3-(2-Bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one | 328276-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-Bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 328276-35-3
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: ZGNHNULUOJGNCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 O-acetyl 3-(2-bromophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-oxime
  参考文献：
  名称：

  铜催化α,β-不饱和O-酰基酮肟与异喹啉环化合成具有苯并[7,8]中氮茚核和苯并[7,8]中氮茚基[1,2-c]喹啉的稳定N-H亚胺N-叶立德

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的α,β-不饱和O-酰基酮肟与异喹啉N-叶立德的环化反应，用于简明地合成具有苯并 [7,8] 中氮茚核的稳定 N-H 亚胺。当β-(2-溴芳基) -α,β-不饱和O-酰基酮肟作为起始原料时，发生级联环化反应得到苯并[7,8]中氮茚基[1,2- c ]喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01386
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-ol 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidenegold(I) bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-Bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  黄金遇铑：通过迈尔-舒斯特重排和不对称1,4-加成串联合成一锅法合成β-二取代的酮

  摘要：

  公开了由外消旋炔丙醇开始的不对称一锅串联Au / Rh催化的高度对映体富集的β-二取代酮的合成。研究了该双金属催化体系中两种金属配合物（Au / Rh）及其正交配体体系（NHC /二烯）的相容性。

  DOI：

  10.1021/ol4011739

文献信息

• FeCl3-Promoted Facile Synthesis of Multiply Arylated Nicotinonitriles
  作者：Kento Iwai、Nagatoshi Nishiwaki、Haruka Yamauchi、Soichi Yokoyama

  DOI：10.1055/a-1731-9464

  日期：2022.5

  Many biologically active nicotinonitriles have been reported to date. Consequently, the development of synthetic methods for multiply arylated/alkylated nicotinonitriles remains a sought-after field of research. In the present work, a new synthetic strategy for multi-substituted nicotinonitriles is described. A FeCl3-promoted condensation–cyclization reaction of an enamino nitrile and α,β-unsaturated

  迄今为止，已经报道了许多具有生物活性的烟腈。因此，多芳基化/烷基化烟腈的合成方法的开发仍然是一个受欢迎的研究领域。在目前的工作中，描述了一种新的多取代烟腈合成策略。FeCl3 促进的烯胺腈和 α,β-不饱和酮的缩合-环化反应在多种底物下有效进行。值得注意的是，该方法仅通过三个步骤即可促进获得完全和不同取代的烟腈，包括四芳基化烟腈。利用氰基的官能团，实现了铜催化的烟腈环化反应，得到苯并[c][2,7]萘啶-5(6H)-酮。
• NaOH-Promoted Chemoselective Cascade Cyclization of Cyclopropyl Esters with Unsaturated Imines: Access to Bioactive Cyclopenta[c]pyridine Derivatives
  作者：Dingwu Pan、Chengli Mou、Ningning Zan、Ya Lv、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02088

  日期：2019.9.6

  A chemoselective cascade cycloaddition reaction is developed for green and efficient access to cyclopenta[c]pyridine derivatives. Simple and inexpensive NaOH is used as the sole catalyst for this process. The δ-carbon of cyclopropyl ester is activated as a nucleophilic carbon to initiate highly chemoselective cascade reactions. Cyclopenta[c]pyridines bearing various substituents are afforded in excellent

  开发了一种化学选择性的级联环加成反应，可绿色高效地获得环戊[c]吡啶衍生物。简单和廉价的NaOH用作该过程的唯一催化剂。环丙基酯的δ-碳被激活为亲核碳，从而引发高度化学选择性的级联反应。以优异的产率提供带有各种取代基的环戊[c]吡啶。对所提供产品的生物活性的初步研究表明，其潜在的抗菌活性在植物保护中具有潜在的应用前景。
• Tandem Copper(I)‐Catalyzed <i>N</i> ‐Arylation–1,4‐Conjugate Addition to Access Tetrahydroacridinones
  作者：Jyoti M. Honnanayakanavar、Purna Chandra Behera、Surisetti Suresh

  DOI：10.1002/adsc.202200877

  日期：2022.12.8

  copper-catalyzed tandem process integrating N-arylation and 1,4-conjugate addition is disclosed through the reaction of cyclic enaminones and ortho-halochalcones. The reaction appears to proceed through chemoselective arylation on the nitrogen of enaminone with ortho-halochalcones and Michael addition of α-carbon of the enaminone to the chalcone to furnish a diverse range of tricyclic tetrahydroacridinone derivatives

  通过环状烯胺酮和邻卤查耳酮的反应，公开了一种结合N-芳基化和 1,4-共轭加成的铜催化串联过程。该反应似乎是通过邻卤查尔酮对烯胺酮的氮原子进行化学选择性芳基化，并将烯胺酮的 α-碳迈克尔加成到查尔酮，从而以中等到极好的收率提供多种三环四氢吖啶酮衍生物。
• Photocatalyzed Energy Transfer for Atom Economical Synthesis of O‐Bridged Tricyclo‐Fused Cyclopropane Derivatives
  作者：Prashant Kumar Sinha、Manyam Subbi Reddy、Purna Chandra Behera、Jagadeesh Babu Nanubolu、Surisetti Suresh

  DOI：10.1002/ejoc.202300805

  日期：2023.12

  Visible light mediated, photocatalyzed energy transfer for the atom economical synthesis of a diverse range of oxygen-bridged tricyclo-fused cyclopropane derivatives in moderate to high yields is disclosed.

  公开了可见光介导的光催化能量转移，用于以中等至高产率原子经济地合成各种氧桥三环稠合环丙烷衍生物。
• Gold Meets Rhodium: Tandem One-Pot Synthesis of β-Disubstituted Ketones via Meyer–Schuster Rearrangement and Asymmetric 1,4-Addition
  作者：Max M. Hansmann、A. Stephen K. Hashmi、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol4011739

  日期：2013.7.5

  An asymmetric one-pot tandem Au/Rh-catalyzed synthesis of highly enantioenriched β-disubstituted ketones starting from racemic propargyl alcohols is disclosed. The compatibility of the two metal complexes (Au/Rh) and their orthogonal ligand systems (NHC/diene) in this bimetallic catalytic system is investigated.

  公开了由外消旋炔丙醇开始的不对称一锅串联Au / Rh催化的高度对映体富集的β-二取代酮的合成。研究了该双金属催化体系中两种金属配合物（Au / Rh）及其正交配体体系（NHC /二烯）的相容性。