(4R)-N-acetyl-2-phenyl-4-carboxy-1,3-thiazolidine | 69739-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-N-acetyl-2-phenyl-4-carboxy-1,3-thiazolidine
• 英文别名: 3-acetyl-2-phenyl-thiazolidine-4-carboxylic acid；N-acetyl-N,S-benzylidene-cysteine；(4R)-3-acetyl-2-phenyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 69739-21-5；69739-22-6；69739-23-7；69739-24-8；72286-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: NYATUQLQYZIJCY-VUWPPUDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-N-acetyl-2-phenyl-4-carboxy-1,3-thiazolidine 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 N-((5R)-7-methyl-2ξ-phenyl-4,5-dihydro-[1,3,6]oxathiazepine-5r-carbonyl)-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wolfe,S. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, # 18, p. 2412 - 2425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  R-2-苯基-噻唑烷-4-羧酸 、 乙酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (4R)-N-acetyl-2-phenyl-4-carboxy-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Wolfe,S. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, # 18, p. 2412 - 2425

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基硅烷 、 苯乙酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (4R)-N-acetyl-2-phenyl-4-carboxy-1,3-thiazolidine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以33%的产率得到(1-phenylvinyloxy)(diphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis, spectral and catalytic properties of 1,3-thiazolidines, ligands for acetophenone hydrosilylation with diphenylsilane

  摘要：

  2-Aryl- and 2-furyl-4-carboxy-1,3-thiazolidines were synthesized. Their spectral properties were studied, and conformational analysis was performed. It was shown that they exist in solution as an equilibrium of neutral and zwitter-ion forms. The influence of the nature of substitutents and of their location in a benzene ring of thiazolidines as ligands of rhodium complexes on acetophenone hydrosilylation with diphenylsilane was examined. Thiazolidines containing donor substituents in the para-position of the benzene ring were found to be the most effective; maximal asymmetrical induction (55% ee) was reached in the presence of 2-(4-methoxyphenyl)-4-carboxy-1,3-thiazolidine.

  DOI：

  10.1134/s107036321010021x

文献信息

• Wolfe,S. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, # 18, p. 2412 - 2425
  作者：Wolfe,S. et al.

  DOI：——

  日期：——