Methyl 5-chloro-2-ethoxy-4-(ethoxycarbonylamino)benzoate | 183005-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 5-chloro-2-ethoxy-4-(ethoxycarbonylamino)benzoate
• CAS: 183005-76-7
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₅
• 分子量: 301.727
• InChiKey: KZFYSUJZGGJNAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-chloro-2-ethoxy-4-(ethoxycarbonylamino)benzoate 在 镍 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-O-ethyl 5-O-methyl 7-chloro-4-ethoxybenzotriazole-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氯-7-乙氧基-2（3 H）-苯并恶唑酮-6-羧酸的合成

  摘要：

  作为潜在的胃动能药物mosapride（1）的代谢研究的一部分，合成了4-氯-7-乙氧基-2（3 H）-苯并恶唑酮-6-羧酸（7）作为4-氨基衍生物的合成描述了用作代谢产物4和5的苯甲酸部分的-5-氯-2-乙氧基-3-羟基苯甲酸（6）。在酸性介质中用硝酸钠处理3-氨基-4-取代的氨基-5-氯-2-乙氧基苯甲酸甲酯衍生物11a-c，得到苯并三唑衍生物13x，y而不是目标3-羟基对应物。7的合成从醋酸邻香兰素开始15）并通过中间体2-羟基-3-甲氧基-4-硝基苯甲醛（18），4-氨基-2,3-二羟基苯甲酸甲酯（23）和7-羟基-2（3 H）-苯并恶唑啉酮-中间体6-羧酸盐（30）。或者，由23通过4-乙氧基羰基氨基-2-乙氧基羰基氧基-3-羟基苯甲酸甲酯制备化合物30（29），该产物是4-氨基-2,3-二乙氧基羰基-苯氧基氧基苯甲酸甲酯（27）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330428
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 methyl 4-amino-5-chloro-2-ethoxybenzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到Methyl 5-chloro-2-ethoxy-4-(ethoxycarbonylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  4-氯-7-乙氧基-2（3 H）-苯并恶唑酮-6-羧酸的合成

  摘要：

  作为潜在的胃动能药物mosapride（1）的代谢研究的一部分，合成了4-氯-7-乙氧基-2（3 H）-苯并恶唑酮-6-羧酸（7）作为4-氨基衍生物的合成描述了用作代谢产物4和5的苯甲酸部分的-5-氯-2-乙氧基-3-羟基苯甲酸（6）。在酸性介质中用硝酸钠处理3-氨基-4-取代的氨基-5-氯-2-乙氧基苯甲酸甲酯衍生物11a-c，得到苯并三唑衍生物13x，y而不是目标3-羟基对应物。7的合成从醋酸邻香兰素开始15）并通过中间体2-羟基-3-甲氧基-4-硝基苯甲醛（18），4-氨基-2,3-二羟基苯甲酸甲酯（23）和7-羟基-2（3 H）-苯并恶唑啉酮-中间体6-羧酸盐（30）。或者，由23通过4-乙氧基羰基氨基-2-乙氧基羰基氧基-3-羟基苯甲酸甲酯制备化合物30（29），该产物是4-氨基-2,3-二乙氧基羰基-苯氧基氧基苯甲酸甲酯（27）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330428