4-methyl-N-(2-phenylallyl)benzenesulfonamide | 58567-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-phenylallyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-phenylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 58567-50-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: BNWIBTRKSPNLIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-phenylallyl)benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-phenylprop-2-en-1-yl)-N-(p-tosyl)but-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  未活化的1,6-炔烃中烯烃与炔烃的反应性：在无金属和无氧化剂的条件下用硫族元素对区域和化学选择性自由基进行环化

  摘要：

  在这里，我们已经开发了无金属和无氧化剂的可见光促进的烯烃与炔烃的区域结合和化学选择性的自由基级联环化反应，将电子无偏的1,6-烯炔与硫族元素合成具有硫族元素的取代吡咯烷。该反应在极温和的条件下产生了三个新的键，即C–SO 2，CC和C–Se。此外，我们实现了芳香族苯酚与未活化的1,6-炔烃的区域和化学选择性单加成。该协议的关键特征是广泛的底物范围，环境友好的条件，操作简便，原子经济以及对克级合成的适应性。机理研究证实了反应是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1039/d0gc00321b
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylbut-3-enoic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-N-(2-phenylallyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘催化含氯胺盐的β，γ-不饱和羧酸的脱羧酰胺化反应，生成烯丙基酰胺

  摘要：

  描述了碘催化β，γ-不饱和羧酸与氯胺盐的脱羧酰胺化反应。这种方法能够从各种类型的在α和β位置带有取代基的β，γ-不饱和羧酸区域选择性合成烯丙基酰胺。在反应中，氯胺盐与I 2反应生成的N碘N氯酰胺起关键活性物质的作用。该反应为合成有用的仲烯丙基胺衍生物的现有方法提供了有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201503298

文献信息

• Iron(<scp>iii</scp>) tetrakis(pentafluorophenyl)porpholactone catalyzes nitrogen atom transfer to CC and C–H bonds with organic azides
  作者：Lei Liang、Hongbin Lv、Yi Yu、Peng Wang、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1039/c2dt11995a

  日期：——

  We have demonstrated that iron porpholactones could be effective catalysts for nitrogen atom transfer reactions such as aziridination of alkenes and amidation of alkanes using organic azides.

  我们已经证明，卟啉铁内酯可以是氮原子转移反应的有效催化剂，例如使用有机叠氮化物进行烯烃的叠氮化和烷烃的酰胺化。
• Palladium-catalyzed heck-type cascade cyclization of (<i>Z</i>)-1-iodo-1,6-dienes with <i>N</i>-tosyl hydrazones
  作者：Jun Li、Xiaochen Chi、Long Meng、Luyang Jiao、Wenhui Shang、Ping Wang、Daopeng Zhang、Yunhui Dong、Qing Liu、Hui Liu

  DOI：10.1039/c8ob01821a

  日期：——

  A palladium-catalyzed heck-type cascade cyclization of (Z)-1-iodo-1,6-dienes with N-tosyl hydrazones is reported. The alkylpalladium intermediate coupled with the diazo compound, generating the second alkylpalladium species bearing two β-H, which generated a terminal alkene as the major products in the anti-Zaitsev way via the highly regioselective β-H elimination. It provided a new way to synthesize

  报道了钯催化的N-甲苯磺酰基对（Z）-1-碘-1,6-二烯的钯催化的heck型级联环化。烷基钯中间体与重氮化合物偶联，生成带有两个β-H的第二个烷基钯物种，后者通过高度区域选择性的β-H消除，以反Zaitsev方式生成末端烯烃作为主要产物。它提供了一种合成带有末端烯烃的四氢吡啶衍生物的新方法。
• [FeIII(F20-tpp)Cl] Is an Effective Catalyst for Nitrene Transfer Reactions and Amination of Saturated Hydrocarbons with Sulfonyl and Aryl Azides as Nitrogen Source under Thermal and Microwave-Assisted Conditions
  作者：Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201000581

  日期：2010.9.10

  [FeIII(F20‐tpp)Cl] (F20‐tpp=meso‐tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato dianion) is an effective catalyst for imido/nitrene insertion reactions using sulfonyl and aryl azides as nitrogen source. Under thermal conditions, aziridination of aryl and alkyl alkenes (16 examples, 60–95 % yields), sulfimidation of sulfides (11 examples, 76–96 % yields), allylic amidation/amination of α‐methylstyrenes (15

  的[Fe III（F 20 -tpp）CL]（F 20 -tpp =内消旋-四（五氟苯基）卟啉二价阴离子）可以使用磺酰基和芳基叠氮化作为氮源酰亚胺/氮烯插入反应的有效催化剂。在热条件下，芳基和烷基烯烃的叠氮化（16例，产率为60-95％），硫化物的硫化亚胺（11例，产率为76-96％），α-甲基苯乙烯的烯丙基酰胺化/胺化（15例，68-83） ％的收率），和饱和的C胺化 H键包括环烷烃和金刚烷（8个实例中，64-80％的收率的）可以通过使用2摩尔％的[Fe来完成III（F 20-tpp）Cl]作为催化剂。在微波辐射下的条件下，氮杂环丙烷（四个例子），烯丙基胺化（五个例子），sulfimidation（两个例子），和饱和的C胺化的反应时间可以通过最多减少到H键（三个例子）16倍（ 24–48小时与1.5–6小时），而不会显着影响产品收率和底物转化率。
• Enantioselective Aziridination and Amination Using<i>p</i>-Toluenesulfonyl Azide in the Presence of Ru(salen)(CO) Complex
  作者：Kazufumi Omura、Masakazu Murakami、Tatsuya Uchida、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.2003.354

  日期：2003.4

  (R,R)-Ru(salen)(CO) complex (1) was found to catalyze enantioselective aziridination of conjugated terminal olefins and allylic C–H amination of conjugated olefins bearing geminal- and/or trans-substituent(s) in the presence of p-toluenesulfonyl azide.

  研究发现，(R,R)-Ru(salen)(CO)配合物（1）能够在对甲苯磺酰叠氮的存在下催化共轭末端烯烃的手性选择性氮杂环丙烷化和具有双取代和/或反式取代基的共轭烯烃的烯丙位C-H胺化反应。
• Iridium-Catalyzed Isomerization of <i>N</i>-Sulfonyl Aziridines to Allyl Amines
  作者：Albert Cabré、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Xavier Verdaguer、Agustí Lledós、Antoni Riera

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02450

  日期：2018.9.21

  The Crabtree’s reagent catalyzes the isomerization of N-sulfonyl 2,2-disubstituted aziridines to allyl amines. The selectivity of allyl amine vs imine is very high (up to 99/1). The unprecedented isomerization takes place in mild conditions without activation of the catalyst by hydrogen. The mechanism has been studied computationally by DFT calculations; instead of the usual hydrogenation of COD, the

  Crabtree试剂催化N的异构化-磺酰基2，2-二取代的氮丙啶成烯丙基胺。烯丙基胺对亚胺的选择性非常高（高达99/1）。前所未有的异构化反应是在温和条件下进行的，没有被氢活化催化剂。通过DFT计算对这种机理进行了研究；代替通常的COD氢化，催化物种是通过吡啶配体的损失而形成的。氮丙啶接近该不饱和物质导致通过低能垒的碳阳离子中间体。金属介导的互变异构涉及顺序地进行γ-H消除和N-H还原消除，从而选择性地提供了烯丙基胺。CγH键准备参与除氢步骤说明了对烯丙基胺产物的选择性。