3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2,3-ditosyloxypropanone | 956215-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2,3-ditosyloxypropanone
• 英文别名: [1-(4-Methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3-oxo-3-phenylpropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 956215-94-4
• 化学式: C₃₀H₂₈O₈S₂
• 分子量: 580.68
• InChiKey: KQCHXXPHPHMGIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  751.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2,3-ditosyloxypropanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of α,β-Ditosyloxy Ketones: A New and Convenient Route to 4,5-Diarylisoxazoles from α,β-Chalcone Ditosylates

  摘要：

  α,β-香豆素二托烯与盐酸羟胺在适当条件下反应，会发生1,2-芳基迁移，从而提供了一条合成4,5-二取代异噻唑的新路径。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290109
• 作为产物：
  描述：

  羟基甲苯磺酰碘苯 、 4-甲氧基查耳酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2,3-ditosyloxypropanone
  参考文献：
  名称：

  α，β-二甲苯磺酰氧基的化学：从α，β-查尔酮二甲苯磺酸酯合成1,4,5-三取代的吡唑的新途径

  摘要：

  α，β-查尔酮二甲苯磺酸盐与各种试剂（如盐酸苯肼，氨基脲，氨基脲）和硫代氨基脲的反应在合适的条件下导致1,2-芳基转移，从而为合成1,4,5-三取代的吡唑提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.001

文献信息

• The Chemistry of α,β-Ditosyloxyketones: Novel Routes for the Synthesis of Desoxybenzoins and α-Aryl-β-ketoaldehyde Dimethylacetals from α,β-Chalcone Ditosylates
  作者：Om Prakash、Rajesh Kumar、Deepak Sharma、Kamaljeet Pannu、Raj Kamal

  DOI：10.1055/s-2007-984915

  日期：——

  The reaction of α,b-chalcone ditosylates 3 with potassium hydroxide in suitable conditions leads to 1,2-aryl shift and carbon-carbon bond cleavage, thereby providing a novel route for the synthesis of 1,2-diarylethan-1-ones 4 and 1,2-diaryl-3,3-dimethoxy propan-1-ones 5.

  α,β-二茂酮二托烯3与氢氧化钾在适当条件下反应，导致1,2-芳基位移和碳-碳键断裂，从而提供了一条合成1,2-二芳烯基-1-酮4和1,2-二芳基-3,3-二甲氧基丙-1-酮5的新路线。