(2S,4R,6S)-4-acetoxy-2-(3',4'-dihydroxyphenyl)-6-pentyltetrahydropyran | 190077-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2S,4R,6S)-4-acetoxy-2-(3',4'-dihydroxyphenyl)-6-pentyltetrahydropyran
• 英文别名: [(2S,4R,6S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-6-pentyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 190077-90-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: LXRSVXSQQNRRCE-DAYGRLMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6S)-4-acetoxy-2-(3',4'-dihydroxyphenyl)-6-pentyltetrahydropyran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(2S,4R,6S)-2-(3',4'-hydroxyphenyl)-4-hydroxy-6-pentyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  隔离，结构，长链儿茶酚和生物活性的左手樟子松（唇形科）

  摘要：

  抗氧化活性指导标题植物地上部分提取物的分级分离和HPLC分离，产生了一系列氧化的长链烷基邻苯二酚。通过光谱法和化学转化推断它们的结构为新颖的4-[（（2 S，4 R，6 S）-4-（乙酰氧基）四氢-6-戊基-2 H-吡喃-2-基]苯- 1,2二醇（1a），4-[（2 S，4 R 6 S）-四氢-4-羟基-6-戊基-2 H-吡喃-2-基]苯-1,2-二醇（1b）， 4 - [（3-小号，5小号）-5-（乙酰氧基）-3-羟基癸基]苯-1,2-二醇（2a）中，4 - [（3小号，5S）3-（乙酰氧基）-5-羟基癸基]苯-1,2-二醇（2b），（3 S，13 Z）-1-（3,4-二羟基苯基）-3-羟基docos-13-en-5 -one（3a），（Z）-1-（3,4-dihydroxyphenyl）docos-13-en-5-one（4）除已知的1-（3,4-dihydroxyphenyl）icosan-5-one（5）。通过[

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800209
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙酰氧基苯甲醛 在 三甲基硅乙酸酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (2S,4R,6S)-4-acetoxy-2-(3',4'-dihydroxyphenyl)-6-pentyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Prins Cyclizations:  Labeling Studies and Application to Natural Product Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]The first syntheses of two natural products, catechols 1 and 2, isolated from Plectranthus sylvestris (labiatae), are reported. Oxygen-18 labeling studies support the proposed intermediacy of a stabilized benzylic cation in the acid-promoted cyclization of an aldehyde and benzylic homoallylic alcohol possessing an electron-rich aromatic ring, In contrast, with an electron-deficient aromatic ring the pathway via a benzylic cation is only minor.

  DOI：

  10.1021/ol020127o

文献信息

• Prins Cyclizations:  Labeling Studies and Application to Natural Product Synthesis
  作者：Stuart R. Crosby、John R. Harding、Clare D. King、Gregory D. Parker、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol020127o

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]The first syntheses of two natural products, catechols 1 and 2, isolated from Plectranthus sylvestris (labiatae), are reported. Oxygen-18 labeling studies support the proposed intermediacy of a stabilized benzylic cation in the acid-promoted cyclization of an aldehyde and benzylic homoallylic alcohol possessing an electron-rich aromatic ring, In contrast, with an electron-deficient aromatic ring the pathway via a benzylic cation is only minor.
• Isolation, Structure, and Biological Activities of Long-Chain Catechols of<i>Plectranthus sylvestris</i>(<i>Labiatae</i>)
  作者：Mathias Juch、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.19970800209

  日期：1997.3.24

  Antioxidant activity guided fractionation of extracts of the aerial parts of the title plant and HPLC separation yielded a series of oxygenated long-chain alkylcatechols. Their structures were inferred by spectroscopic methods and chemical transformations to be the novel 4-[(2S,4R,6S)-4-(acetyloxy)tetrahydro-6-pentyl-2H-pyran-2-yl]benzene-1,2diol (1a), 4-[(2S,4R6S)-tetrahydro-4-hydroxy-6-pentyl-2H

  抗氧化活性指导标题植物地上部分提取物的分级分离和HPLC分离，产生了一系列氧化的长链烷基邻苯二酚。通过光谱法和化学转化推断它们的结构为新颖的4-[（（2 S，4 R，6 S）-4-（乙酰氧基）四氢-6-戊基-2 H-吡喃-2-基]苯- 1,2二醇（1a），4-[（2 S，4 R 6 S）-四氢-4-羟基-6-戊基-2 H-吡喃-2-基]苯-1,2-二醇（1b）， 4 - [（3-小号，5小号）-5-（乙酰氧基）-3-羟基癸基]苯-1,2-二醇（2a）中，4 - [（3小号，5S）3-（乙酰氧基）-5-羟基癸基]苯-1,2-二醇（2b），（3 S，13 Z）-1-（3,4-二羟基苯基）-3-羟基docos-13-en-5 -one（3a），（Z）-1-（3,4-dihydroxyphenyl）docos-13-en-5-one（4）除已知的1-（3,4-dihydroxyphenyl）icosan-5-one（5）。通过[

表征谱图