2,5-bis(o-nitrophenyl)pyrrole | 169139-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(o-nitrophenyl)pyrrole
• 英文别名: 2,5-bis(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 169139-40-6
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 309.281
• InChiKey: SQRJUTQOHWUDGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(o-nitrophenyl)pyrrole 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 [2-[1-(Methoxymethyl)-5-[2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]phenyl]pyrrol-2-yl]phenyl]imino-triphenyl-lambda5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  亚氨基磷烷介导的双吡啶环到五元环上。6,7-二苄氨基-13-甲氧基甲基-13H-二喹诺4,3- b：3'，4'- d吡咯的X射线晶体结构。乙腈络合物

  摘要：

  通过串联aza Wittig /电环闭合方法，可以在预先形成的五元杂环上进行Bispyrido环合反应。该方法可以一步形成二喹啉，二吡啶并吡咯，呋喃并吡啶和噻吩并吡啶。6,7-二苄氨基-13-甲氧基甲基-13H-二喹啉[4,3- b：3'，4'- d吡咯的晶体和分子结构。乙腈络合物已通过X射线分析解决。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00768-4
• 作为产物：
  描述：

  o-nitrophenacyl bromide 、 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到2,5-bis(o-nitrophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of [5,6,6] tricyclic guanidines from C,C-bis(iminophosphoranes)

  摘要：

  Aza Wittig-type reaction of C,C-bis(iminophosphorane) 4, derived from 2,5-bis(o-aminophenyl)pyrrole, with two equivalents of aryl isocyanates directly provided the tricyclic guanidines 9, which underwent elimination of the corresponding diarylcarbodiimide by thermal treatment to give the parent [5,6,6] tricyclic guanidine 13.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00196-f

文献信息

• Iminophosphorane-mediated bispyrido annulation onto five-membered rings. X-ray crystal structure of 6,7-dibenzylamino-13-methoxymethyl-13H-diquino 4,3-b:3′,4′-dpyrrole. acetonitrile complex
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Angel Vidal、Concepción Foces-Foces

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00768-4

  日期：1995.10

  Bispyrido annulation reaction onto a preformed five-membered heterocycle is achieved by the tandem aza Wittig/electrocyclic ring closure methodology. The method allows the one-step formation of diquinopynoles, dipyridopyrroles, furodipyridines and thienodipyridines. The crystal and molecular structure of the 6,7-dibenzylamino-13-methoxymethyl-13H-diquino[4,3-b:3′,4′-dpyrrole. acetonitrile complex has

  通过串联aza Wittig /电环闭合方法，可以在预先形成的五元杂环上进行Bispyrido环合反应。该方法可以一步形成二喹啉，二吡啶并吡咯，呋喃并吡啶和噻吩并吡啶。6,7-二苄氨基-13-甲氧基甲基-13H-二喹啉[4,3- b：3'，4'- d吡咯的晶体和分子结构。乙腈络合物已通过X射线分析解决。
• Preparation of [5,6,6] tricyclic guanidines from C,C-bis(iminophosphoranes)
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Angel Vidal

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00196-f

  日期：1995.5

  Aza Wittig-type reaction of C,C-bis(iminophosphorane) 4, derived from 2,5-bis(o-aminophenyl)pyrrole, with two equivalents of aryl isocyanates directly provided the tricyclic guanidines 9, which underwent elimination of the corresponding diarylcarbodiimide by thermal treatment to give the parent [5,6,6] tricyclic guanidine 13.