1-benzyl-5-methoxy-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-one | 404871-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-methoxy-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-5-methoxyspiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2-one
• CAS: 404871-51-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: QIXKJXNHFWSRMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-methoxy-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-one 在 氨 、 sodium 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.45h， 生成 horsfiline
  参考文献：
  名称：

  通过碘代芳基烯基叠氮化物的串联环化，可以精确合成（+/-）-茶碱和（+/-）-香兰素。

  摘要：

  从衣康酸和对-茴香胺或邻-碘苯胺开始，已实现了螺吡咯烷二基氯辛多酚，霍菲林和青霉素的简要，有效和经济的合成。碘代芳基烯基叠氮化物的串联自由基环化是两种合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b208114h
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-甲氧基苯基胺 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 tristrimethylsilane 、 二苯基膦叠氮化物 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-benzyl-5-methoxy-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过碘代芳基烯基叠氮化物的串联环化，可以精确合成（+/-）-茶碱和（+/-）-香兰素。

  摘要：

  从衣康酸和对-茴香胺或邻-碘苯胺开始，已实现了螺吡咯烷二基氯辛多酚，霍菲林和青霉素的简要，有效和经济的合成。碘代芳基烯基叠氮化物的串联自由基环化是两种合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b208114h

文献信息

• A novel and economical route to (±)-horsfiline using an aryl iodoazide tandem radical cyclisation strategy
  作者：Dimitrios Lizos、Régis Tripoli、John A. Murphy

  DOI：10.1039/b108622g

  日期：2001.12.19

  (±)-Horsfiline has been synthesised using a tandem radical cyclisation as the key step.

  (±)-Horsfiline 已通过串联自由基环化作为关键步骤合成。
• Total Synthesis of (−)-Horsfiline via Asymmetric Nitroolefination
  作者：Gingipalli Lakshmaiah、Takeo Kawabata、Muhong Shang、Kaoru Fuji

  DOI：10.1021/jo981577q

  日期：1999.3.1