6,6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylic acid | 103420-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-carboxy-6-methoxyphenyl)-3-methoxybenzoic acid
• CAS: 103420-84-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: XWHPDXLPTVOKAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(2-Carbonochloridoyl-6-methoxyphenyl)-3-methoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  大内酯与衍生自联苯的冠醚的碱金属配合物的缔合常数。联苯取代基的位置和特性的影响

  摘要：

  研究了联苯部分中的取代基对几种大分子内酯和联苯衍生的冠醚的缔合常数的影响。由6,6'中取代基的存在产生的空间位阻使得某些冠醚不太适合于复杂的碱性阳离子。大内酯中存在的羰基会减少孔内的有效空间，并且更适合较小的阳离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80695-5
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-甲氧基苯甲酸甲酯 在 铜 作用下， 生成 6,6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kenner; Turner, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the First Axially Dissymmetric,Cα,α-Disubstituted Glycine Containing a Crown Ether Receptor, and the Conformational Preferences of a Model Peptide
  作者：Jean-Paul Mazaleyrat、Yolaine Goubard、Maria-Vittoria Azzini、Michel Wakselman、Cristina Peggion、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1232::aid-ejoc1232>3.0.co;2-i

  日期：2002.4

  esterification and Nα-Boc protection, gave (RS)-, (R)- and (S)-Boc-[HO]2-Bip-OMe. Cyclization with Cs2CO3/DMF and pentaethylene glycol ditosylate afforded the crown-carrier Cα,α-disubstituted glycines (RS)-Ia, (R)-Ia and (S)-Ia, possessing only axial dissymmetry. Although (R)-Ia and (S)-Ia are enantiomerically stable in solution at 110 °C, they were obtained with only 64% ee and 48% ee, respectively, because

  外消旋和对映体富集的 Nα-保护的甲基 6-amino-1,11-(20-crown-6)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-6-carboxylates (Boc-[20-C -6]-Bip-OMe) (RS)-Ia、(R)-Ia 和 (S)-Ia 是通过甘氨酸叔丁酯的 4-氯亚苄基衍生物的相转移二烷基化合成的，具有外消旋和拆分（两种对映异构体）2,2'-双（溴甲基）-6,6'-二甲氧基-1,1'-联苯用作烷化剂。将所得 (RS)-、(R)- 和 (S)-H-[MeO]2-Bip-OtBu 脱甲基化，然后进行酯化和 Nα-Boc 保护，得到 (RS)-、(R)- 和 ( S)-Boc-[H2O]2-Bip-OMe。用 Cs2CO3/DMF 和五乙二醇二甲苯磺酸环化得到仅具有轴向不对称性的冠载体 Cα,α-二取代甘氨酸 (RS)-Ia、(R)-Ia
• Scorpio‐Ligand: Synthesis of Biphenyl‐Dihydroazepine Phosphoramidite Ligands for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Stefanie Auras、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/hlca.202100147

  日期：2021.11

  isomer is thermodynamically favored. Due to the relatively high barrier, the ligand is atropisomeric at room temperature and allows the preparative separation of the stereoisomers. The obtained phosphoramidite ligands were separated by chiral HPLC. For the first eluting rotamer, Rh complex ([Rh(cod)(L)2]BF4) was generated in situ and examined in the enantioselective hydrogenation of 2-acetamidoacrylate

  合成了一种新型的二氢氮杂桥联 BIPHEP 亚磷酰胺配体，并在 Rh 催化的不对称氢化中进行了评估。蝎尾状氨基酸骨架能够形成氢键，并能够用两个剪刀状臂改变联苯轴的旋转异构体组成。将新戊酰-l-缬氨酸作为手性选择单元进行研究，并与作为非手性参考物质的新戊酰甘氨酸进行比较。新戊酰甘氨酸修饰的联苯酰胺的对映异构化屏障被确定为 Δ G ≠ = 110 kJ/mol。在新戊酰-l-缬氨酸的情况下，( S ax) 异构体在热力学上是有利的。由于相对高的屏障，配体在室温下是阻转异构的，并允许立体异构体的制备分离。通过手性HPLC分离获得的亚磷酰胺配体。对于第一个洗脱的旋转异构体，原位生成Rh 复合物（[Rh(cod)(L) 2 ]BF 4）并在 2-乙酰氨基丙烯酸酯和 2-乙酰氨基-3-苯基丙烯酸甲酯的对映选择性氢化中进行检查，实现对映体过量高达 94%。
• Association constants of alkaline complexes of macrolactones and crown ethers derived from biphenyl. Influence of the position and characteristics of biphenyl substituents
  作者：Ana M. Costero、Miguel Pitarch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80695-5

  日期：1994.5

  The influence that substituents in the biphenyl moiety have on the association constants of several macrolactones and crown ether derived from biphenyl have been studied. The steric hindrance produced by the presence of substituents in 6,6′ makes some crown ethers less suitable to complex alkaline cations. Carbonyl groups present in macrolactones reduce the effective space inside the hole and smaller

  研究了联苯部分中的取代基对几种大分子内酯和联苯衍生的冠醚的缔合常数的影响。由6,6'中取代基的存在产生的空间位阻使得某些冠醚不太适合于复杂的碱性阳离子。大内酯中存在的羰基会减少孔内的有效空间，并且更适合较小的阳离子。
• Diastereoselective synthesis of a cyclic diamide‐bridged biphenyl as chiral atropos ligand
  作者：Stefanie Auras、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/chir.23434

  日期：2022.5

  Chiral compounds with a 1,2-diamine structure motif and their derivatives are of great interest in organic chemistry and are broadly used in asymmetric transformations, as chiral auxiliaries, (co)ligands, and ligand core structure. Here, we present a straightforward, diastereoselective synthesis for a diamide-bridged biaryl ligand. The ring closing reaction of the racemic atropos biphenyl 6,6′-dimethoxy-[1

  具有 1,2-二胺结构基序的手性化合物及其衍生物在有机化学中具有重要意义，并广泛用于不对称转化，如手性助剂、（共）配体和配体核心结构。在这里，我们提出了一种简单的、非对映选择性的二酰胺桥联联芳基配体合成方法。外消旋 atropos 联苯 6,6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2,2'-二羧酸与 ( R , R )-二氨基环己烷的闭环反应产生非对映体和对映体纯的环状 ( Sax , R , R)-BIPOL，可用作多功能手性配体。通过 NMR 光谱，我们观察到二酰胺桥接 BIPOL 与无水 DMSO- d 6的分子间聚集体的形成。B3LYP/6-31G* 理论水平的 DFT 计算证实了 ΔG ǂ  = 148.7 kJ mol -1的联芳基轴的高互转换势垒和 ( S ax , R , R )-BIPOL 作为单一立体异构体的有利形成。
• Ni-Catalyzed Protecting Group Free Diphenic Acid Analog Synthesis
  作者：Bo-Wei Zhao、Liu Yang、Cheng-Yu Long、Han-Lu Li、Yu-Ting He、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01625

  日期：2023.6.30

  ligands. Therefore, seeking appropriate ligands has attracted significant interest in this area. In this study, we report a Ni-catalyzed coupling strategy for the divergent synthesis of diphenic acid derivatives and the application of these newly prepared acids in Pt(II) agent synthesis.

  严重的副作用和耐药性是铂基化疗在临床实践中的主要缺点，导致人们通过协调配体的调整来寻找新的铂基药物。因此，寻找合适的配体引起了该领域的极大兴趣。在这项研究中，我们报道了一种镍催化偶联策略，用于二苯酸衍生物的不同合成，以及这些新制备的酸在 Pt(II) 试剂合成中的应用。