2-bromo-6-mesityl-pyridine | 868372-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-mesityl-pyridine
• 英文别名: 2-Bromo-6-mesitylpyridine；2-bromo-6-(2,4,6-trimethylphenyl)pyridine
• CAS: 868372-36-5
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN
• 分子量: 276.176
• InChiKey: HIKRRXNPAIMTQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-mesityl-pyridine 在 二苯甲酮亚胺 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到6-Mesityl-2-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  新的二吡啶基胺和二吡啶基甲烷配体的合成及其与Mg（II）和Zn（II）的配位化学

  摘要：

  受阻，对称2,2'-取代的双吡啶胺1a–c和亚甲基双吡啶4可以通过三步法从商购获得2,6-二溴吡啶，通过铜介导的烷基化反应，然后在钯存在下分别进行两个连续的布赫瓦尔德-哈特维格N-芳基化反应或两个Negishi交叉偶联反应催化剂。分别对1a和4的NH和CH 2桥进行质子化，可以形成Zn（II）和Mg（II）配合物，其结构已通过单晶衍射研究和/或确定核磁共振波谱。镁–异丙基 由双吡啶二甲酸酯稳定的复合物 配体从4推导得出是活跃的催化剂 用于等规聚合 甲基丙烯酸甲酯。

  DOI：

  10.1039/b807258b
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 magnesium 、 NiBr2(PCy3)2 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以46%的产率得到2-bromo-6-mesityl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  新的二吡啶基胺和二吡啶基甲烷配体的合成及其与Mg（II）和Zn（II）的配位化学

  摘要：

  受阻，对称2,2'-取代的双吡啶胺1a–c和亚甲基双吡啶4可以通过三步法从商购获得2,6-二溴吡啶，通过铜介导的烷基化反应，然后在钯存在下分别进行两个连续的布赫瓦尔德-哈特维格N-芳基化反应或两个Negishi交叉偶联反应催化剂。分别对1a和4的NH和CH 2桥进行质子化，可以形成Zn（II）和Mg（II）配合物，其结构已通过单晶衍射研究和/或确定核磁共振波谱。镁–异丙基 由双吡啶二甲酸酯稳定的复合物 配体从4推导得出是活跃的催化剂 用于等规聚合 甲基丙烯酸甲酯。

  DOI：

  10.1039/b807258b

文献信息

• The AZARYPHOS Family of Ligands for Ambifunctional Catalysis: Syntheses and Use in Ruthenium-Catalyzed anti-Markovnikov Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Lukas Hintermann、Tuan Thanh Dang、Aurélie Labonne、Thomas Kribber、Li Xiao、Pance Naumov

  DOI：10.1002/chem.200900563

  日期：2009.7.20

  others. The scalable syntheses proceed in a few steps. The incorporation of AZARYPHOS ligands (L) into complexes [RuCp(L)2(MeCN)][PF6] (Cp=cyclopentadienyl) gives catalysts for the anti‐Markovnikov hydration of terminal alkynes of the highest known activities. Electronic and steric ligand effects modulate the reaction kinetics over a range of two orders of magnitude. These results highlight the importance

  引入了AZARYPHOS（氮杂-芳基-膦）膦配体家族，该膦配体在配体的外围具有膦单元和空间屏蔽的氮孤对，是通过配体球中的金属中心和氮孤对发展双官能催化的工具。已开发出通用的合成策略来合成25种结构多样的（6-芳基-2-吡啶基）膦（ARPYPHOS），（6-烷基-2-吡啶基）膦（ALPYPHOS），4,6-二取代1,3的实例-二氮杂-2-基膦或1,3,5-三嗪-2-基膦，喹唑啉基膦，喹啉基膦等。可扩展的合成过程分几步进行。将AZARYPHOS配体（L）掺入配合物[RuCp（L）2（MeCN）] [PF 6]（Cp =环戊二烯基）给出了已知活性最高的末端炔烃的反马尔科夫尼科夫水合反应的催化剂。电子和空间配体效应在两个数量级的范围内调节反应动力学。这些结果突出了在通过金属及其配体发展合作性双官能催化的过程中使用结构多样的配体家族的重要性。
• Blue-Phosphorescent Pt(II) Complexes of Tetradentate Pyridyl–Carbolinyl Ligands: Synthesis, Structure, Photophysics, and Electroluminescence
  作者：Feiling Yu、Yongjian Sheng、Dandan Wu、Ke Qin、Hongbo Li、Guohua Xie、Qin Xue、Zhengyi Sun、Zhenzhong Lu、Huili Ma、Xiao-Chun Hang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02244

  日期：2020.10.5

  Blue phosphorescent tetradentate pyridyl–carbolinyl Pt(II) complexes, Pt(ppzOclpy-Me), Pt(ppzOclpy-iPr), and Pt(ppzOclpy-mesi), were purposefully synthesized and investigated with their photophysical and luminescent properties. The complexes, incorporating with carbolinyl moieties, have twisted planar structure. X-ray crystallography revealed that the intraligand N···H–C hydrogen bond reversely turned

  故意合成了蓝色磷光四齿吡啶基-咔啉基Pt（II）配合物Pt（ppzOclpy-Me），Pt（ppzOclpy- i Pr）和Pt（ppzOclpy-mesi），并研究了它们的光物理性质和发光性质。与咔啉基部分结合的复合物具有扭曲的平面结构。X射线晶体学分析表明，配体中的N····H–C氢键使扭曲的吡啶基部分反向回到螯合平面。计算分析证实，金属到配体的电荷转移过渡特征出现在单重态歧管中。然而，以配体为中心的跃迁以其三重态存在，这解释了磷光发射。Pt（II）络合物发出峰值波长为（λmax）在461-481 nm之间，中等的光致发光量子产率（二氯甲烷中Φ= 34-46％，薄膜中Φ= 44-52％）。电致发光器件是通过溶液工艺制造的，蓝光发射在470 nm附近达到峰值。
• Reversible cargo shipping between orthogonal stations of a nanoscaffold upon redox input
  作者：Soumen K. Samanta、Anup Rana、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/c4dt00849a

