2-(4-nitrobenzylideneamino)benzenethiol | 25533-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzylideneamino)benzenethiol
• 英文别名: N-((NO2)phenyl)thiosalicylaldimine；N-(2-mercaptophenyl)-p-nitrobenzylideneimine；2-[(4-Nitrophenyl)methylideneamino]benzenethiol
• CAS: 25533-74-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 258.301
• InChiKey: LQFCNRRRDSQHQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrobenzylideneamino)benzenethiol 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-(4-nitrophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  以CeCl 3 -NaI 为催化剂高效、环保地合成 2-苯并咪唑和 2-苯并噻唑

  摘要：

  醛与 1,2-苯二胺或 2-氨基苯硫酚在碳酸二甲酯中于 100 °C 在 O2 和催化量的 CeCl3-NaI 存在下进行一锅缩合得到亚胺中间体，该中间体环化并脱氢得到 2-芳基苯并咪唑或 2-芳基苯并噻唑收率良好。

  DOI：

  10.3184/174751913x13575704209748
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 2-氨基苯硫醇 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-(4-nitrobenzylideneamino)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  以CeCl 3 -NaI 为催化剂高效、环保地合成 2-苯并咪唑和 2-苯并噻唑

  摘要：

  醛与 1,2-苯二胺或 2-氨基苯硫酚在碳酸二甲酯中于 100 °C 在 O2 和催化量的 CeCl3-NaI 存在下进行一锅缩合得到亚胺中间体，该中间体环化并脱氢得到 2-芳基苯并咪唑或 2-芳基苯并噻唑收率良好。

  DOI：

  10.3184/174751913x13575704209748

文献信息

• Cubic Ag₂O nanoparticle incorporated mesoporous silica with large bottle-neck like mesopores for the aerobic oxidative synthesis of disulfide
  作者：Paramita Das、Suman Ray、Asim Bhaumik、Biplab Banerjee、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c4ra14802a

  日期：——

  dispersed on mesoporous silica with large bottle-neck like mesopores were synthesized and characterized by BET surface area analysis, HR TEM, EDX, FTIR and powder XRD studies. The Ag2O nanoparticles were homogeneously distributed having an average size of 20–40 nm. The activity of the catalyst was probed through an efficient aerobic chemoselective oxidation of thiols to disulfides in water under atmospheric

  通过BET表面积分析，HR TEM，EDX，FTIR和粉末XRD研究，合成并表征了高度稳定，对环境无害的Ag 2 O纳米颗粒，该纳米颗粒分散在具有大瓶颈如中孔的介孔二氧化硅上。银2O纳米颗粒均匀分布，平均大小为20–40 nm。通过在空气中氧气作为最便宜的氧化剂，有效地将水中的硫醇进行好氧化学选择性氧化为二硫化物，可以探测催化剂的活性。含有烷基，芳基和亚胺的对称二硫化物可以在温和的反应条件下以高收率轻松获得，而不会产生过度氧化的产物。进一步证明了催化剂的效率，因为在这些温和的反应条件下，高度敏感的亚胺键得以很好地维持。此外，与其他文献先例不同，在本工作中，首次报道了简单对称的二硫化物以及含亚胺的二硫化物的单晶结构。该催化剂与水非常相容，可以循环使用至少5个循环。标准的浸出实验证明，这种可循环利用的催化剂反应是非均相的。
• Ruthenium(II/III) bipyridine complexes incorporating thiol-based imine functions
  作者：Debadeep Bhattacharyya、Soma Chakraborty、Pradip Munshi、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1016/s0277-5387(99)00204-1

  日期：1999.10

  Abstract A group of five new ruthenium(II) bipyridine heterochelates of the type [Ru II (bpy) 2 L] + 1a – 1e have been synthesized (bpy=2,2′-bipyridine; L=anionic form of the thiol-based imine ligands, HS–C 6 H 4 NC(H)C 6 H 4 (R) (R=OMe, Me, H, Cl, NO 2 ). The complexes 1a − 1e are 1:1 conducting and diamagnetic. The complexes 1a − 1e exhibit strong MLCT transitions in the visible region and intra-ligand

