4,4-dimethyl-2-(6-((triisopropylsilyl)oxy)-2-methoxy-4,5-(methylenedioxy)phenyl)-2-oxazoline | 173424-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(6-((triisopropylsilyl)oxy)-2-methoxy-4,5-(methylenedioxy)phenyl)-2-oxazoline
• 英文别名: [5-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-6-methoxy-1,3-benzodioxol-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 173424-93-6
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₅Si
• 分子量: 421.609
• InChiKey: GWQCNPLAIAMQPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(6-((triisopropylsilyl)oxy)-2-methoxy-4,5-(methylenedioxy)phenyl)-2-oxazoline 在 palladium on activated charcoal 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 硫酸 、 氢气 、 magnesium 作用下， 反应 9.0h， 生成 8-hydroxy-9,10-(methylenedioxy)-4,5-dihydropyrrolo<3,2,1-de>phenanthridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  An Oxazoline-Mediated Synthesis of the Pyrrolophenanthridine Alkaloids and Some Novel Derivatives

  摘要：

  An unsymmetrical biaryl coupling between the Grignard of N-benzyl-7-bromoindoline 25 and the appropriately substituted (o-methoxyaryl)oxazoline 15 leads to an intermediate biaryl which can be elaborated in one step to the 1H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine ring system. This simple two-step sequence provides general access to the pyrrolophenanthridine alkaloids 2-6.

  DOI：

  10.1021/jo951474x
• 作为产物：
  描述：

  6-溴苯并[d][1,3]二氧代-5-羧酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 草酰氯 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 sodium methylate 、 铜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 4,4-dimethyl-2-(6-((triisopropylsilyl)oxy)-2-methoxy-4,5-(methylenedioxy)phenyl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  An Oxazoline-Mediated Synthesis of the Pyrrolophenanthridine Alkaloids and Some Novel Derivatives

  摘要：

  An unsymmetrical biaryl coupling between the Grignard of N-benzyl-7-bromoindoline 25 and the appropriately substituted (o-methoxyaryl)oxazoline 15 leads to an intermediate biaryl which can be elaborated in one step to the 1H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine ring system. This simple two-step sequence provides general access to the pyrrolophenanthridine alkaloids 2-6.

  DOI：

  10.1021/jo951474x