O-isopropyl-S-(2-cyclohexanonyl)dithiocarbonate | 42574-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: O-isopropyl-S-(2-cyclohexanonyl)dithiocarbonate
• 英文别名: O-Isopropyl-S-(2-cyclohexanonyl)-dithiocarbonat；O-propan-2-yl (2-oxocyclohexyl)sulfanylmethanethioate
• CAS: 42574-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂S₂
• 分子量: 232.368
• InChiKey: ZNJQQCUOZNPDSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-isopropyl-S-(2-cyclohexanonyl)dithiocarbonate 在 硫酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 27.0h， 生成 4,4,5,5,6,6,7,7-八氢二苯并四硫富瓦烯
  参考文献：
  名称：

  Organic Transistors Based on Octamethylenetetrathiafulvalenes

  摘要：

  基于八甲基四硫富瓦烯（OMTTF）及其叔丁基衍生物的有机场效应晶体管（OFET）进行了研究。母体OMTTF由于分子排列平坦，表现出较差的晶体管性能，但叔丁基取代使得分子排列变得立体，从而实现了高效的OFET性能。尽管OMTTF具有较强的供体能力，其四氰基奎啉二甲烷（TCNQ）复合物仍表现出n型通道特性。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.538
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 potassium isopropylxanthate 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 以98%的产率得到O-isopropyl-S-(2-cyclohexanonyl)dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫醇-2-酮的光化学掩盖：从低价钼和钨前体制得的二硫杂多酚复合物的另一种方法

  摘要：

  单二硫代苯配合物[Mo（CO）2（dt）（dppe）]和[W（CO）2（dt）（dppe）] {dt =环己-1-烯-1,2-二硫醇; 通过光化学方法合成了5,6-二氢-2 H-吡喃3,4-二硫醇和dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷}。对二硫代烯配体前体的典型基本去保护作用被光诱导的1,2-二硫代-2-2-1部分的取代所取代。这种有针对性的方法的优点包括更高的收率，更清洁的转化以及连续且精确地监控反应进程的可能性。光诱导的保护基的环周反应释放出一氧化碳，并形成1,2-二硫酮，由于其无毒性，它能够氧化富电子的金属前体特点。此程序适用于钼（0）和钨（0）前驱体，尤其适用于带有脂肪族骨架的二硫代烯配体，在严格的化学程序中通常难以操作。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900124

文献信息

• General synthesis of 1,3-dithiol-2-ones
  作者：Ajit K. Bhattacharya、Alfred G. Hortmann

  DOI：10.1021/jo00915a021

  日期：1974.1
• Organic Transistors Based on Octamethylenetetrathiafulvalenes
  作者：Jun-ichi Inoue、Masato Kanno、Minoru Ashizawa、Chayeon Seo、Akihiko Tanioka、Takehiko Mori

  DOI：10.1246/cl.2010.538

  日期：2010.6.5

  Organic field-effect transistors (OFET) based on octamethylenetetrathiafulvalene (OMTTF) and the t-butyl derivative are investigated. The parent OMTTF shows poor transistor performance owing to the flat molecular arrangement, but the t-butyl substitution realizes standing molecular arrangement and high OFET performance. The tetracyanoquinodimethane (TCNQ) complex of OMTTF exhibits n-channel properties despite the strong donor ability of OMTTF.

  基于八甲基四硫富瓦烯（OMTTF）及其叔丁基衍生物的有机场效应晶体管（OFET）进行了研究。母体OMTTF由于分子排列平坦，表现出较差的晶体管性能，但叔丁基取代使得分子排列变得立体，从而实现了高效的OFET性能。尽管OMTTF具有较强的供体能力，其四氰基奎啉二甲烷（TCNQ）复合物仍表现出n型通道特性。
• Photochemical Unmasking of 1,3‐Dithiol‐2‐ones: An Alternative Route to Heteroleptic Dithiolene Complexes from Low‐Valent Molybdenum and Tungsten Precursors
  作者：Benedict J. Elvers、Carola Schulzke、Christian Fischer

  DOI：10.1002/ejic.201900124

  日期：2019.6.23

  reaction of the protection group releases carbon monoxide with formation of a 1,2‐dithione, which is capable of oxidizing the electron rich metal precursor due to its non‐innocence character. This procedure works well with molybdenum(0) and tungsten(0) precursors and particularly well with dithiolene ligands bearing aliphatic backbones, which are typically and notoriously difficult to handle when applying

  单二硫代苯配合物[Mo（CO）2（dt）（dppe）]和[W（CO）2（dt）（dppe）] dt =环己-1-烯-1,2-二硫醇; 通过光化学方法合成了5,6-二氢-2 H-吡喃3,4-二硫醇和dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷}。对二硫代烯配体前体的典型基本去保护作用被光诱导的1,2-二硫代-2-2-1部分的取代所取代。这种有针对性的方法的优点包括更高的收率，更清洁的转化以及连续且精确地监控反应进程的可能性。光诱导的保护基的环周反应释放出一氧化碳，并形成1,2-二硫酮，由于其无毒性，它能够氧化富电子的金属前体特点。此程序适用于钼（0）和钨（0）前驱体，尤其适用于带有脂肪族骨架的二硫代烯配体，在严格的化学程序中通常难以操作。