6-Brom-3,1-benzoxazin-2,4-dion-1-yl-essigsaeuremethylester | 105391-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-Brom-3,1-benzoxazin-2,4-dion-1-yl-essigsaeuremethylester
• 英文别名: 5-bromo-N-[(methoxycarbonyl)methyl]isatoic anhydride；methyl 2-(6-bromo-2,4-dioxo-2,4-dihydro-1H-benzo[d][1,3]oxazin-1-yl)acetate；methyl 2-(6-bromo-2,4-dioxo-3,1-benzoxazin-1-yl)acetate
• CAS: 105391-92-2
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₅
• 分子量: 314.092
• InChiKey: LHVQGMUXFLQPPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-209 °C
• 沸点：
  433.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.696±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Brom-3,1-benzoxazin-2,4-dion-1-yl-essigsaeuremethylester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到5-Brom-2-methoxycarbonylmethylamino-benzamid
  参考文献：
  名称：

  Chinazolincarbons�uren, 5. Mitt.: Synthese von 1,4-Dihydro-chinazolin-4-on-1-yl-essigs�uren und Estern

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810899
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴-2'-甲基乙酰苯胺 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 水 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 6-Brom-3,1-benzoxazin-2,4-dion-1-yl-essigsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  吲哚乙酸酯作为吲哚氧基糖苷的方便中间体

  摘要：

  使用可扩展的路线以极好的收率获得了具有不同卤化物取代模式的吲哚酸甲酯和烯丙酯。这些关键中间体的相转移糖基化是用各种糖基卤化物进行的。随后温和的银介导的脱羧作用，然后是 Zemplen 脱乙酰作用，以良好的总产率得到吲哚酚苷。吲哚酚苷是酶筛选和酶活性监测的成熟和广泛使用的工具。过去，它们的合成一直很困难，因此这种新方法导致了各种有用的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301198

文献信息

• Chinazolincarbons�uren, 10. Mitt. Synthese von 1-Methyl-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl-essigs�ure, 2,4-Dioxo-chinazolin-1-yl-essigs�uren, 2,4-Dioxo-1,3-chinazolindiessigs�uren und deren Estern
  作者：Manfred S�sse、Siegfried Johne

  DOI：10.1007/bf00810042

  日期：1987.1
• SUESSE, M.;JOHNE, S., MONATSH. CHEM., 1986, 117, N 4, 499-509
  作者：SUESSE, M.、JOHNE, S.

  DOI：——

  日期：——
• SUSSE M.; JOHNE S., MONATSH. CHEM., 118,(1987) N 1, 71-79
  作者：SUSSE M.、 JOHNE S.

  DOI：——

  日期：——
• Indoxylic Acid Esters as Convenient Intermediates Towards Indoxyl Glycosides
  作者：Stephan Böttcher、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201301198

  日期：2014.1

  Indoxylic acid methyl and allyl esters with varied halide-substitution patterns were obtained in excellent yields using a scalable route. Phase-transfer glycosylation of these key intermediates was carried out with various glycosyl halides. Subsequent mild silver-mediated decarboxylation followed by Zemplen deacetylation led to indoxyl glycosides in good overall yields. Indoxyl glycosides are well-established

  使用可扩展的路线以极好的收率获得了具有不同卤化物取代模式的吲哚酸甲酯和烯丙酯。这些关键中间体的相转移糖基化是用各种糖基卤化物进行的。随后温和的银介导的脱羧作用，然后是 Zemplen 脱乙酰作用，以良好的总产率得到吲哚酚苷。吲哚酚苷是酶筛选和酶活性监测的成熟和广泛使用的工具。过去，它们的合成一直很困难，因此这种新方法导致了各种有用的结构。
• Chinazolincarbons�uren, 5. Mitt.: Synthese von 1,4-Dihydro-chinazolin-4-on-1-yl-essigs�uren und Estern
  作者：Manfred S�sse、Siegfried Johne

  DOI：10.1007/bf00810899

  日期：1986.4