Trifluoro-methanesulfonic acid (Z)-(R)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-[1,3]dithian-2-yl-but-1-enyl ester | 157837-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (Z)-(R)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-[1,3]dithian-2-yl-but-1-enyl ester
• CAS: 157837-42-8
• 化学式: C₁₄H₂₁F₃O₅S₃
• 分子量: 422.511
• InChiKey: KEPSWFIKZLIRPH-UEQOSDTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (Z)-(R)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-[1,3]dithian-2-yl-but-1-enyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(1R,4R)-1-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-4-[1,3]dithian-2-yl-2-methyl-pent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：C(21-42) 周边的构建

  摘要：

  强效天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的全合成已通过统一、高度收敛的合成策略实现。这两个目标都是从共同的构建块 A-E 精心设计的，后者以十克的数量提供。在此，我们介绍了 ABC 北部周边 1 和 2 的建设。随附的论文描述了南部周边 DE 段的准备、三烯和脱保护模型研究以及合成企业的完成。该方法的显着特点包括三取代烯烃的立体选择性 σ 键结构和通过有效的二噻烷偶联结合高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja963066w
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Benzenesulfonyl-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-[1,3]dithian-2-yl-butan-1-ol 在 aluminum amalgam 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (Z)-(R)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-[1,3]dithian-2-yl-but-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素合成研究。1. C（27）-C（42）亚基的构建

  摘要：

  描述了一种收敛性合成方法，用于免疫抑制性大环雷帕霉素的C（27）-C（42）片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73279-5