2-Phenyl-1H-benzo[d][1,3]diazepine-4-carboxylic acid ethyl ester | 136969-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-1H-benzo[d][1,3]diazepine-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Qqpyzyqvrzlktl-uhfffaoysa-；ethyl 2-phenyl-3H-1,3-benzodiazepine-4-carboxylate
• CAS: 136969-83-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: QQPYZYQVRZLKTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-1H-benzo[d][1,3]diazepine-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d][1,3]diazepine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iminophosphorane-mediated synthesis of functionalized indoles and 1,3-benzodiazepines

  摘要：

  Aza Wittig-type reaction of bis(iminophosphorane) 2 with aromatic isocyanates leads to either indoles 5 or pyrimido[4,5-b]indoles 6, whereas with aliphatic isocyanates and acyl chlorides afforded pyrrolo[2,3-b]indoles 7 and 1,3-benzodiazepines 10 respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92181-6
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-Phenyl-1H-benzo[d][1,3]diazepine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation, reactivity and synthetic applications of bis(iminophosphoranes): new entries to fused 1,3,5-benzotriazepines, 1,3-benzodiazepines and indole derivatives

  摘要：

  An aza-Wittig-type reaction of bis(iminophosphorane) 2 with two moles of alkyl or aryl iso(thio)cyanates leads to indazolo[2'3':1,5][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,3,5]benzotriazepines 7. The bis(iminophosphorane) 4 reacts with aromatic iso(thio)cyanates to give the corresponding iminophosphoranes 13 derived from the indole ring. Compound 4 also reacts with acyl chlorides to give [1,3]-benzodiazepines 19. The crystal structure of compound 13c has been determined.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92251-3

文献信息

• A new route to 1,3-benzoxazepines and 1,3-benzodiazepines via intramolecular aza-Wittig reaction
  作者：Jyoji Kurita、Takao Iwata、Shuji Yasuike、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1039/c39920000081

  日期：——

  The reaction of triphenylphosphine with the o-acyloxy-5 and o-acylamino-azidocinnamates 9, prepared from salicylaldehyde and o-aminobenzaldehyde, results in ring closure to give the 1,3-benzoxazepines 7 and 1,3-benzodiazepines 12,via the intramolecular aza-Wittig reaction of the iminophosphoranes 6 and 10 initially formed, respectively.

  三苯基膦与由水杨醛和邻氨基苯甲醛制备的邻-乙酰氧基-5 和邻-乙酰氨基-叠氮肉桂酸盐 9 反应后，通过最初形成的亚氨基磷烷 6 和 10 的分子内氮-维蒂希反应，分别产生闭环生成 1,3-苯并氧氮杂卓 7 和 1,3-苯并二氮杂卓 12。