phosphonoacetic acid ethyl ester | 35752-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: phosphonoacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl phosphonoacetate；ethyl 2-phosphonoacetate；phosphonoacetic acid-triethyl ester；(2-ethoxy-2-oxoethyl)phosphonic acid
• CAS: 35752-46-6
• 化学式: C₄H₉O₅P
• mdl: MFCD00798456
• 分子量: 168.086
• InChiKey: FSJPQPQXDUGPFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphonoacetic acid ethyl ester 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl dichlorophosphonoacetate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclopropanation reactions en route to novel P-heterocycles

  摘要：

  The first examples of intramolecular cyclopropanation reactions on a phosphonate template catalyzed by Rh-2(OAc)(4) are described. These reactions proceed in excellent yield and give mixtures of the P-heterocycles cis-2a-d and trans-2a-d with moderate levels of diastereoselectivity. The diastereoselectivity of this transformation is dependent upon the size of the alkyl group R contained in the alkyl alpha-diazodiallylphosphonoacetate starting materials 1a-d. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00023-4
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸 以 乙醇 为溶剂， 生成 phosphonoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Treatment of herpes simplex infections

  摘要：

  一种治疗恒温动物的单纯疱疹感染的方法，是通过向该动物投予磷乙酰基羧酸酯，其化学式为##STR1##其中R为C.sub.1-C.sub.2烷基。

  公开号：

  US04092412A1

文献信息

• Piperazine-substituted aryl and aralkyl carboxylic acids useful for
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04616086A1

  公开（公告）日：1986-10-07

  The present invention is concerned with new carboxylic acid derivatives, with processes for the preparation thereof and with pharmaceutical compositions for lipid depression and thrombocyte aggregation, containing them, and to methods for treating infirmaties caused by excess lipids or thrombocyte aggregation. The new carboxylic acid derivatives according to the present invention are compounds of the general formula: ##STR1## wherein A is a valency bond or a lower alkylene chain, B is a valency bond or a saturated or unsaturated lower alkylene chain, R is hydrogen, an alkyl group which can be substituted by hydroxyl, carboxyl, sulphonic acid or optionally substituted phenoxy group, or R is an aralkyl radical, the aryl moiety of which can be substituted and the alkyl moiety of which is optionally unsaturated and can contain up to 4 carbon atoms, or R is a phenacyl radical, the phenyl moiety optionally substituted, or R is an acyl radical derived from aliphatic, araliphatic or aromatic carboxylic or sulphonic acid, or R is an aryl radical optionally substituted with the proviso that when A is a valency bond, R cannot be hydrogen, methyl, ethyl, hydroxyethyl, benzyl or phenyl, and the physiologically acceptable salts, esters and amides thereof.

  本发明涉及新的羧酸衍生物，涉及其制备方法以及用于脂质抑制和血小板聚集的药物组合物，其中包含它们，并且涉及用于治疗由于脂质过多或血小板聚集引起的疾病的方法。根据本发明的新羧酸衍生物是符合以下一般式的化合物：##STR1## 其中A是一个价键或较低的烷基链，B是一个价键或饱和或不饱和的较低烷基链，R是氢，一种可以被羟基，羧基，磺酸基或可选择地取代的苯氧基团取代的烷基团，或者R是一种芳基烷基基团，其芳基部分可以被取代，烷基部分可以是可选择地不饱和的并且可以含有多达4个碳原子，或者R是一种苯乙酰基基团，苯基部分可选择地取代，或者R是由脂肪，芳基脂肪或芳香族羧酸或磺酸衍生的酰基基团，或者R是一种芳基基团，可选择地取代，但当A是一个价键时，R不能是氢，甲基，乙基，羟乙基，苄基或苯基，以及其生理上可接受的盐，酯和酰胺。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV ARIZONA STATE

  公开号：WO2015130973A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The invention provides compounds and compositions that are useful for treating conditions including Alzheimer's disease, Parkinson's disease, diabetes, cancer, and psychotic disorders such as schizophrenia.

