[2-[3-(3-Phenylprop-2-ynoxy)prop-1-ynyl]phenyl] prop-2-enoate | 1574407-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: [2-[3-(3-Phenylprop-2-ynoxy)prop-1-ynyl]phenyl] prop-2-enoate
• 英文别名: [2-[3-(3-phenylprop-2-ynoxy)prop-1-ynyl]phenyl] prop-2-enoate
• CAS: 1574407-81-0
• 化学式: C₂₁H₁₆O₃
• 分子量: 316.356
• InChiKey: QQSNXCYJBANKAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[3-(3-Phenylprop-2-ynoxy)prop-1-ynyl]phenyl] prop-2-enoate 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 二氢吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到(4R,5aR,11bR)-4-phenyl-1,3,4,5,5a,11b-hexahydro-[2]benzofuro[5,4-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  串联钌催化的加氢环化/分子内Diels-烯二炔负担二氢香豆素融合多环化合物的Alder反应

  摘要：

  阳离子钌络合物[CpRu（AN）3 ]的组合成功地完成了包含1,6-二炔，丙烯酸二亲和物和苯酚系链部分的烯二炔底物的串联转移-氢化环化/分子内Diels-Alder反应。PF 6（图1b中，Cp =η 5 -C 5 H ^ 5，AN = MeCN中），作为催化剂和汉奇酯作为H 2替代，得到有趣二氢香豆素-稠合多环的产品作为单一非对映体。

  DOI：

  10.1021/ol500548x
• 作为产物：
  描述：

  (3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 [2-[3-(3-Phenylprop-2-ynoxy)prop-1-ynyl]phenyl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  串联钌催化的加氢环化/分子内Diels-烯二炔负担二氢香豆素融合多环化合物的Alder反应

  摘要：

  阳离子钌络合物[CpRu（AN）3 ]的组合成功地完成了包含1,6-二炔，丙烯酸二亲和物和苯酚系链部分的烯二炔底物的串联转移-氢化环化/分子内Diels-Alder反应。PF 6（图1b中，Cp =η 5 -C 5 H ^ 5，AN = MeCN中），作为催化剂和汉奇酯作为H 2替代，得到有趣二氢香豆素-稠合多环的产品作为单一非对映体。

  DOI：

  10.1021/ol500548x

文献信息

• Tandem Ruthenium-Catalyzed Transfer-Hydrogenative Cyclization/Intramolecular Diels–Alder Reaction of Enediynes Affording Dihydrocoumarin-Fused Polycycles
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kazuma Matsui、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.1021/ol500548x

  日期：2014.3.21

  A tandem transfer-hydrogenative cyclization/intramolecular Diels–Alder reaction of enediyne substrates, containing 1,6-diyne, acrylate dienophile, and phenol tether moieties, was successfully accomplished using the combination of a cationic ruthenium complex, [CpRu(AN)3]PF6 (1b, Cp = η5-C5H5, AN = MeCN), as the catalyst and a Hantzsch ester as the H2 surrogate to afford interesting dihydrocoumarin-fused

  阳离子钌络合物[CpRu（AN）3 ]的组合成功地完成了包含1,6-二炔，丙烯酸二亲和物和苯酚系链部分的烯二炔底物的串联转移-氢化环化/分子内Diels-Alder反应。PF 6（图1b中，Cp =η 5 -C 5 H ^ 5，AN = MeCN中），作为催化剂和汉奇酯作为H 2替代，得到有趣二氢香豆素-稠合多环的产品作为单一非对映体。