(2,6-dichlorobenzylidene)indolin-2-one | 212554-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2,6-dichlorobenzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(2,6-dichloro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one；2H-Indol-2-one, 3-[(2,6-dichlorophenyl)methylene]-1,3-dihydro-；3-[(2,6-dichlorophenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 212554-46-6
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD00118292
• 分子量: 290.149
• InChiKey: VXPXDUGSIZEARG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  496.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dichlorobenzylidene)indolin-2-one 、 2-氯甲基苯并咪唑 以77%的产率得到(Z)-1-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-3-(2,6-dichlorobenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于药效团的抗癌药物含羟吲哚杂化物的药物设计与合成

  摘要：

  双 TK 抑制剂已对许多肿瘤显示出显着的临床效果，但具有无法控制的副作用。这些抑制剂的设计方法和选择性在其效力和副作用方面起着重要作用。了解靶向受体中结合位点的同源性以及抑制后信号蛋白的参与可能有助于产生毒性较小但有效的抑制剂。在此，我们基于 VEGFR-2 和 EGFR 受体结合位点的同源性建模设计了亚苄基吲哚酮-2-one 衍生物，作为具有高选择性的双重抑制剂有效抗癌化合物。发现benzylideneindolon-2-one 衍生物以oxindole 的形式具有构象转换，在2-benzimidazole 处被取代。在合成的化合物中，发现5b在针对 VEGFR-2 和 EGFR的体外酶抑制试验，最高 IC 50值分别为6.81 ± 2.55和13.04 ± 4.07  nM。有趣的是，细胞毒性研究揭示了化合物5b对 A-431 细胞系（过度表达的 VEGFR-2 和 EGFR）增殖的选择性毒性，GI

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105358
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 2,6-二氯苯甲醛 在 1-methyl-3-(3-sulfopropyl)imidazolium hydrogen sulfate 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2,6-dichlorobenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  BRØNSTED酸性离子液体催化3-亚芳基-13-二氢吲哚-酮的简便合成

  摘要：

  一系列 3-亚芳基-1,3-dihydroindol-2-one 衍生物可以方便地通过芳香醛与 1,3dihydroindol-2-one 的缩合反应合成，使用 bronnsted 酸性离子液体作为双溶剂-催化剂。该方法具有反应时间短、后处理简单、收率高、纯度高、环境友好、离子液体可重复使用等优点。引言 3-Arylidene-1,3-dihydroindol-2-one 衍生物构成了一类重要的化学、生物学和药学上重要的化合物。”通常，这些衍生物可以通过 1,3dihydroindol-2-one 与芳香族化合物的 Knoevenagel 缩合获得。在挥发性有机溶剂中由有机碱如吡啶“'和哌嗪”催化的醛类，而完成这些反应需要很长的反应时间，有时只能获得中等产率。最近，已经开发了各种有效的方法，例如通过 MW 辐射、11-12 相转移催化剂或在强碱性和无溶剂条件下通过研磨来促进。然而，这些方法

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.4.263

文献信息

• Substrate-controlled product-selectivity in the reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins
  作者：Ashis Kumar Gupta、Shakir Ahamad、Ekta Gupta、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c5ob01382h

  日期：——

  A mild and efficient reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins has been developed for the selective synthesis of spiro-pyrazoline-oxindoles and tricyclic pyrazoles. The reaction features an attractive product-selectivity depending on the substituent on isatin-derived olefin. Treatment of 3-aryl/alkylideneoxindoles with BOR afforded spiropyrazoline-oxindoles, whereas

  已开发出Bestmann–Ohira试剂与N-未保护的异麦芽酮素衍生的烯烃进行温和而有效的反应，以选择性合成螺-吡唑啉-吲哚和三环吡唑。该反应的特征在于诱人的产物选择性，这取决于衍生自直链烯烃的烯烃上的取代基。用BOR处理3-芳基/亚烷基新吲哚类化合物可得到螺并吡唑啉-吲哚类化合物，而3-苯并亚甲基新吲哚类化合物通过独特的扩环反应可提供吡唑并喹唑啉酮类化合物。
• FACILE SYNTHESIS OF 3-ARYLIDENE-13-DIHYDROINDOL-2-ONES CATALYZED BY BRØNSTED ACIDIC IONIC LIQUIDS
  作者：Yi Hu、Hui Kang、Bi-Wen Zeng、He Huang、Ping Wei

  DOI：10.1515/hc.2008.14.4.263

  日期：2008.1

  technologies to prepare these compounds. In recent years, the interest in room temperature ionic liquids is increasing as green reaction media for synthetic organic chemistry." In continuation of our interest in using ionic liquids as eco-friendly medium and catalyst for the condensation reactions,' we report herein l,3-dihydroindol-2-one could be reacted with aromatic aldehydes smoothly in the functional

  一系列 3-亚芳基-1,3-dihydroindol-2-one 衍生物可以方便地通过芳香醛与 1,3dihydroindol-2-one 的缩合反应合成，使用 bronnsted 酸性离子液体作为双溶剂-催化剂。该方法具有反应时间短、后处理简单、收率高、纯度高、环境友好、离子液体可重复使用等优点。引言 3-Arylidene-1,3-dihydroindol-2-one 衍生物构成了一类重要的化学、生物学和药学上重要的化合物。”通常，这些衍生物可以通过 1,3dihydroindol-2-one 与芳香族化合物的 Knoevenagel 缩合获得。在挥发性有机溶剂中由有机碱如吡啶“'和哌嗪”催化的醛类，而完成这些反应需要很长的反应时间，有时只能获得中等产率。最近，已经开发了各种有效的方法，例如通过 MW 辐射、11-12 相转移催化剂或在强碱性和无溶剂条件下通过研磨来促进。然而，这些方法
• Pharmacophore based drug design and synthesis of oxindole bearing hybrid as anticancer agents
  作者：Ankita Pathak、Vivek Pandey、Yuba Raj Pokharel、Vinod Devaraji、Abuzer Ali、Kashif Haider、Suma Saad、Rikeshwer Prasad Dewangan、Nadeem Siddiqui、M. Shahar Yar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105358

  日期：2021.11

  tumors, but with unmanageable side effects. Design approach and selectivity of these inhibitors plays substantial role in their potency and side-effects. Understanding the homology of binding sites in targeted receptors, and involvement of signaling proteins after the inhibition might help in producing less toxic but effective inhibitors. Herein, we designed benzylideneindolon-2-one derivatives based

  双 TK 抑制剂已对许多肿瘤显示出显着的临床效果，但具有无法控制的副作用。这些抑制剂的设计方法和选择性在其效力和副作用方面起着重要作用。了解靶向受体中结合位点的同源性以及抑制后信号蛋白的参与可能有助于产生毒性较小但有效的抑制剂。在此，我们基于 VEGFR-2 和 EGFR 受体结合位点的同源性建模设计了亚苄基吲哚酮-2-one 衍生物，作为具有高选择性的双重抑制剂有效抗癌化合物。发现benzylideneindolon-2-one 衍生物以oxindole 的形式具有构象转换，在2-benzimidazole 处被取代。在合成的化合物中，发现5b在针对 VEGFR-2 和 EGFR的体外酶抑制试验，最高 IC 50值分别为6.81 ± 2.55和13.04 ± 4.07  nM。有趣的是，细胞毒性研究揭示了化合物5b对 A-431 细胞系（过度表达的 VEGFR-2 和 EGFR）增殖的选择性毒性，GI