativa L. 的根中分泌出来，通过受保护的 L-天冬氨酸 β-半醛和 L-苹果酸半醛与 L-天冬氨酸 β-半醛和 L-苹果半醛的连续还原偶联，以旋光形式合成。 L-高丝氨酸内酯。2'-脱氧麦根酸(2)，也用同样的方法合成了相关物质，证明该氨基酸衍生物的立体结构为2(S),3'(S),3"(S)-N -[3-(3-羟基-3-羧丙基氨基)-3-羧丙基]-氮杂环丁烷-2-羧酸。