2-benzylamino-5-methyl-1,3,4-thiadiazol | 50591-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylamino-5-methyl-1,3,4-thiadiazol
• 英文别名: benzyl-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine；benzyl-(methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine；Benzyl-(methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amin；N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-benzylamine；2-Benzylamino-5-methyl-1.3.4-thiadiazol；N-benzyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 50591-78-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S
• 分子量: 205.283
• InChiKey: NZKFOTZQIJUAHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  359.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylamino-5-methyl-1,3,4-thiadiazol 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 N-Phenylmethyl-N-(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-benzene acetamide
  参考文献：
  名称：

  Certain acylamino-oxa (or thia) diazoles in treatment of

  摘要：

  本发明涉及一种含有酰胺基杂环芳香化合物，其中杂环芳香核为1,3,4-噁二唑或1,3,4-噻二唑核，制备该化合物的方法以及含有该化合物的制药配方。该化合物具有抗过敏活性。

  公开号：

  US04152442A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-benzylamino-5-methyl-1,3,4-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  中离子嘌呤酮类似物。7.中离子的1,3,4-噻二唑（3,2-a）嘧啶-5,7-二酮的体外抗菌活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00255a029

文献信息

• Reductive Amination Revisited: Reduction of Aldimines with Trichlorosilane Catalyzed by Dimethylformamide─Functional Group Tolerance, Scope, and Limitations
  作者：Kirill K. Popov、Joanna L. P. Campbell、Ondřej Kysilka、Jan Hošek、Christopher D. Davies、Milan Pour、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01561

  日期：2022.1.21

  Aldimines, generated in situ from aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes and aliphatic, aromatic, and heteroaromatic primary or secondary amines, can be reduced with trichlorosilane in the presence of dimethylformamide (DMF) as an organocatalyst (≤10 mol %) in toluene or CH2Cl2 at room temperature. The reduction tolerates ketone carbonyls, esters, amides, nitriles, sulfones, sulfonamides, NO2

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。
• Acylamino derivatives
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04158659A1

  公开（公告）日：1979-06-19

  Acylamino heteroaryl compounds in which the heteroaryl nucleus is a 1,3,4-oxadiazole or 1,3,4-thiadiazole nucleus, methods of making the compounds and pharmaceutical formulations containing the compounds. The compounds have anti-allergy activity.

  Acylamino杂环芳基化合物，其中杂环芳基核是1,3,4-噁二唑或1,3,4-噻二唑核，制备该化合物的方法以及含有该化合物的制药配方。该化合物具有抗过敏活性。
• Aminothiodiazoles
  申请人：SCHENLEY IND INC

  公开号：US02619489A1

  公开（公告）日：1952-11-25
• DE827948
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• COBURN R. A.; GLENNON R. A., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1974, 17, NO 9, 1025-1027
  作者：COBURN R. A.、 GLENNON R. A.

  DOI：——

  日期：——