5-噻吩-3-基-戊-1-醇 | 22053-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 5-噻吩-3-基-戊-1-醇
• 英文名称: 5-thiophen-3-yl-pentan-1-ol
• 英文别名: 5-(Thiophen-3-yl)pentan-1-ol；5-thiophen-3-ylpentan-1-ol
• CAS: 22053-99-2
• 化学式: C₉H₁₄OS
• 分子量: 170.276
• InChiKey: ZBAFKADEDSNCSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-噻吩-3-基-戊-1-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以614 mg的产率得到5-thiophen-3-yl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  通过有机-SOMO 催化对醛进行对映选择性 α-芳基化。基于开壳途径的邻位选择性芳基化反应

  摘要：

  醛的分子内α-芳基化已使用单占分子轨道（SOMO）催化完成。手性烯胺（由醛和仲胺催化剂缩合形成）的选择性氧化导致形成 3pi 电子自由基物种。这些手性 SOMO 活化的自由基阳离子与一系列悬垂的富电子芳烃和杂环进行对映选择性反应，从而有效地提供环状 α-芳基醛产物（10 个例子：> 或 = 70% 产率和 > 或 = 90% ee）。根据我们的自由基机制，当在苯甲醚底物的邻位或对位芳基化之间进行选择时，我们发现芳基化选择性地在邻位进行。

  DOI：

  10.1021/ja9026902
• 作为产物：
  描述：

  5-(thiophen-3-yl)pent-4-yn-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-噻吩-3-基-戊-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过有机-SOMO 催化对醛进行对映选择性 α-芳基化。基于开壳途径的邻位选择性芳基化反应

  摘要：

  醛的分子内α-芳基化已使用单占分子轨道（SOMO）催化完成。手性烯胺（由醛和仲胺催化剂缩合形成）的选择性氧化导致形成 3pi 电子自由基物种。这些手性 SOMO 活化的自由基阳离子与一系列悬垂的富电子芳烃和杂环进行对映选择性反应，从而有效地提供环状 α-芳基醛产物（10 个例子：> 或 = 70% 产率和 > 或 = 90% ee）。根据我们的自由基机制，当在苯甲醚底物的邻位或对位芳基化之间进行选择时，我们发现芳基化选择性地在邻位进行。

  DOI：

  10.1021/ja9026902

文献信息

• Modified Phenolic Resin, Epoxy Resin Composition Containing the Same, and Prepreg Containing the Composition
  申请人：Abe Takaharu

  公开号：US20080044667A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The modified phenolic resin of the present invention has a specific structure in which a side chain of an aromatic ring having a hydroxyl group in a phenolic resin that is an alternate copolymer of a phenolic compound and a compound having a divalent connecting group, is substituted with a group represented by general formula (1-1). By using the modified phenolic resin as a hardener for epoxy resins, there are provided an epoxy resin, a composition thereof, and a cured product thereof having excellent adhesion and flame retardancy without impairing properties of conventional phenolic resins such as gel time, glass transition temperature, moisture absorption, and mechanical properties. (In the formula, R 1 represents a C 1-8 linear, branched, or cyclic hydrocarbon group.) The present invention provides an epoxy resin composition with excellent adhesion and flame retardancy in uses such as hardeners for semiconductor sealing epoxy resins, insulating materials for electrical/electronic components, and laminates (printed circuit boards). A prepreg containing a glass substrate impregnated with the epoxy resin composition, a laminate, and an electronic circuit board are also provided.
• US8053378B2
  申请人：——

  公开号：US8053378B2

  公开（公告）日：2011-11-08
• Enantioselective α-Arylation of Aldehydes via Organo-SOMO Catalysis. An Ortho-Selective Arylation Reaction Based on an Open-Shell Pathway
  作者：Jay C. Conrad、Jongrock Kong、Brian N. Laforteza、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja9026902

  日期：2009.8.26

  The intramolecular alpha-arylation of aldehydes has been accomplished using singly occupied molecular orbital (SOMO) catalysis. Selective oxidation of chiral enamines (formed by the condensation of an aldehyde and a secondary amine catalyst) leads to the formation of a 3pi-electron radical species. These chiral SOMO-activated radical cations undergo enantioselective reaction with an array of pendent

  醛的分子内α-芳基化已使用单占分子轨道（SOMO）催化完成。手性烯胺（由醛和仲胺催化剂缩合形成）的选择性氧化导致形成 3pi 电子自由基物种。这些手性 SOMO 活化的自由基阳离子与一系列悬垂的富电子芳烃和杂环进行对映选择性反应，从而有效地提供环状 α-芳基醛产物（10 个例子：> 或 = 70% 产率和 > 或 = 90% ee）。根据我们的自由基机制，当在苯甲醚底物的邻位或对位芳基化之间进行选择时，我们发现芳基化选择性地在邻位进行。