7,8-Dimethoxy-1-phenyl-3,5-dihydro-2,3-benzodiazepine-4-thione | 213385-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7,8-Dimethoxy-1-phenyl-3,5-dihydro-2,3-benzodiazepine-4-thione
• CAS: 213385-71-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: KBBMVPSMJSORMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-169 °C
• 沸点：
  471.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-Dimethoxy-1-phenyl-3,5-dihydro-2,3-benzodiazepine-4-thione 在 sodium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 2-(7,8-dimethoxy-1-phenyl-5H-2,3-benzodiazepin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Eschenmoser反应中2-R-2-（1-Aryl-7,8-Dimethoxy-5 H -2,3-Benzodiazepin-4-yl）乙酸酯的合成

  摘要：

  由2-R-2-（1-芳基）合成2-R-2-（1-芳基-7,8-二甲氧基-5 H -2,3-苯并二氮杂-4-基）乙酸酯的方法已经通过Eschenmoser反应开发了-7,8-二甲氧基-5 H -2,3-苯并二氮杂-4-基-硫烷基）乙酸酯。

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1384-0
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-1-phenyl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到7,8-Dimethoxy-1-phenyl-3,5-dihydro-2,3-benzodiazepine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  3，5-二氢-4H-2，3-苯并二氮杂-4-硫酮：一类新型的AMPA受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列与1-（4'-氨基苯基）-4-甲基-7,8-（亚甲基二氧基）-5H-2化学相关的2,3-苯并二氮杂-4-酮（2）的合成和抗惊厥活性在我们最近的出版物中已经报道了3-苯并二氮杂（（1，GYKI 52466）。化合物2表现出显着的抗惊厥特性，可作为2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）受体拮抗剂。为了更好地定义结构-活性关系（SAR），并获得更有效和选择性的抗惊厥剂，从甲壳素合成了1-芳基-3,5-二氢-4H-2、3-苯并二氮杂-4-硫酮3。 2.在用DBA / 2小鼠进行的音源性癫痫发作试验中，以及在瑞士小鼠中针对最大的电击和戊四氮诱发的癫痫发作中，均报告了其抗惊厥作用的评估。在所有采用的试验中，新衍生物3显示出比母体化合物2更高的效力，更低的毒性和更持久的抗惊厥作用。与衍生物2相似，新化合物3不会拮抗AMPA诱发的癫痫发作，但不会影响苯并二氮杂recept

  DOI：

  10.1021/jm9800393

文献信息

• 3,5-Dihydro-4<i>H</i>-2,3-benzodiazepine-4-thiones:  A New Class of AMPA Receptor Antagonists
  作者：Alba Chimirri、Giovambattista De Sarro、Angela De Sarro、Rosaria Gitto、Silvana Quartarone、Maria Zappalà、Andrew Constanti、Vincenzo Libri

  DOI：10.1021/jm9800393

  日期：1998.8.1

  the maximal electroshock- and pentylenetetrazole-induced seizures in Swiss mice. New derivatives 3 showed higher potency, less toxicity and longer-lasting anticonvulsant action than those of the parent compounds 2 in all tests employed. Analogous to derivatives 2, new compounds 3 do not affect the benzodiazepine receptor (BZR) while they do antagonize AMPA-induced seizures; their anticonvulsant activity

  一系列与1-（4'-氨基苯基）-4-甲基-7,8-（亚甲基二氧基）-5H-2化学相关的2,3-苯并二氮杂-4-酮（2）的合成和抗惊厥活性在我们最近的出版物中已经报道了3-苯并二氮杂（（1，GYKI 52466）。化合物2表现出显着的抗惊厥特性，可作为2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）受体拮抗剂。为了更好地定义结构-活性关系（SAR），并获得更有效和选择性的抗惊厥剂，从甲壳素合成了1-芳基-3,5-二氢-4H-2、3-苯并二氮杂-4-硫酮3。 2.在用DBA / 2小鼠进行的音源性癫痫发作试验中，以及在瑞士小鼠中针对最大的电击和戊四氮诱发的癫痫发作中，均报告了其抗惊厥作用的评估。在所有采用的试验中，新衍生物3显示出比母体化合物2更高的效力，更低的毒性和更持久的抗惊厥作用。与衍生物2相似，新化合物3不会拮抗AMPA诱发的癫痫发作，但不会影响苯并二氮杂recept
• Synthesis and Evaluation of Pharmacological and Pharmacokinetic Properties of 11<i>H</i>-[1,2,4]Triazolo[4,5-<i>c</i>][2,3]benzodiazepin-3(2<i>H</i>)-ones
  作者：Maria Zappalà、Rosaria Gitto、Francesca Bevacqua、Silvana Quartarone、Alba Chimirri、Milena Rizzo、Giovambattista De Sarro、Angela De Sarro

