ethyl (E)-3-oxohept-4-enoate | 104858-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-oxohept-4-enoate
• CAS: 104858-53-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: YNBDZXDHDNGYQW-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-oxohept-4-enoate 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 1-(4-hydroxy-2-methylphenyl)-4-oxo-6-ethyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bassini; Bismara; Carlesso, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 2, p. 159 - 189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 反式-2-戊烯醛 在 五氯化铌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到ethyl (E)-3-oxohept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  γ，δ-不饱和-β-酮酸酯的制备：路易斯酸催化重氮乙酸乙酯将CH 2插入α，β-不饱和醛中

  摘要：

  γ，δ-不饱和-β-酮酸酯的合成是通过路易斯酸催化的α-重氮酯直接C H插入各种α，β-取代的不饱和醛中来实现的。在温和的条件下将重氮基乙酸乙酯C H插入烷基和芳基取代的α，β-不饱和醛中，以中等至高收率的酮/烯醇混合物形式提供相应的γ，δ-不饱和-β-酮酸酯互变异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.095

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Peroxidation of γ,δ-Unsaturated β-Keto Esters—A Novel Route to Chiral Cycloperoxides
  作者：Mary C. Hennessy、Hirenkumar Gandhi、Timothy P. O’Sullivan

  DOI：10.3390/molecules28114317

  日期：——

  A methodology for the asymmetric peroxidation of γ,δ-unsaturated β-keto esters is presented. Using a cinchona-derived organocatalyst, the target δ-peroxy-β-keto esters were obtained in high enantiomeric ratios of up to 95:5. Additionally, these δ-peroxy esters can be readily reduced to chiral δ-hydroxy-β-keto esters without impacting the β-keto ester functionality. Importantly, this chemistry opens

  介绍了 γ,δ-不饱和 β-酮酯的不对称过氧化方法。使用金鸡纳衍生的有机催化剂，以高达 95:5 的高对映体比例获得了目标 δ-过氧-β-酮酯。此外，这些 δ-过氧酯可以很容易地还原为手性 δ-羟基-β-酮酯，而不会影响 β-酮酯的功能。重要的是，这种化学通过一种新的 P2O5 介导的相应 δ-过氧-β-羟基酯的环化，为手性 1,2-二氧戊环（许多生物活性天然产物中的常见基序）开辟了一条简洁的途径。
• ‘One-pot’ organocatalyzed enantioselective synthesis of highly functionalized 3,4,5,6-tetrasubstituted dihydropyrans by sequential Knoevenagel condensation/Michael addition and hemiacetalization
  作者：Ajay R. Tilekar、Arun R. Jagdale、Gagan Kukreja、G. Gautham Shenoy、Neelima Sinha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.10.014

  日期：2017.1

  An organocatalytic 'one-pot' synthesis of highly functionalized 3,4,5,6-tetrasubstituted dihydropyrans has been developed. Excellent enantio- and diastereo selectivity with good yields are some of the salient features of this methodology. This reaction takes advantage of proline based catalysts and follows stepwise sequential transformations including Knoevenagel condensation-Michael addition-hemiacetalization towards the synthesis of complex dihydropyranol framework. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Anionic activation of stabilized ylides. A highly Z-stereoselective wittig reaction of (3-ethoxycarbonyl-2-oxopropylidene)triphenyl-phosphorane with aliphatic aldehydes
  作者：K. Michał Pietrusiewicz、Jarosław Monkiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84088-5

  日期：1986.1
• PIETRUSIEWICZ, K. M.;MONKIEWICZ, J., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 6, 739-742
  作者：PIETRUSIEWICZ, K. M.、MONKIEWICZ, J.

  DOI：——

  日期：——