5-噻吩-3-基吡啶-3-甲醛 | 342601-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-噻吩-3-基吡啶-3-甲醛
• 中文别名: 5-(噻吩-3-基)烟醛
• 英文名称: 5-(thiophen-3-yl)nicotinaldehyde
• 英文别名: 5-thiophen-3-ylpyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 342601-30-3
• 化学式: C₁₀H₇NOS
• 分子量: 189.238
• InChiKey: GHFSMPMSNJQXLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-噻吩-3-基吡啶-3-甲醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(thiophen-3-yl)nicotinaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  吡啶基 4,5,6,7-Tetrahydro-4,7-Methanobenzo[d]isoxazoles 作为 11β-羟化酶的有效和选择性抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  抑制 CYP11B1 是一种很有前途的治疗由过量皮质醇引起的严重疾病的方法。对映异构体区分提供了实现选择性的线索，即 CYP11B1 和同源 CYP11B2 分别以不同的结合模式选择性地被S - 和R -fadrozole 结合。吡啶基 4,5,6,7-四氢-4,7-甲氧基苯并[ d ]异恶唑在 CYP11B1 中显示出与S -fadrozole相似的结合模式，被设计为有效和选择性的 CYP11B1 抑制剂。化合物7aa表现出与药物奥司他类似的高效 CYP11B1 抑制作用（IC 50分别为 9 和 6 nM），但与奥司他相比，其选择性比 CYP11B2 高 1500 倍（选择性因子为 125分别为 0.08）。经证实，化合物7aa可显着降低大鼠的血浆皮质醇浓度，而不会干扰口服后醛固酮的产生。它对一组类固醇生成酶和肝 CYP 酶没有显示抑制作用。化合物7aa表现出良好的药代动力学特征，被认为是进一步开发的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01037
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸 在 四(三苯基膦)钯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-噻吩-3-基吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Quadruplex交互作用剂作为端粒酶抑制剂：卟啉的合成和抑制端粒酶的构效关系。

  摘要：

  阳离子卟啉5,10,15,20-四-（N-甲基-4-吡啶基）卟啉（TMPyP4）与四链体DNA结合，因此是人端粒酶的抑制剂（Wheelhouse等，J.Am.Chem.Soc 1998，120，3261-3262）。本文报道了许多TMPyP4类似物的合成和端粒酶抑制活性，从中可以看出其结构-活性关系（SAR）的规则：（1）堆积相互作用对端粒酶抑制至关重要，（2）阳性带电荷的取代基很重要，但可以互换并与氢键基团结合，（3）取代仅在卟啉环的内消旋位置上是可容忍的，并且大部分取代基应与凹槽的宽度相匹配。他们推定说谎。

  DOI：

  10.1021/jm010246u

文献信息

• Gamma-hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamides and uses thereof
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06642237B1

  公开（公告）日：2003-11-04

  &ggr;-Hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamide compounds are inhibitors of HIV protease and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described. These compounds are effective against HIV viral mutants which are resistant to HIV protease inhibitors currently used for treating AIDS and HIV infection.

  -Hydroxy-2-(氟烷基氨基甲酰)-1-哌嗪戊二酰胺化合物是HIV蛋白酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HV感染以及治疗艾滋病方面非常有用，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。这些化合物对目前用于治疗艾滋病和HIV感染的HIV蛋白酶抑制剂产生耐药性的HIV病毒突变体具有有效作用。
• Aminopyrimidine Kinase Inhibitors
  申请人：Baldino Carmen M.

  公开号：US20120270892A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions containing those compounds, and uses of the compounds and compositions as modulators of casein kinase 1 (e.g., CK1γ), casein kinase 2 (CK2), Pim-1, Pim-2, Pim-3, the TGFβ pathway, the Wnt pathway, the JAK/STAT pathway, and/or the mTOR pathway. Uses are also disclosed for the treatment or prevention of a range of therapeutic indications due at least in part to aberrant physiological activity of casein kinase 1 (e.g., CK1γ), casein kinase 2 (CK2), Pim-1, Pim-2, Pim-3, the TGFβ pathway, the Wnt pathway, the JAK/STAT pathway, and/or the mTOR pathway.

  披露了化合物、含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物作为酪蛋白激酶1（例如CK1γ）、酪蛋白激酶2（CK2）、Pim-1、Pim-2、Pim-3、TGFβ途径、Wnt途径、JAK/STAT途径和/或mTOR途径的调节剂的使用。还披露了用于治疗或预防由于酪蛋白激酶1（例如CK1γ）、酪蛋白激酶2（CK2）、Pim-1、Pim-2、Pim-3、TGFβ途径、Wnt途径、JAK/STAT途径和/或mTOR途径的异常生理活动引起的一系列治疗指征的用途。
• 10.1002/cmdc.202300684
  作者：Doak, Bradley C.、Whitehouse, Rebecca L.、Rimmer, Kieran、Williams, Martin、Heras, Begoña、Caria, Sofia、Ilyichova, Olga、Vazirani, Mansha、Mohanty, Biswaranjan、Harper, Jason B.、Scanlon, Martin J.、Simpson, Jamie S.

  DOI：10.1002/cmdc.202300684

  日期：——

  We report that the oxidoreductase enzyme DsbA can turnover thiol-reactive functional groups such as fluoromethyl ketones and maleimide.

  我们报道了氧化还原酶 DsbA 可以翻转巯基反应官能团，例如氟甲基酮和马来酰亚胺。
• GAMMA-HYDROXY-2-(FLUOROALKYLAMINOCARBONYL)-1-PIPERAZINEPENTANAMIDES AS HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1242426B1

  公开（公告）日：2007-10-31
• US8901145B2
  申请人：——

  公开号：US8901145B2

  公开（公告）日：2014-12-02