  分离的单电子顺磁性钌（III）络合物1c +在1：1的氯仿-甲苯溶液中，在77 K时具有弱的菱形EPR谱（g 1 = 2.106，g 2 = 2.093，g 3 = 1.966）。分析了1c +的EPR光谱以提供畸变参数（Δ= 8988 cm -1; V = 0.8833 cm -1）和预期的配体场跃迁的能量（ν1 = 1028 nm和ν2 = 1186 nm）的值）在t 2壳内。在1265 nm处已通过实验观察到一种配体场跃迁。在t 2壳层中具有8833 cm -1）和预期的配体场跃迁的能量（ν1 = 1028 nm和ν2 = 1186 nm）。在1265 nm处已通过实验观察到一种配体场跃迁。在t 2壳层中具有8833 cm -1）和预期的配体场跃迁的能量（ν1 = 1028 nm和ν2 = 1186 nm）。在1265 nm处已通过实验观察到一种配体场跃迁。
• Antioxidant Activity of Thio-Schiff Bases
  作者：Juliana Santos、Rebeca Lima、Thamiris Pereira、Antonio Carmo、Nadia Raposo、Adilson Silva

  DOI：10.2174/1570180811310070002

  日期：2013.6.1

  This study evaluated and compares the antioxidant activity of six resveratrol analogues. The analogues 4’- Hydroxyphenyl-benzo[d]thiazole (A), p-(N,N-dimethyl)aminobenzylidene-2-aminothiophenol (B) and p-Nitrobenzylidene- 2-aminothiophenol (C) were synthesized and the antioxidant activity was evaluated using the DPPH method. A descriptive statistical analysis and ANOVA followed by the Tukey test, with the aid of software. The best antioxidant activity was demonstrated by compound C (half maximal inhibitory concentration (IC50) = 18.45µM), this compound is two times more active than resveratrol (IC50= 37.28µM). Taken together, the data presented herein suggest that these molecules might serve as potential antioxidant considering that molecular modification is an effective strategy. As such, the compounds described herein can serve as prototypes for further research and the development of novel antioxidant agents.

  本研究评估并比较了六种白藜芦醇类似物的抗氧化活性。研究人员合成了 4'- 羟基苯基-苯并[d]噻唑（A）、对-(N,N-二甲基)氨基亚苄基-2-氨基苯硫酚（B）和对-硝基亚苄基-2-氨基苯硫酚（C）等类似物，并采用 DPPH 法评估了它们的抗氧化活性。借助软件进行了描述性统计分析和方差分析，然后进行了 Tukey 检验。化合物 C 的抗氧化活性最佳（半最大抑制浓度 (IC50) = 18.45µM），该化合物的活性是白藜芦醇（IC50= 37.28µM）的两倍。综上所述，本文提供的数据表明，考虑到分子修饰是一种有效的策略，这些分子可作为潜在的抗氧化剂。因此，本文所述化合物可作为进一步研究和开发新型抗氧化剂的原型。
• Pd(OAc)2 catalyzed synthesis of 2-aryl- and 2-heteroaryl-benzoxazoles and benzothiazoles in imidazolium ionic liquids (ILs) without additives and with recycling/reuse of the IL
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.155

  日期：2012.8

  A facile, high yielding, method for the synthesis of a library of 2-aryl- and 2-heteroaryl-benzoxazoles and benzothiazoles from readily available Schiff bases is reported employing catalytic amounts of Pd(OAc)(2) in imidazolium ionic liquids (bmim)BF4 and (bmim)PF6 without ligands and/or additives. Simple product isolation and recycling/re-use of the IL are additional advantages of this method. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Srivastava, R. G.; Venkataramani, P. S., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 13, p. 1537 - 1544
  作者：Srivastava, R. G.、Venkataramani, P. S.

  DOI：——

  日期：——