(3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(1,1-dimethyl-2-hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 957791-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(1,1-dimethyl-2-hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 957791-70-7
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₄Si
• 分子量: 379.572
• InChiKey: UMBVBEWNZMLREA-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(1,1-dimethyl-2-hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(1-formyl-1,1-dimethylmethyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有功能化侧链的对映纯α-羟基-β-内酰胺的合成方法

  摘要：

  我们报告了在氮杂环丁酮环的位置4具有功能化链的药学上重要的α-羟基（或叔丁基二甲基甲硅烷基保护的α-羟基）-β-内酰胺的合成。已开发并优化了方便，高产的合成这些化合物的途径。讨论了几种具有不同官能团的新对映纯标题化合物的制备和表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.012
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(3-(benzyloxy)-2,2-dimethylpropylidene)-4-methoxybenzenamine 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢氧化钾 、 Amano PS Lipase 、 ammonium formate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.33h， 生成 (3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(1,1-dimethyl-2-hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有功能化侧链的对映纯α-羟基-β-内酰胺的合成方法

  摘要：

  我们报告了在氮杂环丁酮环的位置4具有功能化链的药学上重要的α-羟基（或叔丁基二甲基甲硅烷基保护的α-羟基）-β-内酰胺的合成。已开发并优化了方便，高产的合成这些化合物的途径。讨论了几种具有不同官能团的新对映纯标题化合物的制备和表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.012

文献信息

• Approaches to the synthesis of enantiopure α-hydroxy-β-lactams with functionalized side chains
  作者：Yan Yang、Jianmei Wang、Margaret Kayser

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.012

  日期：2007.9

  We report a synthesis of pharmaceutically important α-hydroxy (or t-butyldimethylsilyl protected α-hydroxy)-β-lactams with functionalized chains in position 4 of the azetidinone ring. A convenient and high-yielding route to these compounds was developed and optimized. Preparation and characterization of several new enantiopure title compounds with various functional groups are discussed.

  我们报告了在氮杂环丁酮环的位置4具有功能化链的药学上重要的α-羟基（或叔丁基二甲基甲硅烷基保护的α-羟基）-β-内酰胺的合成。已开发并优化了方便，高产的合成这些化合物的途径。讨论了几种具有不同官能团的新对映纯标题化合物的制备和表征。