2-[(2-ethynylphenyl)ethynyl]aniline | 1224635-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-ethynylphenyl)ethynyl]aniline
• 英文别名: 2-[2-(2-Ethynylphenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1224635-50-0
• 化学式: C₁₆H₁₁N
• 分子量: 217.27
• InChiKey: UCMXDPOBAZVZAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-ethynylphenyl)ethynyl]aniline 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三叔丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-({2-[(2-ethynylphenyl)ethynyl]phenyl}ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Polycyclizations of Polyenyne-Type Anilines Based on Hydroamination and Consecutive Hydroarylation Cascade

  摘要：

  A hydroamination-double hydroarylation cascade using aniline derivatives bearing a trienyne moiety as the substrate was efficiently promoted by a gold(I) catalyst to produce benzo[a]naphtho [2,1-c]carbazole derivatives in good yields. This reaction is applicable to various substituted trienyne-type anilines, including 2,3-diethynylthiophene derivatives. The reaction of anilines bearing a tetraenyne and pentaenyne moiety allows direct construction of highly fused carbazoles by tetra- and pentacyclization, respectively, through hydroamination and consecutive hydroarylation without producing any theoretical waste products from the substrates.

  DOI：

  10.1021/jo2018119
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-乙炔基苯基)乙炔基三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 2-[(2-ethynylphenyl)ethynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  均相金催化中的CO挤出：通过水与金亚乙烯基的加成反应生成的金酰基物种的反应性

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的金催化的脱羰茚合成。二炔底物的协同σ，π-活化作用可生成亚乙烯基金中间体，该中间体在加水后可转化为酰基金，这是迄今为止几乎没有报道的一种有机金化合物。后者被证明经历了CO的挤出，这是均相金催化完全未知的基本步骤。通过调节起始二炔系统的电子和位阻性质，可以利用这种新的反应性以高收率合成茚衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201409859

文献信息

• Direct Synthesis of Fused Indoles by Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of Diynes
  作者：Kimio Hirano、Yusuke Inaba、Naoya Takahashi、Masanao Shimano、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo102507c

  日期：2011.3.4

  atom-economical synthetic method for the generation of fused indoles, using a gold-catalyzed cascade cyclization of diynes, has been developed. The reaction gave various fused indoles, such as aryl-annulated[a]carbazoles, dihydrobenzo[g]indoles, and azepino- or oxepinoindole derivatives in good to excellent yields, through an intramolecular cascade 5-endo-dig hydroamination followed by a 6- or 7-endo-dig cycloisomerization

  已经开发了一种直接，简洁且原子经济的合成方法，该方法使用金催化的二炔级联环化生成稠合的吲哚。该反应通过分子内级联5-内-挖-加氢胺化，然后进行6-氨基苯甲酸酯化，得到了各种稠合的吲哚，例如芳基环化的[ α ]咔唑，二氢苯并[ g ]吲哚和氮杂环庚烷-或氧代庚并吲哚衍生物，收率良好。或7-内挖式环异构化，而不会产生理论副产物。所得的三支吲哚对T表现出有效的抗真菌活性。癣菌和Ť。风疹，说明了所描述的级联反应在药物发现中的实际应用。
• Gold-Catalyzed Intramolecular Alkyne Cycloisomerization Cascade: Direct Synthesis of Aryl-Annulated[<i>a</i>]carbazoles from Aniline-Substituted Diethynylarenes
  作者：Kimio Hirano、Yusuke Inaba、Toshiaki Watanabe、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/adsc.200900880

  日期：2010.2.15

  Aniline-substituted diethynylarenes, which are readily synthesized through Sonogashira coupling reactions from commercially available 1,2-dihaloarenes, directly produce aryl- and heteroaryl-annulated[a]carbazoles by the gold-catalyzed intramolecular cascade hydroamination/cycloisomerization without producing theoretical by-products. This new atom-economical route is easily applicable to various ar

