(3R,4S)-4-(2-benzyloxy-1,1-dimethylethyl)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 957791-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-(2-benzyloxy-1,1-dimethylethyl)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 957791-68-3
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₄Si
• 分子量: 469.696
• InChiKey: ZZMRJCSZKMSLJO-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(2-benzyloxy-1,1-dimethylethyl)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以57%的产率得到(3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(1,1-dimethyl-2-hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有功能化侧链的对映纯α-羟基-β-内酰胺的合成方法

  摘要：

  我们报告了在氮杂环丁酮环的位置4具有功能化链的药学上重要的α-羟基（或叔丁基二甲基甲硅烷基保护的α-羟基）-β-内酰胺的合成。已开发并优化了方便，高产的合成这些化合物的途径。讨论了几种具有不同官能团的新对映纯标题化合物的制备和表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.012
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(3-(benzyloxy)-2,2-dimethylpropylidene)-4-methoxybenzenamine 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 Amano PS Lipase 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (3R,4S)-4-(2-benzyloxy-1,1-dimethylethyl)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有功能化侧链的对映纯α-羟基-β-内酰胺的合成方法

  摘要：

  我们报告了在氮杂环丁酮环的位置4具有功能化链的药学上重要的α-羟基（或叔丁基二甲基甲硅烷基保护的α-羟基）-β-内酰胺的合成。已开发并优化了方便，高产的合成这些化合物的途径。讨论了几种具有不同官能团的新对映纯标题化合物的制备和表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.012