(2S,4R,6S)-2-(3',4'-hydroxyphenyl)-4-hydroxy-6-pentyltetrahydropyran | 190077-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2S,4R,6S)-2-(3',4'-hydroxyphenyl)-4-hydroxy-6-pentyltetrahydropyran
• 英文别名: 4-[(2S,4R,6S)-4-hydroxy-6-pentyloxan-2-yl]benzene-1,2-diol
• CAS: 190077-91-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: UVNMCYOIEGHYSX-WWGRRREGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6S)-2-(3',4'-hydroxyphenyl)-4-hydroxy-6-pentyltetrahydropyran 、 碘甲烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以83%的产率得到(-)-(2S,4R,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydro-6-pentylpyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  隔离，结构，长链儿茶酚和生物活性的左手樟子松（唇形科）

  摘要：

  抗氧化活性指导标题植物地上部分提取物的分级分离和HPLC分离，产生了一系列氧化的长链烷基邻苯二酚。通过光谱法和化学转化推断它们的结构为新颖的4-[（（2 S，4 R，6 S）-4-（乙酰氧基）四氢-6-戊基-2 H-吡喃-2-基]苯- 1,2二醇（1a），4-[（2 S，4 R 6 S）-四氢-4-羟基-6-戊基-2 H-吡喃-2-基]苯-1,2-二醇（1b）， 4 - [（3-小号，5小号）-5-（乙酰氧基）-3-羟基癸基]苯-1,2-二醇（2a）中，4 - [（3小号，5S）3-（乙酰氧基）-5-羟基癸基]苯-1,2-二醇（2b），（3 S，13 Z）-1-（3,4-二羟基苯基）-3-羟基docos-13-en-5 -one（3a），（Z）-1-（3,4-dihydroxyphenyl）docos-13-en-5-one（4）除已知的1-（3,4-dihydroxyphenyl）icosan-5-one（5）。通过[

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800209
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙酰氧基苯甲醛 在 三甲基硅乙酸酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (2S,4R,6S)-2-(3',4'-hydroxyphenyl)-4-hydroxy-6-pentyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Prins Cyclizations:  Labeling Studies and Application to Natural Product Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]The first syntheses of two natural products, catechols 1 and 2, isolated from Plectranthus sylvestris (labiatae), are reported. Oxygen-18 labeling studies support the proposed intermediacy of a stabilized benzylic cation in the acid-promoted cyclization of an aldehyde and benzylic homoallylic alcohol possessing an electron-rich aromatic ring, In contrast, with an electron-deficient aromatic ring the pathway via a benzylic cation is only minor.

  DOI：

  10.1021/ol020127o

文献信息

• Metal-Free Brønsted Acid-Catalyzed Rearrangement of δ-Hydroxyalkynones to 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-pyran-4-ones: Total Synthesis of Obolactone and a Catechol Pyran Isolated from <i>Plectranthus sylvestris</i>
  作者：Sachin P. Gholap、Dashrath Jangid、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03141

  日期：2019.3.15

  A metal-free, Brønsted acid, pTsOH-catalyzed intramolecular rearrangement of δ-hydroxyalkynones to substituted 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones was developed. The rearrangement occurs with high regioselectivity under mild and open-air conditions. The scope of work was illustrated by synthesizing an array of aliphatic and aromatic substituted 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones in up to 96% yield, 100% atom economy

  开发了一种无金属，布朗斯台德酸，p TsOH催化的δ-羟基炔烃分子内重排成取代的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。在温和的露天条件下，重排发生时具有很高的区域选择性。通过合成一系列脂族和芳族取代的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮以高达96％的收率，100％的原子经济性和完全的区域选择性来说明工作范围。某些二氢吡喃酮用于乙烯基卤代反应，以完成生物活性天然产物，己内酯和从香叶忍冬属植物（唇形科）中分离出的邻苯二酚吡喃的全合成。

表征谱图