2-({2-[(2-azidophenyl)ethynyl]phenyl}ethynyl)aniline | 1469443-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-({2-[(2-azidophenyl)ethynyl]phenyl}ethynyl)aniline
• CAS: 1469443-23-9
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄
• 分子量: 334.38
• InChiKey: GRQHJHHXUCGJLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-({2-[(2-azidophenyl)ethynyl]phenyl}ethynyl)aniline 在 Au(JohnPhos)NTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 5,10-dihydrobenzo[a]indolo[2,3-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  在5,10-二氢苯并[a]吲哚并[2,3-c]咔唑（BIC）骨架中构架的Wurster蓝型阳离子自由基：双重电致变色，在UV / Vis / NIR和荧光下均发生剧烈变化

  摘要：

  通过金（I）催化环化制备了采用平面圆盘形几何形状的供电子二氢苯并吲哚并咔唑（BIC）1 a – c作为关键步骤。由于框架中存在1,4-苯二胺（PD）部分，它们经历了可逆的单电子氧化，变成了相应的Wurster's Blue（WB）型物质，在λ = 1200 nm处显示出NIR吸收。对于N，N'-二甲基衍生物，阳离子自由基为1 c +。X射线分析表明WB核心单元中的对醌型键交替，因此其稳定性足以分离成盐，而X射线分析表明其外围苯环中的键长与中性供体中的键长相同。在电化学互变中，氧化还原对为1 a – c和1 a – c +。表现出在紫外/可见/近红外区域的电致变色反应，这是伴随着在荧光光谱的急剧变化，因为只有中性供体1 - ç是高发射（Φ ˚F：0.7-0.8）。

  DOI：

  10.1002/asia.201402394
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-碘苯 、 2-[(2-ethynylphenyl)ethynyl]aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2-({2-[(2-azidophenyl)ethynyl]phenyl}ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  在5,10-二氢苯并[a]吲哚并[2,3-c]咔唑（BIC）骨架中构架的Wurster蓝型阳离子自由基：双重电致变色，在UV / Vis / NIR和荧光下均发生剧烈变化

  摘要：

  通过金（I）催化环化制备了采用平面圆盘形几何形状的供电子二氢苯并吲哚并咔唑（BIC）1 a – c作为关键步骤。由于框架中存在1,4-苯二胺（PD）部分，它们经历了可逆的单电子氧化，变成了相应的Wurster's Blue（WB）型物质，在λ = 1200 nm处显示出NIR吸收。对于N，N'-二甲基衍生物，阳离子自由基为1 c +。X射线分析表明WB核心单元中的对醌型键交替，因此其稳定性足以分离成盐，而X射线分析表明其外围苯环中的键长与中性供体中的键长相同。在电化学互变中，氧化还原对为1 a – c和1 a – c +。表现出在紫外/可见/近红外区域的电致变色反应，这是伴随着在荧光光谱的急剧变化，因为只有中性供体1 - ç是高发射（Φ ˚F：0.7-0.8）。

  DOI：

  10.1002/asia.201402394

文献信息

• 5,10-Dihydrobenzo[<i>a</i>]indolo[2,3-<i>c</i>]carbazole: A Highly Fluorescent Disk-shaped Electron Donor Exhibiting Dual UV–vis–NIR and Fluorescence Spectral Changes upon Electrolysis
  作者：Takanori Suzuki、Yusuke Tokimizu、Yuto Sakano、Ryo Katoono、Kenshu Fujiwara、Saori Naoe、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1246/cl.130388

  日期：2013.9.5

  Through gold(I)-catalyzed cascade cyclization as a key step, the title electron donor was prepared, which adopts a planar geometry, as confirmed by an X-ray analysis. Due to 1,4-phenylenediamine moiety incorporated in the framework, it undergoes reversible one-electron oxidation. Upon electrolysis, it exhibited an electrochromic response in the UV–vis–NIR region, which was accompanied by a drastic change in the fluorescence spectrum since only the neutral donor is highly fluorescent.

  通过金（I）催化的级联环化这一关键步骤，制备出了标题电子供体，并通过 X 射线分析证实了其平面几何形状。由于框架中含有 1,4-苯二胺分子，它可以进行可逆的单电子氧化。电解时，它在紫外-可见-近红外区域表现出电致变色反应，同时由于只有中性供体具有高荧光，荧光光谱也发生了急剧变化。