  苯胺取代的二乙炔基很容易通过Sonogashira偶联反应由市售的1,2-二卤代芳烃合成，通过金催化的分子内级联加氢胺化/环异构化反应直接生成芳基和杂芳基环化的[ a ]咔唑，而不会产生理论副产物。 。这种新的原子经济的路线是容易地应用于各种芳基-环[一]咔唑含有烷基，芳基或酯取代基。
• 5,10-Dihydrobenzo[<i>a</i>]indolo[2,3-<i>c</i>]carbazole: A Highly Fluorescent Disk-shaped Electron Donor Exhibiting Dual UV–vis–NIR and Fluorescence Spectral Changes upon Electrolysis
  作者：Takanori Suzuki、Yusuke Tokimizu、Yuto Sakano、Ryo Katoono、Kenshu Fujiwara、Saori Naoe、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1246/cl.130388

  日期：2013.9.5

  Through gold(I)-catalyzed cascade cyclization as a key step, the title electron donor was prepared, which adopts a planar geometry, as confirmed by an X-ray analysis. Due to 1,4-phenylenediamine moiety incorporated in the framework, it undergoes reversible one-electron oxidation. Upon electrolysis, it exhibited an electrochromic response in the UV–vis–NIR region, which was accompanied by a drastic change in the fluorescence spectrum since only the neutral donor is highly fluorescent.

  通过金（I）催化的级联环化这一关键步骤，制备出了标题电子供体，并通过 X 射线分析证实了其平面几何形状。由于框架中含有 1,4-苯二胺分子，它可以进行可逆的单电子氧化。电解时，它在紫外-可见-近红外区域表现出电致变色反应，同时由于只有中性供体具有高荧光，荧光光谱也发生了急剧变化。
• Wurster’s Blue-type Cation Radicals Framed in a 5,10-Dihydrobenzo[<i>a</i>]indolo[2,3-<i>c</i>]carbazole (BIC) Skeleton: Dual Electrochromism with Drastic Changes in UV/Vis/NIR and Fluorescence
  作者：Takanori Suzuki、Yuto Sakano、Yusuke Tokimizu、Youhei Miura、Ryo Katoono、Kenshu Fujiwara、Naoki Yoshioka、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/asia.201402394

  日期：2014.7

  one‐electron oxidation to the corresponding Wurster’s Blue (WB)‐type species that exhibits NIR absorptions up to λ=1200 nm. In the case of the N,N′‐dimethyl derivative, cation radical 1 c+. is stable enough to be isolated as a salt and X‐ray analysis indicated paraquinoid‐type bond alternation in the WB core unit, whereas the bond lengths in the peripheral benzene rings are identical to those in the neutral

  通过金（I）催化环化制备了采用平面圆盘形几何形状的供电子二氢苯并吲哚并咔唑（BIC）1 a – c作为关键步骤。由于框架中存在1,4-苯二胺（PD）部分，它们经历了可逆的单电子氧化，变成了相应的Wurster's Blue（WB）型物质，在λ = 1200 nm处显示出NIR吸收。对于N，N'-二甲基衍生物，阳离子自由基为1 c +。X射线分析表明WB核心单元中的对醌型键交替，因此其稳定性足以分离成盐，而X射线分析表明其外围苯环中的键长与中性供体中的键长相同。在电化学互变中，氧化还原对为1 a – c和1 a – c +。表现出在紫外/可见/近红外区域的电致变色反应，这是伴随着在荧光光谱的急剧变化，因为只有中性供体1 - ç是高发射（Φ ˚F：0.7-0.8）。
• CO Extrusion in Homogeneous Gold Catalysis: Reactivity of Gold Acyl Species Generated through Water Addition to Gold Vinylidenes
  作者：Janina Bucher、Tim Stößer、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201409859

  日期：2015.1.26

  describe a new gold‐catalyzed decarbonylative indene synthesis. Synergistic σ,π‐activation of diyne substrates leads to gold vinylidene intermediates, which upon addition of water are transformed into gold acyl species, a type of organogold compound hitherto only scarcely reported. The latter are shown to undergo extrusion of CO, an elementary step completely unknown for homogeneous gold catalysis. By tuning

  在这里，我们描述了一种新的金催化的脱羰茚合成。二炔底物的协同σ，π-活化作用可生成亚乙烯基金中间体，该中间体在加水后可转化为酰基金，这是迄今为止几乎没有报道的一种有机金化合物。后者被证明经历了CO的挤出，这是均相金催化完全未知的基本步骤。通过调节起始二炔系统的电子和位阻性质，可以利用这种新的反应性以高收率合成茚衍生物。