3,6-Bis-(trifluormethyl)-phenanthren-9-carbonsaeure | 35315-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6-Bis-(trifluormethyl)-phenanthren-9-carbonsaeure
• 英文别名: 3,6-Bis(trifluormethyl)-phenanthren-9-carbonsaeure；3,6-Bis[trifluoromethyl]phenanthrene-9-carboxylic acid；3,6-bis(trifluoromethyl)phenanthrene-9-carboxylic acid
• CAS: 35315-69-6
• 化学式: C₁₇H₈F₆O₂
• 分子量: 358.24
• InChiKey: KIPQRPVLTBTJMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Bis-(trifluormethyl)-phenanthren-9-carbonsaeure 生成 1-[3,6-Bis(trifluoromethyl)phenanthren-9-yl]-2-(dibutylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾菲氨基醇1。含氟的3-和6-取代的9-菲咯烷乙醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00292a007
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基-4-三氟甲基苯基)乙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 3,6-Bis-(trifluormethyl)-phenanthren-9-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾菲氨基醇1。含氟的3-和6-取代的9-菲咯烷乙醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00292a007

文献信息

• Antimalarial phenanthrene amino alcohols. 3. Halogen-containing 9-phenanthrenemethanols
  作者：Edward A. Nodiff、Andrew J. Saggiomo、Keiichi Tanabe、Eugene H. Chen、Masafu Shinbo、Mahesh P. Tyagi、Atsuto Kozuka、Hirotaka Otomasu、Basant L. Verma、David Goff

  DOI：10.1021/jm00244a012

  日期：1975.10

  A series of new 9-phenanthrene amino alcohols has been prepared in which each compound bears from one to five halogen or halogen-containing moieties. A number of these compounds are extremely active against Plasmodium berghei in the mouse. Some structural requirements for optimal efficacy are considered.

  已经制备了一系列新的9-菲氨基醇，其中每种化合物带有一个至五个卤素或含卤素的部分。这些化合物中的许多对小鼠中的伯氏疟原虫具有极强的活性。考虑了最佳功效的一些结构要求。
• New Synthesis of α-(Disubstituted Aminomethyl)-9-phenanthrenemethanols
  作者：Carroll Temple、Jerry D. Rose、John A. Montgomery

  DOI：10.1002/jps.2600610826

  日期：1972.8

  and N, N-disheptyl-3,6-bis(trifluoromethyl)-9-phenanthreneglyoxylamides (IV and V). Reduction of both carbonyl functions of IV and V simultaneously with diborane gave, respectively, α-[(N, N-dibutylamino)-methyl]- and α - [(N, N - diheptylamino)methyl]- 3,6- bis(trifluoromethyl)-9-phenanthrenemethanols (VII and VIII).

  描述了用多种羰基化合物处理9-菲基锂（I）。I与N，N-二丁基草氨酸甲酯缩合，得到N，N-二丁基-9-邻苯二乙氧基乙酰胺（III），将其用氢化双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠还原，得到α-[（N，N-二丁基氨基）甲基] -9-菲咯烷乙醇（VI）。同样，将3,6-双（三氟甲基）-9-菲基锂（II）与N，N-二丁基草酸酯和N，N-二庚基草酸酯缩合，分别得到N，N-二丁基-草酸酯和N，N-二庚基-3， 6-双（三氟甲基）-9-菲基乙氧基叠氮化物（IV和V）。用乙硼烷同时还原IV和V的两个羰基官能团，分别得到α-[（N，N-二丁基氨基）-甲基]-和α-[（N，N-二庚基氨基）甲基] -3,6-双（三氟甲基）-9-菲咯烷乙醇（VII和VIII）。
• Antimalarial arylaminopropanols
  作者：W. T. Colwell、V. Brown、P. Christie、J. Lange、C. Reece、K. Yamamoto、D. W. Henry

  DOI：10.1021/jm00277a018

  日期：1972.7
• Structure-activity relation studies on antimalarial phenanthrene amino alcohols. Modification of the side chain
  作者：Ping-Lu Chien、Daniel J. McCaustland、William H. Burton、C. C. Cheng

  DOI：10.1021/jm00271a008

  日期：1972.1
• Synthesis and antimalarial evaluation of 9,10-dihydrophenanthrene amino alcohols
  作者：Adrienne S. Dey、John L. Neumeyer

  DOI：10.1021/jm00256a015

  日期：1974.10