7-methoxy-3-methyl-2-(5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyridin-3-yl)quinolin-4(1H)-one | 1379615-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-3-methyl-2-(5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyridin-3-yl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 7-Methoxy-3-methyl-2-[5-[4-(trifluoromethyloxy)phenyl]pyridin-3-yl]quinolin-4-ol；7-methoxy-3-methyl-2-[5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyridin-3-yl]-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1379615-30-1
• 化学式: C₂₃H₁₇F₃N₂O₃
• 分子量: 426.395
• InChiKey: ZZCQNODHORIHJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-3-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-methoxy-3-methyl-2-(5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyridin-3-yl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-Pyridylquinolone antimalarials with improved antimalarial activity and physicochemical properties

  摘要：

  描述了具有改善溶解性、改善代谢稳定性、减少非靶标毒性和12 nM Plasmodium falciparum 抗疟活性的2-吡啶基喹啉类化合物。

  DOI：

  10.1039/c5md00062a

文献信息

• [EN] ANTIMALARIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIPALUDIQUES
  申请人：LIVERPOOL SCHOOL TROPICAL MEDICINE

  公开号：WO2012069856A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to antimalarial compounds. More specifically, the present invention relates to novel substituted quinolone derivatives of formula (I) and related quinoline derivatives of formula (II) as defined herein that possess potent antimalarial activity. The present invention also relates to processes for the preparation of these quinolone and quinoline derivatives, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of malaria.

  本发明涉及抗疟疾化合物。更具体地，本发明涉及具有强效抗疟活性的本发明中定义的新型取代喹诺酮衍生物（式（I））和相关喹啉衍生物（式（II））。本发明还涉及制备这些喹诺酮和喹啉衍生物的方法，包括含有它们的药物组合物以及它们作为治疗和/或预防疟疾的治疗剂的用途。
• Antituberculosis Activity of the Antimalaria Cytochrome <i>bcc</i> Oxidase Inhibitor SCR0911
  作者：Shi Min Sherilyn Chong、Malathy Sony Subramanian Manimekalai、Jickky Palmae Sarathy、Zoe C. Williams、Liam K. Harold、Gregory M. Cook、Thomas Dick、Kevin Pethe、Roderick W. Bates、Gerhard Grüber

  DOI：10.1021/acsinfecdis.9b00408

  日期：2020.4.10

  The ability to respire and generate adenosine triphosphate (ATP) is essential for the physiology, persistence, and pathogenicity of Mycobacterium tuberculosis, which causes tuberculosis. By employing a lead repurposing strategy, the malarial cytochrome bc1 inhibitor SCR0911 was tested against mycobacteria. Docking studies were carried out to reveal potential binding and to understand the binding interactions

  呼吸和产生三磷酸腺苷（ATP）的能力对于引起结核病的结核分枝杆菌的生理，持久性和致病性至关重要。通过采用铅再利用策略，对疟疾细胞色素bc1抑制剂SCR0911进行了分枝杆菌测试。进行了对接研究，以揭示潜在的结合并了解与靶标细胞色素bcc的结合相互作用。基于全细胞的体外试验证明了通过抑制快速增长和缓慢增长的耻垢分枝杆菌和牛分枝杆菌卡梅特-盖林中的细胞生长和ATP合成，SCR0911的功效。各种生化分析方法和细胞色素bcc缺陷型突变株的使用证实了细胞色素bcc氧化酶是药物的直接靶标。