mesityl(pyridine-2-yl)methanol | 17971-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: mesityl(pyridine-2-yl)methanol
• 英文别名: pyridin-2-yl-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methanol；(2,4,6-Trimethylphenyl)-(2-pyridyl)-carbinol；Pyridin-2-yl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanol；pyridin-2-yl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanol
• CAS: 17971-25-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: NNMDNGYGADNPEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesityl(pyridine-2-yl)methanol 在 二氯四吡啶铁(II) 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到mesityl 2-pyridyl ketone
  参考文献：
  名称：

  铁络合物催化的2-吡啶基甲醇衍生物的有效脱氢。

  摘要：

  使用具有碱或CpFe（CO）（Py）（Ph）的CpFe（CO）2Cl作为催化剂，可以在不牺牲氢受体的情况下实现前所未有的铁络合物催化的醇脱氢反应。该反应有效地（高达TON 67,000）将2-吡啶基甲醇衍生物转化为相应的酮或醛。还讨论了机理研究。

  DOI：

  10.1039/c4cc01498g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 2-picolylcarbonate 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 mesityl(pyridine-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铁络合物催化的2-吡啶基甲醇衍生物的有效脱氢。

  摘要：

  使用具有碱或CpFe（CO）（Py）（Ph）的CpFe（CO）2Cl作为催化剂，可以在不牺牲氢受体的情况下实现前所未有的铁络合物催化的醇脱氢反应。该反应有效地（高达TON 67,000）将2-吡啶基甲醇衍生物转化为相应的酮或醛。还讨论了机理研究。

  DOI：

  10.1039/c4cc01498g

文献信息

• Friedel–Crafts hydroxyalkylation through activation of a carbonyl group using AlBr3: an easy access to pyridyl aryl/heteroaryl carbinols
  作者：Adhikesavan Harikrishnan、Jayaraman Selvakumar、Elumalai Gnanamani、Suman Bhattacharya、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c2nj40871f

  日期：——

  Aromatic electrophilic substitution of aromatic/electron rich heteroaromatic compounds with AlBr3 activated aldehydes/ketone to afford pyridyl aryl/heteroaryl or diaryl carbinols is described. The strong electron donating group dictates the regiochemical outcome of the product.

  描述了芳香族/电子丰富的杂芳香化合物与AlBr3激活的醛/酮进行芳香电亲核取代反应，以获得吡啶基芳香烃/杂芳烃或二芳基碳醇。强电子给体基团决定了产物的区位化学结果。
• Effective dehydrogenation of 2-pyridylmethanol derivatives catalyzed by an iron complex
  作者：Masahiro Kamitani、Masaki Ito、Masumi Itazaki、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.1039/c4cc01498g

  日期：——

  An unprecedented iron complex-catalyzed dehydrogenation of alcohols was achieved using CpFe(CO)2Cl with a base or CpFe(CO)(Py)(Ph) as a catalyst without sacrificing the hydrogen acceptors. This reaction effectively (up to TON 67,000) converted 2-pyridylmethanol derivatives to the corresponding ketones or aldehydes. The mechanistic study is also discussed.

  使用具有碱或CpFe（CO）（Py）（Ph）的CpFe（CO）2Cl作为催化剂，可以在不牺牲氢受体的情况下实现前所未有的铁络合物催化的醇脱氢反应。该反应有效地（高达TON 67,000）将2-吡啶基甲醇衍生物转化为相应的酮或醛。还讨论了机理研究。