ethyl (2E)-3-(5-bromopyridin-3-yl)prop-2-enoate | 145743-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-3-(5-bromopyridin-3-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(5-bromopyridin-3-yl)acrylate；ethyl (E)-3-(5-bromopyridin-3-yl)acrylate；3-(5-bromo-3-pyridinyl)-2-propenoic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(5-bromopyridin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 145743-88-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: IYMUVIIGRDYDLA-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(5-bromopyridin-3-yl)prop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到3-(5-bromo-3-pyridinyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Phenyl pyrazolidinones as bronchodilators and anti-inflammatory agents

  摘要：

  披露了具有以下公式的化合物##STR1##，其中R.sup.1是氢或低级烷基；R.sup.2是C.sub.3-7烷基或C.sub.3-7环烷基；R.sup.3是氢，低级烷基，羧低级烷基，低级烷氧羰基，低级烷氧羰基低级烷基，芳基或芳烷基；R.sup.4是氢，C.sub.1-8烷基，##STR2## B是键，NH或O；Y是O或S；A是键或--C.dbd.C--;n是0-5，当B是NH时，R.sup.5可以是氢，或者R.sup.5是低级烷基，C.sub.3-8环烷基，芳基，取代芳基，芳烷基，取代芳烷基，芳烯基，芳烯基烷基，##STR3## --(CH.sub.2).sub.n NR.sup.1 R.sup.1或--(CH.sub.2).sub.n het，其中het是5或6成员的，饱和或不饱和的，含氮或硫或氧的单杂环，可选择地用低级烷基或氧化取代；R.sup.6是氢或卤素；点线代表一个可选的双键；以及药理上可接受的盐，由于它们能够选择性地抑制PDE IV，因此具有扩张支气管和抗炎作用，因此在治疗急性和慢性支气管哮喘及相关病理方面是有用的。

  公开号：

  US05250700A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-3-甲醛 、 phosphonoacetic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到ethyl (2E)-3-(5-bromopyridin-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  这项发明提供了用于治疗包括阿尔茨海默病、帕金森病、糖尿病、癌症以及精神分裂症等疾病的化合物和组合物。

  公开号：

  WO2015130973A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE SPLEEN TYROSINE KINASE (Syk) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS À PYRIDINE SUBSTITUÉE DE LA TYROSINE KINASE DE LA RATE (SYK)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013192098A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention provides certain substituted pyridines of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, Rcy,Cy, and t are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  该发明提供了Formula (I)中的某些取代吡啶化合物或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、Rcy、Cy和t如本文所定义。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗由脾酪氨酸激酶（Syk）介导的疾病或症状的方法。
• Dual-Ligand Catalyst for the Nondirected C–H Olefination of Heteroarenes
  作者：Guangrong Meng、Zhen Wang、Hau Sun Sam Chan、Nikita Chekshin、Zhen Li、Peng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c01631

  日期：——

  allow them to be used as limiting reagents, the reaction conditions are incompatible with electron-deficient heteroarenes. Herein we report a dual-ligand catalyst that enables Pd(II)-catalyzed nondirected C–H olefination of heteroarenes without using a large excess of substrate. In general, the use of 1–2 equiv of substrates was sufficient to obtain synthetically useful yields. The reactivity was rationalized

  Pd(II) 催化的杂芳烃非定向 C-H 官能化是一个重大挑战，原因如下：缺电子杂环的反应活性差以及路易斯碱性氮原子的无效配位。使用钯催化的现有方法通常使用大量过量的杂环底物来克服这些障碍。尽管芳烃非定向官能化的最新进展使其可以用作限制试剂，但反应条件与缺电子杂芳烃不相容。在此，我们报道了一种双配体催化剂，该催化剂能够在不使用大量过量底物的情况下实现 Pd(II) 催化的杂芳烃非定向 C-H 烯化。一般来说，使用 1-2 当量的底物足以获得合成有用的产率。两种配体之间的协同作用使反应活性合理化：双齿吡啶-吡啶酮配体促进C-H裂解；单齿杂环底物作为第二配体形成对芳烃具有高亲和力的阳离子 Pd(II) 络合物。所提出的双配体合作得到了 X 射线、动力学和控制实验相结合的支持。
• Therapeutic compounds
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US10005741B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The invention provides compounds and compositions that are useful for treating conditions including Alzheimer's disease, Parkinson's disease, diabetes, cancer, and psychotic disorders such as schizophrenia.

  本发明提供了可用于治疗阿尔茨海默病、帕金森病、糖尿病、癌症和精神障碍（如精神分裂症）等疾病的化合物和组合物。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20170008859A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The invention provides compounds and compositions that are useful for treating conditions including Alzheimer's disease, Parkinson's disease, diabetes, cancer, and psychotic disorders such as schizophrenia.
• US5191084A
  申请人：——

  公开号：US5191084A

  公开（公告）日：1993-03-02