3-(2,6-Dichlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one | 146497-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2,6-Dichlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2,6-dichlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 146497-07-6
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O
• 分子量: 291.177
• InChiKey: RFYXNLVUTQPPOO-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-Dichlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(E)-3-(2,6-dichlorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化对映选择性分子间烯丙基胺化†

  摘要：

  本文描述了通过手性布朗斯台德酸通过可能的手性接触离子对中间体催化的对映选择性分子间烯丙基胺化反应。可以将各种对称或不对称的烯丙基醇平滑地胺化，以中等至高收率提供所需的产物，并具有良好的对映选择性和/或区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00526k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 对甲基苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(2,6-Dichlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  与姜黄素有关的芳族烯酮的合成及生物学评价。

  摘要：

  姜黄素是从香料姜黄中分离得到的天然产物，已显示出广泛的药理活性，包括某些抗癌特性。它已被明确地证明是在体外和体内血管生成的有效抑制剂。使用姜黄素作为抗血管生成类似物设计的先导化合物，已经合成了一系列利用取代的查尔酮骨架的结构相关化合物，并通过已建立的SVR细胞增殖测定法进行了测试。结果产生了范围广泛的化合物，这些化合物等于或超过姜黄素体外抑制内皮细胞生长的能力。由于它们的商业可获得性和相当简单的合成制备方法，这些低分子量化合物是开发未来血管生成抑制剂的诱人线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.054

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of angiogenesis inhibitors: aromatic enone and dienone analogues of curcumin
  作者：Thomas Philip Robinson、Tedman Ehlers、Richard B. Hubbard, IV、Xianhe Bai、Jack L. Arbiser、David J. Goldsmith、J.Phillip Bowen

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00832-6

  日期：2003.1

  The quest to find new antitumor compounds is an ongoing research endeavor in many laboratories around the world. The use of small-molecule angiogenesis inhibitors promises to be a potentially effective method for cancer treatment and possible prevention. Many antiangiogenic compounds are in various stages of laboratory evaluations and clinical trials. Curcumin is a natural product that has exhibited

  寻找新的抗肿瘤化合物是世界各地许多实验室正在进行的一项研究工作。小分子血管生成抑制剂的使用有望成为癌症治疗和可能预防的潜在有效方法。许多抗血管生成化合物处于实验室评估和临床试验的各个阶段。姜黄素是一种天然产品，具有强大的抗血管生成特性。基于简单的药效团模型，使用标准的药物设计概念，姜黄素的芳香烯酮和芳香二烯酮类似物被制备和/或商业获得。通过体外SVR分析筛选了这些化合物的抗血管生成特性，发现它们可抑制细胞增殖。
• Chalcone and its analogs as agents for the inhibition of angiogenesis and related disease states
  申请人：Bowen Phillip J.

  公开号：US20050148599A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to chalcone and chalcone derivatives and analogs which are useful as angiogenesis inhibitors. The present compounds, which are inexpensive to synthesize, exhibit unexpectedly good activity as angiogenesis inhibitors. The present invention also relates to the use of chalcone and its analogs as antitumor/anticancer agents and to treat a number of conditions or disease states in which angiogenesis is a factor, incluidng angiongenic skin diseases such as psoriasis, acne, rosacea, warts, eczema, hemangiomas, lymphangiogenesis, among numerous others, as well as chronic inflammatory disease such as arthritis.

  本发明涉及查尔酮和查尔酮衍生物及类似物，其可用作抗血管生成抑制剂。这些化合物成本低廉且表现出意外的良好抗血管生成活性。本发明还涉及使用查尔酮及其类似物作为抗肿瘤/抗癌剂以及治疗许多条件或疾病状态，其中血管生成是一个因素，包括血管生成性皮肤病如银屑病、痤疮、酒渣鼻、疣、湿疹、血管瘤、淋巴管生成等等，以及慢性炎症性疾病如关节炎。
• US6462075B1
  申请人：——

  公开号：US6462075B1

  公开（公告）日：2002-10-08
• US6906105B2
  申请人：——

  公开号：US6906105B2

  公开（公告）日：2005-06-14
• US7432303B2
  申请人：——

  公开号：US7432303B2

  公开（公告）日：2008-10-07