  DOI：10.1021/jm001012y

  日期：2000.12.1

  A series of 2,3-benzodiazepine derivatives has been previously described as noncompetitive AMPA-type glutamate receptor antagonists potentially useful for treatment of epilepsy. To further explore the structure-activity relationships of AMPA antagonists, a series of 11H-[1,2,4]triazolo[4,5-c][2,3]benzodiazepin-3(2H)-ones (6) was synthesized starting from the corresponding bicyclic 1-aryl-3, 5-dihydro-7

  先前已将一系列2，3-苯并二氮杂pine衍生物描述为非竞争性AMPA型谷氨酸受体拮抗剂，可用于治疗癫痫。为了进一步探索AMPA拮抗剂的构效关系，合成了一系列11H- [1,2,4]三唑并[4,5-c] [2,3]苯并二氮杂-3（2H）-（6）从相应的双环1-芳基-3，5-二氢-7，8-二甲氧基-4H-2，3-苯并二氮杂-4--4-酮（2，CFM）开始。发现新化合物具有抗惊厥作用，可对抗DBA / 2小鼠的听觉刺激和瑞士小鼠中的戊四唑或最大电击诱发的癫痫发作。另外，它们拮抗AMPA诱导的癫痫发作，并且其抗惊厥活性通过用阿尼西坦预处理而逆转，因此暗示了AMPA受体的参与。药理研究表明，本文报道的11H- [1,2,4]三唑并[4,5-c] [2,3]苯并二氮杂-3-（2H）-ones（6）显示出与它们的双环类似的抗惊厥活性前体。此外，HPLC研究表明，这些三环衍生物6在体内被转化为相应的2，这
• 1-Aryl-4-(2-oxoalkylsulfanyl)-2,3(5H)-benzodiazepines: synthesis and thiophene ring annulation to 1,2-diazepine core
  作者：Natalia M. Bohdan、Diana S. Stepanova、Serhii Yu. Suikov、Vadim Yu. Popov、Yuri V. Ishkov、Serhii L. Bohza

  DOI：10.1007/s10593-023-03223-w

  日期：2023.7

  3-benzodiazepin-4-yl)sulfanyl]ethanones were obtained by the alkylation of 1-aryl-2,3-benzodiazepine-4(3H,5H)-thiones with 1-aryl-2-bromoethanones. A reaction for the annulation of the thiophene core to the 1,2-diazepine ring as a result of intramolecular cyclization involving a 4-aroylmethylsulfanyl substituent and C(4)–C(5) bond of diazepine was developed. Derivatives of a new thieno[2,3-d][2,3]benzodiazepine

  1-芳基-2-[(1-芳基-5 H -2,3-苯二氮卓-4-基)硫基]乙酮是通过1-芳基-2,3-苯二氮卓-4(3 H ,5 H )-硫酮与1-芳基-2-溴乙酮。由于涉及 4-芳酰基甲基硫烷基取代基和二氮杂卓 C(4)-C(5) 键的分子内环化，开发了噻吩核心成环至 1,2-二氮杂卓环的反应。合成了新的噻吩并[2,3- d ][2,3]苯二氮卓杂环体系的衍生物。
• Chimirri, Alba; Bevacqua, Francesca; Gitto, Rosaria, Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 3, p. 203 - 212
  作者：Chimirri, Alba、Bevacqua, Francesca、Gitto, Rosaria、Quartarone, Silvana、Zappala, Maria、De Sarro, Angela、Maciocco, Lisa、Biggio, Giovanni、De Sarro, Giovambattista

  DOI：——

  日期：——
• Design and development of 2,3-benzodiazepine (CFM) noncompetitive AMPA receptor antagonists
  作者：Rosaria Gitto、Maria Zappalà、Giovambattista De Sarro、Alba Chimirri

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01186-7

  日期：2002.2

  2,3-Benzodiazepines represent a class of heterocyclic compounds that interact with AMPA-type glutamate receptors in a noncompetitive manner. These compounds have attracted great interest for their pharmacological effects against acute and chronic neurodegenerative diseases, such as ischemia and epilepsy. We synthesized a large number of 2,3-benzodiazepine derivatives, which showed anticonvulsant properties in different seizure models and a noncompetitive blockade of AMPA receptor. This article will briefly mention our work in this field and the main SAR considerations. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.