ethyl 2-methyl-3-[3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-(4S)-oxazolidinyl]prop-(2E)-enoate | 916912-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-[3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-(4S)-oxazolidinyl]prop-(2E)-enoate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(E)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 916912-39-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: FZGNKWVCSPXRJS-ZKQHCESOSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-[3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-(4S)-oxazolidinyl]prop-(2E)-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.36 g的产率得到(S,E)-3-(3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-2-methylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  环二肽Apratoxin A及其类似物的全合成及其生物学活性的评估。

  摘要：

  描述了一种新颖的全合成Apratoxin A，其关键步骤包括通过D-脯氨酸催化的直接羟醛反应和Oppolzer的抗羟醛反应组装其酮化物片段，并在仿生合成中制备其噻唑啉单元。甲毒素A的恶唑啉类似物也已通过类似的方法进行了精心设计。该化合物具有抗HeLa细胞增殖的能力，仅略低于Apratoxin A的能力，而Aptoxin A的C（40）-去甲基化的恶唑啉类似物显示出低得多的细胞毒性，C（37）-顶基和C（37）的去甲基化该新类似物的产品无效。这些结果表明，C（37）和C（40）处的两个甲基以及C（37）处的立体化学对于Apratoxin A的恶唑啉类似物的有效细胞活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200600599
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以 苯 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl 2-methyl-3-[3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-(4S)-oxazolidinyl]prop-(2E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  拟议和修订的Manzacidin B及其同类物的实用合成

  摘要：

  简明和manzacidin B的高度立体选择性全合成和其同源物已经被开发以下螯合控制顺环氧化和路易斯酸催化的分子内区域选择性环氧化物开环，以生成季胺中心。以良好的总收率实现了三醇部分与目标分子的精制，代表了曼杂酸B及其同系物的实际总合成。根据XRD，NMR和分析数据，证实了天然的山梨酸B（（4 R，5 R，6 R）-6）的正确结构。

  DOI：

  10.1021/ol203466m

文献信息

• [EN] SULFUR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE<br/>[FR] COMPOSES SOUFRES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE SERINE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005087731A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一实施例中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• Sulfur compounds as inhibitors of Hepatitis C virus NS3 serine protease
  申请人：Bennett Frank

  公开号：US20070042968A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• SULFUR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1730110B1

  公开（公告）日：2010-06-09
• US8067379B2
  申请人：——

  公开号：US8067379B2

  公开（公告）日：2011-11-29
• Practical Syntheses of Proposed and Revised Manzacidin B and Their Congeners
  作者：Kuppusamy Sankar、Hasibur Rahman、Pragna P. Das、Eswar Bhimireddy、B. Sridhar、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/ol203466m

  日期：2012.2.17

  concise and highly stereoselective total synthesis of manzacidin B and its congeners has been developed following chelation-controlled syn-epoxidation and Lewis acid catalyzed intramolecular regioselective epoxide ring opening to generate the quarternary amine center. Elaboration of the triol moiety to the target molecule was achieved in good overall yield, representing practical total syntheses of

  简明和manzacidin B的高度立体选择性全合成和其同源物已经被开发以下螯合控制顺环氧化和路易斯酸催化的分子内区域选择性环氧化物开环，以生成季胺中心。以良好的总收率实现了三醇部分与目标分子的精制，代表了曼杂酸B及其同系物的实际总合成。根据XRD，NMR和分析数据，证实了天然的山梨酸B（（4 R，5 R，6 R）-6）的正确结构。