(R)-4-methyl-N-(2-phenylpropyl)benzenesulfonamide | 1391911-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-methyl-N-(2-phenylpropyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2R)-2-phenylpropyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1391911-23-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: OTIINXQFICMMCW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyl-N-(2-phenylpropyl)benzenesulfonamide 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,6R)-2-phenyl-6-styryl-4-tosylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  铁催化通过 C-O 或 C-N 键形成双取代吗啉的非对映选择性合成

  摘要：

  2,6-和3,5-二取代吗啉的非对映选择性合成是使用铁（III）催化剂从烯丙醇取代的1,2-氨基醚和1,2-羟基胺实现的。吗啉是通过 C-O 或 C-N 键形成获得的。提出了一个合理的机制，涉及热力学平衡来解释作为主要产物的顺式非对映异构体的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707902
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-phenylallyl)benzenesulfonamide 在 1,5-cyclooctadiene{[dibenzyl((4S,5S)-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-4-oxazolyl)methyl]dicyclohexylphosphinite κN:κP}iridium(I) tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(R)-4-methyl-N-(2-phenylpropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基烯丙基胺的铱催化不对称加氢对映选择性合成β-甲基胺

  摘要：

  据报道，铱催化了一些N-磺酰基烯丙基胺的不对称加氢反应。通过先前报道的N-甲苯磺酰氮丙啶的Ir催化异构化可以轻松获得所有底物。已发现市售的苏氨酸衍生的次膦酸酯（UbaPHOX）铱络合物是该催化应用的最佳催化剂，可提供具有良好或优异ee值（高达94％）的β-甲胺。Lorcaserin和LY-404187的正式合成证明了这种新方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900748

文献信息

• N Alkylation of Tosylamides Using Esters as Primary and Tertiary Alkyl Sources: Mediated by Hydrosilanes Activated by a Ruthenium Catalyst
  作者：Takashi Nishikata、Hideo Nagashima

  DOI：10.1002/anie.201201426

  日期：2012.5.29

  Select your group: Either a primary or tertiary alkyl group can be selectively introduced onto the nitrogen atom of tosylamides in a ruthenium‐catalyzed reaction employing hydrosilanes through a judicious choice in the esters that serve as the alkyl source (see scheme; Ts= 4‐toluenesulfonyl). These N‐alkylation reactions are useful for construction of naturally occurring azacyclic skeletons.

  选择您的基团：在使用氢硅烷的钌催化反应中，可以明智地选择用作烷基源的酯，将伯烷基或叔烷基选择性引入甲苯磺酰胺的氮原子上（参见方案; Ts = 4-甲苯磺酰基）。这些N烷基化反应可用于构建天然存在的氮杂环骨架。
• Catalytic Asymmetric [3 + 2] Annulation of Hantzsch Esters with Racemic <i>N</i>-Sulfonylaziridines
  作者：Guo-Sheng Zhu、Pei-Jun Yang、Chen-Xue Ma、Gaosheng Yang、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02931

  日期：2021.10.15

  Hantzsch esters (HEs) served as two-carbon partners in a copper(I)-catalyzed enantioselective [3 + 2] annulation with racemic 2-(hetero)aryl-N-sulfonyl aziridines via kinetic resolution to provide pyrrolo[2,3-b]tetrahydropyridines containing multiple contiguous stereogenic centers including all-carbon quaternary centers in excellent yields and enantiopurities and moderate-to-excellent diastereoselectivities

  Hantzsch 酯 (HE) 在铜 (I) 催化的对映选择性 [3 + 2] 环化中通过动力学拆分与外消旋 2-（杂）芳基-N-磺酰基氮丙啶环化以提供吡咯并 [2,3- b ]四氢吡啶含有多个连续的立体中心，包括全碳四元中心，产率和对映纯度以及中等至优异的非对映选择性。主要取决于氮丙啶的结构，在某些情况下也观察到了以 HEs 作为氢源的竞争性氢解过程。
• A practical regioselective ring-opening of activated aziridines with organoalanes
  作者：Ferruccio Bertolini、Simon Woodward、Stefano Crotti、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.081

  日期：2009.8

  The regioselective ring-opening of N-protected 2-phenylaziridines is accomplished by the addition of organoalanes in dichloromethane. With this simple method it is possible to introduce alkyl, alkenyl and alkynyl substituents at the benzylic position of the phenylaziridine to give the corresponding beta-phenyl-beta-substituted amines, as useful precursors for intramolecular hydroaminations, in high yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.