3-苯基戊-2-酮 | 1528-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基戊-2-酮
• 英文名称: 3-phenyl-2-pentanone
• 英文别名: 3-Phenyl-2-pentanon；3-Phenylpentan-2-one
• CAS: 1528-39-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: PJRUAOVJGCVPRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基戊-2-酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 (S,E)-3-苯基戊-2-酮O-((3,5-二硝基苯基)氨基甲酰基)肟
  参考文献：
  名称：

  手性固定相上外消旋酮的肟3,5-二硝基苯基氨基甲酸酯的液相色谱拆分

  摘要：

  环状和无环手性酮已被解析为在（S）-1-（6,7-二乙基-1-萘基）异丁胺衍生的手性固定相上的肟3,5-二硝基苯基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80594-8
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 3-苯基戊-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Gelin,R.; Chantegrel,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2527 - 2544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• POLYSULFOXIDES AS NEW TYPE OF PHASE TRANSFER CATALYSTS IN TWO PHASE ALKYLATION
  作者：Naomichi Furukawa、Koji Imaoka、Hisashi Fujihara、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/cl.1982.1421

  日期：1982.9.5

  Tetrakis(hexylsulfinylmethyl)methane(I) and related compounds and polysulfoxides of crown thiaether(IV) were prepared and found to be used as effective catalysts in the binary phase alkylation of phenylacetonitrile(V) and phenylacetone(VI) with alkyl halides to afford selectively the corresponding monoalkylated products in high yields.

  制备了四（己基亚磺酰基甲基）甲烷（I）和相关化合物以及冠硫醚（IV）的聚亚砜，并发现它们可用作苯基乙腈（V）和苯基丙酮（VI）与烷基卤化物的二相烷基化反应的有效催化剂，以选择性地提供相应的单烷基化产物收率高。
• Oxidative rearrangements of arylalkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in 95% methanol: a general, regiospecific synthesis of α-aryl ketones
  作者：Michael W. Justik、Gerald F. Koser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.029

  日期：2004.8

  The treatment of arylalkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in 95% methanol affords the corresponding α-aryl ketones. This oxidative rearrangement is general for acyclic and cyclic arylalkenes and permits regioselective syntheses of isomeric α-phenyl ketone pairs.

  在95％甲醇中用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯处理芳基烯烃得到相应的α-芳基酮。该氧化重排通常用于无环和环状芳基烯烃，并且允许异构体α-苯基酮对的区域选择性合成。
• Generation and Application of (Diborylmethyl)zinc(II) Species: Access to Enantioenriched <i>gem</i> -Diborylalkanes by an Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Yeosan Lee、Jinyoung Park、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1002/anie.201805476

  日期：2018.9.24

  We report the successful generation of (diborylmethyl)zinc(II) species by transmetallation beteween isolable (diborylmethyl)lithium and zinc(II) halide (X=Br, Cl) and their application in the synthesis of enantioenriched gem‐diborylalkanes bearing a stereogenic center at the β‐position of the diboryl groups by an asymmetric allylic substitution reaction. The reaction has a broad substrate scope, and

  我们报告了通过可分离的（diborylmethyl）锂和卤化锌（II）（X = Br，Cl）之间的金属转移成功生成了（diborylmethyl）zinc（II）物种，并将其用于合成具有立体异构中心的对映体富集的宝石-diborylalkanes通过不对称的烯丙基取代反应在二硼烷基的β-位上 该反应具有广泛的底物范围，并且可以以良好的收率和优异的对映选择性获得各种对映体富集的宝石-二硼烷基烷烃。进一步精制对映体富集的宝石-二硼烷基烷烃可提供各种有价值的手性构建基块。
• A general and stereoselective method for synthesis of tri- and tetrasubstituted alkenes
  作者：I Maciągiewicz、P Dybowski、A Skowrońska

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00977-3

  日期：2003.8

  A convenient, general and stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes and tetrasubstituted alkenes containing a cyanide function as well as trisubstituted episulphides have been elaborated. Methodology described for the preparation of these compounds is based on the corresponding readily available selenophosphates 1 and thiophosphates 2.

  已经详细说明了具有氰化物官能团的三取代烯烃和四取代烯烃以及三取代环氧乙烷的方便，通用和立体选择性的合成方法。制备这些化合物所描述的方法是基于相应的易得的硒代磷酸酯1和硫代磷酸酯2。
• A facile synthesis of 3<i>H</i>-indolium perchlorates by one-pot hydrazone formation/fischer indolization
  作者：Thomas Zimmermann

  DOI：10.1002/jhet.5570370626

  日期：2000.11

  α-branched ketones 2 and perchloric acid react in boiling ethanol to give via the in situ formed hydrazones 3 1,2,3,3-tetrasubstituted 3H-indolium perchlorates 4. The scope and limitations of this facile synthesis of 3H-indolium derivatives which combines the hydrazone formation and the Fischer indolization to an one-pot procedure are discussed.

  ñ -取代Ñ -phenylhydrazines 1，α-支链酮2和高氯酸在沸腾的乙醇，得到的反应通过在原位形成腙3 1,2,3,3-四取代的3 ħ -indolium高氯酸盐4的范围和限制讨论了3 H-吲哚鎓衍生物的简便合成方法，该方法将the的形成和Fischer吲哚化结合为一锅法。