  这项发明提供了用于治疗包括阿尔茨海默病、帕金森病、糖尿病、癌症以及精神分裂症等疾病的化合物和组合物。
• Retinoic acid X-receptor ligands
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05801253A1

  公开（公告）日：1998-09-01

  Compounds of formula (I) wherein R.sup.1 -R.sup.7, R.sup.10, X and the dotted bond have the meaning given in the specification, bind selectively to retinoid RXR receptors and are useful as antiproliferative agents for dermatological and oncological indications.

  式（I）中的化合物，其中R.sup.1 -R.sup.7，R.sup.10，X和点线键具有规范中给定的含义，可选择性地结合到视黄醇RXR受体，并可用作皮肤病和肿瘤学适应症的抗增殖剂。
• Synthesis and antiviral activity of phosphonoacetic and phosphonoformic acid esters of 5-bromo-2'-deoxyuridine and related pyrimidine nucleosides and acyclonucleosides
  作者：Robert W. Lambert、Joseph A. Martin、Gareth J. Thomas、Ian B. Duncan、Michael J. Hall、Edgar P. Heimer

  DOI：10.1021/jm00122a014

  日期：1989.2

  Phosphonoacetic acid (PAA, 1) was coupled with various acyclonucleosides, 2'-deoxyuridines, cytidines, and arabinosyluracils, with 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl chloride (TPS) or dicyclohexylcarbodiimide (DCCI) as condensing agents, to give a range of phosphonate esters. The carboxylic ester linkage of PAA to the 5'-position of 5-bromo-2'-deoxyuridine (BUdR, 3) was achieved via the mixed anhydride

  磷乙酸（PAA，1）与各种无环核苷，2'-脱氧尿苷，胞嘧啶核苷和阿拉伯糖基尿嘧啶偶合，并带有2,4,6-三异丙基苯磺酰氯（TPS）或二环己基碳二亚胺（DCCI）作为缩合剂，得到一系列膦酸酯酯。通过由（二乙基膦酰基）乙酸和三氟乙酸酐形成的混合酸酐，将PAA的羧酸酯键连接到5-溴-2'-脱氧尿苷（BUdR，3）的5'位置。通过使用DCCI方法将膦甲酸（PFA，2）与BUdR偶联，得到膦酸酯。在这些化合物中，只有2'-脱氧尿苷系列的膦酸酯对1型和2型单纯疱疹病毒显示出显着活性。BUdR-PAA衍生物和BUdR-PFA衍生物具有很高的活性，尤其是后者。它比亲本核苷BUdR对2型病毒更具活性。活性化合物可通过细胞外或细胞内水解作用作用于相应的抗病毒剂，但也可能涉及抗病毒活性的内在成分。
• The McKenna reaction – avoiding side reactions in phosphonate deprotection
  作者：Katarzyna Justyna、Joanna Małolepsza、Damian Kusy、Waldemar Maniukiewicz、Katarzyna M Błażewska

  DOI：10.3762/bjoc.16.119

  日期：——

  The McKenna reaction is a well-known and popular method for the efficient and mild synthesis of organophosphorus acids. Bromotrimethylsilane (BTMS) is the main reagent in this reaction, which transforms dialkyl phosphonate esters into bis(trimethylsilyl)esters, which are then easily converted into the target acids. However, the versatile character of the McKenna reaction is not always used to its full

  麦肯纳反应是一种有效且温和地合成有机磷酸的众所周知的流行方法。溴三甲基硅烷（BTMS）是该反应的主要试剂，它将二烷基膦酸酯转变为双（三甲基甲硅烷基）酯，然后容易地将其转化为目标酸。但是，由于形成了副产物，因此麦肯纳反应的通用性不能总是得到充分利用。在本文中，通过使用模型示例进行了证明，我们不仅分析了伴随麦肯纳反应的典型副反应，而且还发现了新的副反应。此外，我们发现一些通常推荐的预防措施并不总是能规避副反应。提出的结果和建议可能有助于膦酸的合成。