(3R,4R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)azetidin-2-one | 143160-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 143160-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: PMAJWOVWRIOXCM-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)azetidin-2-one 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methanesulfonic acid (2S,3R)-2-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-4-oxo-1-p-tolyl-azetidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从 Azetidin-2-ones 高效合成 2,3-Aziridino-γ-内酯

  摘要：

  描述了一种从 azetidin-2-ones 有效合成对映体纯 2,3-aziridino-γ-内酯的方法。酸催化串联分子内氮杂环丁酮开环，然后通过消除甲磺酸酯基团形成氮丙啶环是该合成中的关键步骤。2,3-Aziridino-y-内酯是生物学上重要的谷氨酸衍生物的重要前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872263
• 作为产物：
  描述：

  [1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-meth-(Z)-ylidene]-p-tolyl-amine 在 N-甲基吗啉 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 甲酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化反应的羟基β-内酰胺的立体特异性新型糖基化：光学拆分的新方法

  摘要：

  在催化量的碘存在下，通过与一些糖基衍生物反应，使外消旋和旋光性α-羟基β-内酰胺糖基化，形成了α-糖苷的立体定向形成。该方法已经扩展到以优异的产率制备光学活性的羟基β-内酰胺。糖基的立体化学和性质以及β-内酰胺环的立体化学对有效糖基化具有深远的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.078

文献信息

• Microwave-induced organic reaction enhancement chemistry.4 convenient synthesis of enantiopure α-hydroxy-β-lactams1
  作者：Bimal K. Banik、Maghar S. Manhas、Zbignew Kaluza、Khaled J. Barakat、Ajay K. Rose

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92513-9

  日期：1992.6

  A convenient and rapid synthesis of enantiopure α-hydroxy-β-lactams using microwave-induced organic reaction enhancement chemistry has been developed. Reactions in domestic microwave ovens, which are very convenient and economical for small scale work in research or teaching laboratories, can also be conducted on a preparative scale of 100–500g in simple beakers or flasks.

  已经开发了利用微波诱导的有机反应增强化学方便快速地合成对映体纯的α-羟基-β-内酰胺的方法。对于研究或教学实验室中的小规模工作而言，家用微波炉的反应非常方便且经济，也可以在简单的烧杯或烧瓶中以100–500 g的制备规模进行反应。
• Stereospecific Glycosylation via Ferrier Rearrangement for Optical Resolution
  作者：Bimal K. Banik、Maghar S. Manhas、Ajay K. Bose

  DOI：10.1021/jo00096a004

  日期：1994.8

  Diastereospecific glycosylation of racemic alcohols by reaction with suitable glycal derivatives in the presence of iodine provides easy access to both enantiomers as illustrated by the preparation of an optically pure alpha-hydroxy beta-lactam that is an intermediate for the semisynthesis of taxol.