[5-methoxy-1-(2-phenethyl)-1H-indol-3-yl]acetonitrile | 416860-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [5-methoxy-1-(2-phenethyl)-1H-indol-3-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-[5-Methoxy-1-(2-phenylethyl)indol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 416860-87-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: YJMWHDGYBVRXPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-methoxy-1-(2-phenethyl)-1H-indol-3-yl]acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[5-methoxy-1-(2-phenethyl)-1H-indol-3-yl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N1-Phenethyl Substituted Indole Derivatives as New Melatoninergic Agonists and Antagonists.

  摘要：

  新型吲哚基N1-苯乙基取代的褪黑激素配体的效力通过使用克隆的非洲爪蟾黑素细胞的色素聚集反应进行了研究，比较了在烷酰胺乙基侧链的α和β位置上有无甲基基团的情况。未取代5-OMe的化合物8a-e均为弱拮抗剂，而引入5-OMe基团的化合物9a-e则增加了激动剂和拮抗剂的活性，除了9c（R=C3H7），它仅为激动剂，和9e（R=c-C4H7），它仅为拮抗剂。在5-OMe衍生物中引入α-甲基基团（14a-e）降低了激动剂的效力，而引入β-甲基基团对激动剂或拮抗剂的效力影响甚微。对5-OMe衍生物进行双β-甲基取代（20a-e）通常会增加激动剂的潜力（20c，R=C3H7是描述的化合物中最强的激动剂），并降低拮抗剂的效力，除了20a（R=CH3），它是这一系列化合物中最强的拮抗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.31
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-乙腈 、 对甲磺酸苯乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.08h， 以86%的产率得到[5-methoxy-1-(2-phenethyl)-1H-indol-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N1-Phenethyl Substituted Indole Derivatives as New Melatoninergic Agonists and Antagonists.

  摘要：

  新型吲哚基N1-苯乙基取代的褪黑激素配体的效力通过使用克隆的非洲爪蟾黑素细胞的色素聚集反应进行了研究，比较了在烷酰胺乙基侧链的α和β位置上有无甲基基团的情况。未取代5-OMe的化合物8a-e均为弱拮抗剂，而引入5-OMe基团的化合物9a-e则增加了激动剂和拮抗剂的活性，除了9c（R=C3H7），它仅为激动剂，和9e（R=c-C4H7），它仅为拮抗剂。在5-OMe衍生物中引入α-甲基基团（14a-e）降低了激动剂的效力，而引入β-甲基基团对激动剂或拮抗剂的效力影响甚微。对5-OMe衍生物进行双β-甲基取代（20a-e）通常会增加激动剂的潜力（20c，R=C3H7是描述的化合物中最强的激动剂），并降低拮抗剂的效力，除了20a（R=CH3），它是这一系列化合物中最强的拮抗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.31