5-formyl-7-methoxy-2-oxo-1,3-benzoxathiole | 4991-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-formyl-7-methoxy-2-oxo-1,3-benzoxathiole
• 英文别名: 7-methoxy-2-oxo-benzo[1,3]oxathiole-5-carbaldehyde；7-Methoxy-2-oxo-5-formyl-1,3-benzooxathiol；5-Formyl-7-methoxy-2-oxo-1,3-benzoxathiol；7-methoxy-2-oxo-2H-1,3-benzoxathiole-5-carbaldehyde；7-methoxy-2-oxo-1,3-benzoxathiole-5-carbaldehyde
• CAS: 4991-69-9
• 化学式: C₉H₆O₄S
• mdl: MFCD16547546
• 分子量: 210.21
• InChiKey: CHKUOUCLUGYPJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-7-methoxy-2-oxo-1,3-benzoxathiole 在 sodium hydroxide 、 ammonium acetate 作用下， 反应 8.0h， 生成 3,4-dimethoxy-5-(methylthio)-β-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  拟精神病药物的硫类似物。甲斯卡林和异麦斯卡林的单硫代类似物。

  摘要：

  合成并表征了两种麦斯卡林的单硫代类似物和2,3,4-三甲氧基苯乙胺（异麦斯卡汀）的三种单硫代类似物。发现只有两种甲斯卡灵类似物（3-和4-硫代甲斯卡林）是拟精神病药，其功效分别是甲斯卡林的6倍和12倍。所有这五种化合物均可在体外用作牛血浆单胺氧化酶的底物，但酶促降解程度与拟精神药物效价之间没有明显的正相关关系。

  DOI：

  10.1021/jm00143a017
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiocyanide 、 香草醛 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-formyl-7-methoxy-2-oxo-1,3-benzoxathiole
  参考文献：
  名称：

  拟精神病药物的硫类似物。甲斯卡林和异麦斯卡林的单硫代类似物。

  摘要：

  合成并表征了两种麦斯卡林的单硫代类似物和2,3,4-三甲氧基苯乙胺（异麦斯卡汀）的三种单硫代类似物。发现只有两种甲斯卡灵类似物（3-和4-硫代甲斯卡林）是拟精神病药，其功效分别是甲斯卡林的6倍和12倍。所有这五种化合物均可在体外用作牛血浆单胺氧化酶的底物，但酶促降解程度与拟精神药物效价之间没有明显的正相关关系。

  DOI：

  10.1021/jm00143a017

文献信息

• Derivate des 2-Hydroxy-3-methoxy-benzaldehyds
  作者：H. Fiedler

  DOI：10.1002/ardp.19642970405

  日期：——
• Sulfur analogues of psychotomimetic agents. Monothio analogs of mescaline and isomescaline
  作者：Peyton Jacob、Alexander T. Shulgin

  DOI：10.1021/jm00143a017

  日期：1981.11

  Two monothio analogues of mescaline and three monothio analogues of 2,3,4-trimethoxyphenethylamine (isomescaline) have been synthesized and characterized. Only the two mescaline analogues (3-and 4-thiomescaline) were found to be psychotomimetics in man, being 6 and 12 times more potent than mescaline, respectively. All five compounds can serve as substrates for bovine plasma monoamine oxidase in vitro

  合成并表征了两种麦斯卡林的单硫代类似物和2,3,4-三甲氧基苯乙胺（异麦斯卡汀）的三种单硫代类似物。发现只有两种甲斯卡灵类似物（3-和4-硫代甲斯卡林）是拟精神病药，其功效分别是甲斯卡林的6倍和12倍。所有这五种化合物均可在体外用作牛血浆单胺氧化酶的底物，但酶促降解程度与拟精神药物效价之间没有明显的正相关关系。