  日期：——

  The sterically shielded terpyridine 5 was prepared, both as a new ligand and as part of the four-station nanoscaffold 2. Mixing of terpyridine 5, the parent phenanthroline 4 and the shielded phenanthroline 3 in the presence of Zn2+ (1 : 1 : 1 : 1) furnished quantitatively the inverse HETTAP complex [Zn(4)(5)]2+ by self-sorting, while in the presence of Cu+ the HETPHEN complex [Cu(3)(4)]+ was preferred (89%). Due to the akin coordination preferences of Cu2+ and Zn2+, the above self-sorting was implemented for Cu+/Cu2+ on nanoscaffold 2, the latter equipped with the binding motifs of 3 (PhenAr2) and 5 (TerpyAr2). When 2 was reacted with Cu+ and phenanthroline (4) in a 1 : 2 : 2 ratio, only the PhenAr2 stations became involved in complex formation (= Cu1phen). In contrast, upon oxidative formation of Cu2+, ligand 4 was exclusively moved to the TerpyAr2 stations (Cu1terpy). Electrochemical oxidation–reduction prompted the cargo to be shipped reversibly on a subsecond time scale between the two different stations of 2.

  我们制备了立体屏蔽的萜吡啶 5，它既是一种新配体，也是四站纳米支架 2 的一部分。在 Zn2+ 存在下（1:1:1:1:1），将萜吡啶 5、母体菲罗啉 4 和屏蔽菲罗啉 3 混合，通过自排序定量生成反向 HETTAP 复合物 [Zn(4)(5)]2+，而在 Cu+ 存在下，HETPHEN 复合物 [Cu(3)(4)]+ 更受青睐（89%）。由于 Cu2+ 和 Zn2+ 具有相似的配位偏好，因此在纳米支架 2 上对 Cu+/Cu2+ 进行了上述自排序，后者配备了 3（PhenAr2）和 5（TerpyAr2）的结合基团。当 2 以 1 : 2 : 2 的比例与 Cu+ 和菲罗啉（4）反应时，只有 PhenAr2 站参与了络合物的形成（= Cu1phen）。相反，在 Cu2+ 氧化形成时，配体 4 只移动到 TerpyAr2 位置（Cu1terpy）。电化学氧化还原促使货物在亚秒级的时间内可逆地在 2 的两个不同站之间运输。
• Highly Active in Situ Catalysts for Anti-Markovnikov Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Aurélie Labonne、Thomas Kribber、Lukas Hintermann

  DOI：10.1021/ol062455k

  日期：2006.12.1

  The anti-Markovnikov hydration of terminal alkynes to give aldehydes is catalyzed by complexes derived in situ from air-stable [CpRu(eta6-naphthalene)]PF6 (C) and 6-aryl-2-diphenylphosphinopyridines (L). Ligands L are readily available from a modular synthesis. Increasing the size of the ligand C-6 aryl group in the order R = Ph < mesityl < 2,4,6-triisopropylphenyl < (2,4,6-triphenyl)phenyl gave hydration

  末端炔烃的抗马尔科夫尼科夫水合反应生成醛的反应是通过原位衍生自空气稳定的[CpRu（eta6-萘）] PF6（C）和6-芳基-2-二苯基膦吡啶（L）的配合物进行的。配体L很容易从模块合成中获得。按R ＝ Ph ＜三甲苯基＜2，4，6-三异丙基苯基＜（2，4，6-三苯基）苯基的顺序增加配体C-6芳基的尺寸，得到已知活性最高的水合催化剂。[反应：看文字]
• Cyclic compounds
  申请人：Gyorkos Charles Albert

  公开号：US20070179165A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  There is provided a CRF receptor antagonist comprising a compound of the formula (I): A-W—Ar  (I) wherein, A is a group represented by the formula (A1) or (A2): (wherein, ring Aa is a 5- or 6-membered ring which may be further substituted; ring Ab is a 5- or 6-membered ring which may be further substituted; ring Ac is a 5- or 6-membered ring which may be substituted; R 1 is optionally substituted alkyl, substituted amino, substituted hydroxy, etc.; X is carbonyl, —O—, —S—, etc.; Y 1 , Y 2 and Q are independently optionally substituted carbon or nitrogen; is a single or double bond); W is a bond, optionally substituted methylene, optionally substituted imino, —O—, —S—, etc.; Ar is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; or a salt thereof or a prodrug thereof.

  提供了一种CRF受体拮抗剂，包括式(I)的化合物：A-W-Ar(I)，其中，A是由式(A1)或(A2)表示的基团：（其中，环Aa是一个可以进一步取代的5-或6成员环；环Ab是一个可以进一步取代的5-或6成员环；环Ac是一个可以取代的5-或6成员环；R1是可选的取代基的烷基，取代的氨基，取代的羟基等；X是羰基，-O-，-S-等；Y1，Y2和Q独立地是可选取代的碳或氮；是单键或双键）；W是键，可选取代的亚甲基，可选取代的亚胺基，-O-，-S-等；Ar是可选取代的芳基或可选取代的杂芳基；或其盐或前药。