(S)-3-phenyl-2-pentanone | 105183-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-2-pentanone
• 英文别名: (S)-3-phenylpentan-2-one；(S)-3-phenyl-pentan-2-one；(S)-3-Phenyl-pentan-2-on；(3S)-3-phenylpentan-2-one
• CAS: 105183-84-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: PJRUAOVJGCVPRC-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-2-pentanone 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₅₉H₅₃N₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酮的动力学不对称芳基化和烯基化

  摘要：

  尽管富含对映体的醇在药物化学、全合成和材料科学中具有重要意义，但有效和选择性地构建具有两个相邻立构中心的富含对映体的叔醇仍然是一个巨大的挑战。我们报告了一个通过对映收敛、镍催化的有机硼酸盐加成外消旋非活化酮来制备它们的平台。我们通过芳基和烯基亲核试剂的动态动力学不对称加成，一步制备了几类重要的 α,β-手性叔醇，具有高水平的非对映选择性和对映选择性。我们应用此协议来修改几种洛芬药物并快速合成生物学相关分子。我们期望这种镍催化的，

  DOI：

  10.1126/science.ade0760
• 作为产物：
  描述：

  伪麻黄碱苯乙酰胺 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-3-phenyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱作为一种实用的手性助剂，用于合成高度对映体富集的羧酸、醇、醛和酮

  摘要：

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。

  DOI：

  10.1021/ja970402f

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Belema Makonen

  公开号：US20100080772A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• BVMO-catalysed dynamic kinetic resolution of racemic benzyl ketones in the presence of anion exchange resins
  作者：Cristina Rodríguez、Gonzalo de Gonzalo、Ana Rioz-Martínez、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/b922693a

  日期：——

  fluorescens ACB was employed in the presence of a weak anion exchange resin to perform dynamic kinetic resolutions of racemic benzyl ketones with high conversions and good optical purities. Different parameters that affect to the efficiency of the enzymatic Baeyer–Villiger oxidation and racemisation were analyzed in order to optimize the activity and selectivity of the biocatalytic system.

  4-羟基苯乙酮来自荧光假单胞菌ACB的单加氧酶在弱阴离子交换树脂的存在下用于以高转化率和良好的光学纯度进行外消旋苄基酮的动态动力学拆分。为了优化生物催化系统的活性和选择性，分析了影响酶催化的拜耳-维利格氧化和外消旋化效率的不同参数。
• Enzymatic kinetic resolution of racemic ketones catalyzed by Baeyer–Villiger monooxygenases
  作者：Cristina Rodríguez、Gonzalo de Gonzalo、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.05.033

  日期：2007.6

  A set of racemic cyclic and linear ketones, as well as 2-phenylpropionaldehyde, were tested as substrates in the enzymatic Baeyer–Villiger oxidation catalyzed by two Baeyer–Villiger monooxygenases: phenylacetone monooxygenase (PAMO) and 4-hydroxyacetophenone monooxygenase (HAPMO). Excellent enantioselectivites (E > 200) can be obtained in the kinetic resolution processes depending on the substrate

  在两种拜耳-维利格单加氧酶：苯丙酮单加氧酶（PAMO）和4-羟基苯乙酮单加氧酶（HAPMO）催化的酶催化的拜耳-威利格氧化中，测试了一组外消旋的环状和线性酮以及2-苯基丙醛作为底物。 根据底物结构和反应条件，在动力学拆分过程中可以获得优异的对映体选择性（E > 200）。还研究了影响这些酶生物催化性能的参数，以便对这些新型生物催化剂有更深入的了解。
• Enantioselective kinetic resolution of 3-phenyl-2-ketones using Baeyer–Villiger monooxygenases
  作者：Kristian Geitner、Anett Kirschner、Jessica Rehdorf、Marlen Schmidt、Marko D. Mihovilovic、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.025

  日期：2007.4

  The enantioselective kinetic resolution of two 3-phenyl-2-ketones using four different Baeyer–Villiger monooxygenases (BVMO) expressed recombinantly in Escherichia coli was studied. The highest enantioselectivity (E = 82) was achieved for 3-phenyl-2-butanone using a BVMO originating from Pseudomonas fluorescens. A BVMO from Pseudomonas putida showed an opposite (R)-enantiopreference and E = 12.

  研究了使用在大肠杆菌中重组表达的四种不同的Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）对两个3-苯基-2-酮的对映选择性动力学拆分。 使用源自荧光假单胞菌的BVMO对3-苯基-2-丁酮实现了最高对映选择性（E = 82）。来自恶臭假单胞菌的BVMO显示相反的（R）-对映体优先位，E  = 12。
• Hiv protease inhibiting sulfonamides
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2264032A2

  公开（公告）日：2010-12-22

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  式中的化合物 公开了一种 HIV 蛋白酶抑制剂。还公开了抑制 HIV 感染的方法和组合物。