6-methyl-3-oxo-hept-4t-enoic acid ethyl ester | 820215-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-3-oxo-hept-4t-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: 6-Methyl-3-oxo-hept-4t-ensaeure-aethylester；ethyl (E)-6-methyl-3-oxohept-4-enoate
• CAS: 820215-84-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: HNYFTVJVFGEEDD-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-oxo-hept-4t-enoic acid ethyl ester 在 barium dihydroxide 、 乙醇 、 charcoal catalyst 、 platinum palladium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成 (5-carboxy-4-isopropyl-pyrrolidin-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Osugi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 1318,1322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 6-methyl-3-oxo-hept-4t-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-不饱和 β-酮酯的有机催化不对称过氧化反应——一种制备手性环过氧化物的新途径

  摘要：

  介绍了 γ,δ-不饱和 β-酮酯的不对称过氧化方法。使用金鸡纳衍生的有机催化剂，以高达 95:5 的高对映体比例获得了目标 δ-过氧-β-酮酯。此外，这些 δ-过氧酯可以很容易地还原为手性 δ-羟基-β-酮酯，而不会影响 β-酮酯的功能。重要的是，这种化学通过一种新的 P2O5 介导的相应 δ-过氧-β-羟基酯的环化，为手性 1,2-二氧戊环（许多生物活性天然产物中的常见基序）开辟了一条简洁的途径。

  DOI：

  10.3390/molecules28114317

文献信息

• Enantioselective tandem Michael reaction to nitroalkene catalyzed by bifunctional thiourea: total synthesis of (−)-epibatidine
  作者：Yasutaka Hoashi、Takaya Yabuta、Pei Yuan、Hideto Miyabe、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.109

  日期：2006.1

  stereogenic centers of the obtained products were constructed with high diastereo- and enantioselectivity (up to >99% de and 92% ee). The reaction was successfully applied to the asymmetric synthesis of (−)-epibatidine, which was synthesized from the cyclohexanone derivative in seven steps in 30% overall yield.

  用双官能硫脲和TMG连续处理γ，δ-不饱和β-酮酸酯和硝基烯烃促进了串联迈克尔加成反应，从而以高收率产生了高度官能化的环己酮。获得的产物的三个连续的立体异构中心的构建具有高非对映选择性和对映选择性（高达> 99％的de和92％的ee）。该反应成功地应用于（-）-表巴替丁的不对称合成，该过程由环己酮衍生物分7个步骤合成，总收率为30％。
• Bifunctional thiourea-catalyzed enantioselective double Michael reaction of γ,δ-unsaturated β-ketoester to nitroalkene: asymmetric synthesis of (−)-epibatidine
  作者：Yasutaka Hoashi、Takaya Yabuta、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.082

  日期：2004.12

  The asymmetric synthesis of 4-nitrocyclohexanone derivatives has been accomplished by enantioselective double Michael additions of γ,δ-unsaturated β-ketoesters to nitroalkenes using a catalytic amount of bifunctional thiourea and TMG. The three contiguous stereogenic centers of the obtained products were constructed with good to high diastereoselectivity and up to 92% ee. The biologically active natural

  通过使用催化量的双官能硫脲和TMG将γ，δ-不饱和β-酮酸酯对映选择性双迈克尔加成到硝基烯烃中来完成4-硝基环己酮衍生物的不对称合成。所获得产物的三个连续的立体异构中心的构建具有良好至高的非对映选择性和高达92％的ee。具有生物活性的天然产物（-）-依巴替丁（Epibatidine）由中间体11a分七个步骤合成，总产率为30％。
• A new efficient synthesis of substituted nazarov reagents. A wittig-horner-emmons approach
  作者：R. Bodalski、K.M. Piertrusiewicz、J. Monkiewicz、J. Koszuka

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80026-8

  日期：1980.1

  A highly stereoselective synthesis of terminally substituted ethyl 3-oxo-4-pentenoates 3 from γ-phosphorylated ethyl acetoacetate 2 and diverse carbonyl compounds was accomplished.

  由γ-磷酸化的乙酰乙酸乙酯2和各种羰基化合物完成了末端取代的3-氧代-4-戊烯酸乙酯3的高度立体选择性合成。
• Anionic activation of stabilized ylides. A highly Z-stereoselective wittig reaction of (3-ethoxycarbonyl-2-oxopropylidene)triphenyl-phosphorane with aliphatic aldehydes
  作者：K. Michał Pietrusiewicz、Jarosław Monkiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84088-5

  日期：1986.1
• BODALSKI R.; PIETRUSIEWICZ K. M.; MONKIEWICZ K. M.; KOSZUK J., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 23, 2287-2290
  作者：BODALSKI R.、 PIETRUSIEWICZ K. M.、 MONKIEWICZ K. M.、 KOSZUK J.

  DOI：——

  日期：——