[[3-(trimethylsilyl)propyl]thio]benzene | 19185-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [[3-(trimethylsilyl)propyl]thio]benzene
• 英文别名: (3-trimethylsilylpropyl)phenylsulfide；(3-Trimethylsilyl-propyl)-phenylsulfid；(3-Phenylthiopropyl)trimethylsilane；trimethyl(3-phenylsulfanylpropyl)silane
• CAS: 19185-59-2
• 化学式: C₁₂H₂₀SSi
• 分子量: 224.442
• InChiKey: LOBCIEZDGYXMPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[3-(trimethylsilyl)propyl]thio]benzene 在 叔丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (NE)-4-methyl-N-[phenyl(1-trimethylsilylundecan-3-yl)-λ4-sulfanylidene]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 3-ALKENYLSILANES AND 3-ALKENYLSTANNANES BY SILICON- AND TIN-DIRECTED ELIMINATION FROM γ-SILYL AND γ-STANNYL SUBSTITUTED SULFOXIDES AND SULFILIMINES¹)

  摘要：

  3- 烷基硅烷和 3- 烷基锡烷可通过硅和锡定向区域选择性消除γ-硅基和γ-锡基取代的亚砜和亚磺酰亚胺中的亚磺酸和亚磺酰胺方便地制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1763
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙基)(三甲基)硅烷 、 potassium thiophenolate 以73%的产率得到[[3-(trimethylsilyl)propyl]thio]benzene
  参考文献：
  名称：

  REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 3-ALKENYLSILANES AND 3-ALKENYLSTANNANES BY SILICON- AND TIN-DIRECTED ELIMINATION FROM γ-SILYL AND γ-STANNYL SUBSTITUTED SULFOXIDES AND SULFILIMINES¹)

  摘要：

  3- 烷基硅烷和 3- 烷基锡烷可通过硅和锡定向区域选择性消除γ-硅基和γ-锡基取代的亚砜和亚磺酰亚胺中的亚磺酸和亚磺酰胺方便地制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1763

文献信息

• Scandium(III) Triflate-Catalyzed<i>anti</i>-Markovnikov Hydrothiolation of Functionalized Olefins
  作者：Krzysztof Kuciński、Piotr Pawluć、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/adsc.201500720

  日期：2015.12.14

  Scandium(III) triflate promoted highly selective addition of thiols to functionalized olefins under mild conditions. The addition follows anti-Markovnikov regioselectivities, which are unusual for Lewis acids-catalyzed hydrothiolation. This reaction marks broad functional groups tolerance, which opens a beneficial synthetic route to functionalized and biologically active thio-compounds. This method

  在温和的条件下，三氟甲磺酸III（III）促进了硫醇向官能化烯烃的高度选择性加成。加入后具有抗-Markovnikov区域选择性，这对于路易斯酸催化的氢硫醇化作用是不寻常的。该反应标志着宽泛的官能团耐受性，这为功能化且具有生物活性的硫代化合物开辟了一条有益的合成途径。该方法广泛适用，并且以绿色方式提供了简单的后处理。
• Addition of trichloromethyl radicals to alkenylsilanes
  作者：Hideki Sakurai、Akira Hosomi、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/jo01258a052

  日期：1969.6
• HOSOMI, AKIRA;INABA, MASAHIRO;SAKURAI, HIDEKI, CHEM. LETT., 1983, N 11, 1763-1766
  作者：HOSOMI, AKIRA、INABA, MASAHIRO、SAKURAI, HIDEKI

  DOI：——

  日期：——
• REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 3-ALKENYLSILANES AND 3-ALKENYLSTANNANES BY SILICON- AND TIN-DIRECTED ELIMINATION FROM γ-SILYL AND γ-STANNYL SUBSTITUTED SULFOXIDES AND SULFILIMINES¹)
  作者：Akira Hosomi、Masahiro Inaba、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1983.1763

  日期：1983.11.5

  3-Alkenylsilanes and 3-alkenylstannanes are conveniently prepared by the silicon- and tin-directed regioselective elimination of sulfenic acid and sulfenamide from γ-silyl and γ-stannyl substituted sulfoxides and sulfilimines.

  3- 烷基硅烷和 3- 烷基锡烷可通过硅和锡定向区域选择性消除γ-硅基和γ-锡基取代的亚砜和亚磺酰亚胺中的亚磺酸和亚磺酰胺方便地制备。